Родился 7 июля 1968 г. в деревне Ректа Славгородского района Могилевской области Белорусской ССР (агрогородок Ректа, Славгородский район, Могилевская область, Республика Беларусь).
20 ноября 1986 г. Славгородским районным военным комиссариатом призван на воинскую службу.
С 30 июня 1987 г. по 1 февраля 1989 г. – водитель в войсковой части полевой почты № 2072 в Республике Афганистан.
Награжден медалью "Воину-интернационалисту от благодарного афганского народа".
Умер 6 сентября 2009 г.
Чаховский Иван Дмитриевич // Афганистан. Страницы мужества : воинам-интернационалистам Могилевской области посвящается / под общей редакцией В. Н. Василенко ; редколлегия: В. Ф. Ванькович [и др.]. — Могилев, 2019. — С. 320.
Чаховский Иван Дмитриевич // И память сердца говорит… : альбом / ГУК "Централизованная сеть публичных библиотек Славгородского района". — Славгород, [2000?]. — С. 118 : ил.