সিগমাট্রপিক পুনর্বিন্যাস (Sigmatropic Rearrangement) এর সংজ্ঞা:
সিগমাট্রপিক পুনর্বিন্যাস হলো একটি পেরিসাইক্লিক বিক্রিয়া, যেখানে একটি σ-বন্ধন (সিঙ্গেল বন্ড) যা π-সিস্টেমের (ডাবল বন্ড বা ট্রিপল বন্ড) পাশে থাকে, সেটি ভেঙে গিয়ে নতুন একটি অবস্থানে স্থানান্তরিত হয় এবং সেই সঙ্গে π-ইলেকট্রনের বিন্যাস পরিবর্তিত হয়। এই পুরো প্রক্রিয়াটি একযোগে (concerted) ঘটে এবং একটি বৃত্তাকার ট্রানজিশন স্টেট এর মাধ্যমে সম্পন্ন হয়।
উদাহরণ: কোপ পুনর্বিন্যাস (Cope Rearrangement) — এটি একটি [3,3]-sigmatropic rearrangement
বিক্রিয়া:
1,5-Hexadiene → নতুন 1,5-Hexadiene
CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH=CH₂
↓ rearrangement
CH₂=CH–CH=CH–CH₂–CH₃
এখানে σ-বন্ধনটি দুই পাশে ৩টি পরমাণুর মধ্য দিয়ে স্থানান্তরিত হয় — তাই এটি [3,3] সিগমাট্রপিক।
এই ধরনের বিক্রিয়া Claisen rearrangement, Wittig rearrangement ইত্যাদি তেও দেখা যায়।