Kenny Glassman urodzony na przedmieściach Liberty City 16.05.1990 wychował się w dosyć spokojnej rodzinie, która zaliczała się do klasy średniej pod względem zamożności. Dorastając wykazywał się już w czasach nauki w szkole podstawowej, wysoką inteligencją względem swoich rówieśników. W tym czasie wykształciły się już u niego zainteresowania w których starał się rozwijać - anatomia i fizjologia człowieka - po części spowodowane przez matkę Charlotte, która była lekarką pracującą na SORze w lokalnym szpitalu. Nauczycielka biologii widząc jak Kenny wyróżnia się, zaprosiła młodego ucznia do koła biologicznego gdzie przez następne lata do czasu ukończenia szkoły mógł nauczyć się wiele o żywych organizmach. Jego największą uwagę zdobyły sekcje zwierząt podczas ,których mógł własnymi rękoma zbadać od wewnątrz ciała różnych zwierząt takich jak ptaki, płazy czy gryzonie. W szkole średniej wiele się nie zmieniło - anatomia i fizjologia człowieka były jego ulubionymi tematami zajęć lecz podczas koła naukowego miał okazję spędzić czas z ratownikami EMS z COLP (City Of Liberty Paramedicine) którzy zostali zaproszeni na koło naukowe, aby opowiedzieć o tym co robią każdego dnia w swojej pracy. Po rozmowie z ratownikami utwierdził się w przekonaniu, że jest to coś co chciałby robić w przyszłości.

W czasie kiedy Kenny był w szkole średniej jego ojciec czyli John - były wojskowy a w tym czasie detektyw LCPD - pokazał synowi komputery (kiedy ich ceny były bardziej przystępne oraz rozpowszechnione dla większej liczby ludzi). Kenny odkrył wtedy, że wiele lekarzy z całego świata korzystało również z komputerów jak i internetu. Znalazł wtedy różne blogi lekarzy i jego uwagę najbardziej zwróciły te prowadzone przez wyspecjalizowanych chirurgów w kierunku kardio- jak i neurochirurgii. Jego zakres wiedzy rozwinął się do jeszcze wyższych poziomów łącząc wiedzę zdobytą z internetu jak i książek. John pokazał również synowi to czym on się zajmuje w swojej pracy za pomocą gier detektywistycznych, które wzbudziły również wysokie zainteresowanie u syna. Z czasem zaczął czytać również artykuły o zbrodniach oraz dopytywać ojca o jakiekolwiek sprawy związane z morderstwami. Początkowo John był zadziwiony, że jego nastoletni syn pyta o takie tematy lecz z czasem zaczął doceniać to jak inteligentny jest jego syn i po kilku miesiącach sam przychodził do niego opowiadać o swojej pracy a czasami nawet pytając o to co myśli na temat danej sprawy. Z pomocą syna detektyw John złapał kilku przestępców w o wiele krótszym czasie niż wcześniej z racji na wiedzę jaką Kenny miał która przydawała się przy analizie miejsc zbrodni a dokładniej ciał ofiar - co prawda z początku tylko za pomocą zdjęć które John przynosił do domu natomiast po pół roku widząc, że syn jest przydatny wziął go na kilka miejsc zbrodni, gdzie potrafił zaskoczyć nawet dowódców zmiany.

Nadszedł w pewnym momencie już czas zakończenia szkoły średniej i wybrania swojej ścieżki zawodowej. Rodzice Kenny'ego przez cały ostatni rok szkolny syna kłócili się ze sobą o to w kogo ślady pójdzie ich syn. Kenny wybrał finalnie studiowanie medycyny na Uniwersytecie Vespucci, którą ukończył pięć lat później w 2013 roku. Następnie ukończył rezydenturę w COLP po poleceniach do szpitala które uzyskał od swojej matki oraz jednego z wykładowców z Uniwersytetu. Do roku 2018 pracował jako lekarz wyspecjalizowany w kierunku chirurgii urazowej natomiast w tym samym roku zdarzyła się sytuacja, której nikt nie mógł przewidzieć. Charlotte - matka Kenny'ego - zachorowała na raka wątroby, który zaczął szybko postępować. Kenny w trakcie gdy jego ojciec był podczas trudnej zmiany, zawiózł matkę do szpitala, gdzie została postawiona owa diagnoza. Została wykonana operacja usunięcia tkanek rakowych, a następnie została zlecona chemioterapia w prywatnej klinice. Kilka miesięcy później została również nagle stwierdzona niewydolność nerek i Charlotte oprócz chemioterapii musiała również przychodzić na dializy. Dużo czasu nie minęło od tamtej diagnozy i pod koniec roku 2018 w okresie świątecznym Charlotte zmarła.

Kenny wraz z ojcem zastanawiali się przez całe święta, rozpaczając, co poszło nie tak. Chwilę przed nowym rokiem Kenny dostał dyżur w szpitalu, będąc dalej w rozpaczy jego ciekawskość wygrała i sprawdził kartę medyczną swojej zmarłej matki łamiąc przy tym prawo. Odkrył, że w prywatnej klinice w której Charlotte odbywała chemioterapię została jej podana zdecydowanie za wysoka ilość leku. Powiedział o tym ojcu, który poza służbą zaczął po cichu dochodzenie w sprawie prywatnej kliniki. Podczas następnego dyżuru Kenny'ego w szpitalu, który odbywał się w noc sylwestrową, został on wezwany do biura dyrektora szpitala. Sprawa według dyrektora była prosta, po tym co Kenny powiedział mu o prywatnej klinice, która doprowadziła do śmierci jego matki, dyrektor szpitala wiedział, że jeśli zgłosi sprawę dalej to skończy się to źle dla PR'u szpitala z racji na to, że było już więcej takich przypadków, które były zatajane dlatego podjął decyzję o podpisaniu umowy z Kenny'm o poufności zarówno o sprawie kliniki jak i złamania przez Kenny'ego prawa - sprawdzając kartę medyczną matki (która nie była jego pacjentem) w zamian za rekompensatę pieniężną. Kenny wiedział, że to jedyna opcja dla niego, żeby nie stracić prawa do wykonywania zawodu, ale również że szpital w którym dotychczas pracował jest zniszczony pod względem biurokracji jak i moralności. Po podpisaniu umowy z dyrektorem szpitala wrócił do domu i zadzwonił do ojca. John zalecił mu, aby na jakiś czas zajął swoją głowę czymś innym w trakcie gdy on rozwiąże tą sprawę. 

Na początku roku 2019 Kenny dołączył w szeregi wojska jako medyk na polu bitwy gdzie szybko piął się w górę szeregów i był na misjach specjalnych jednostek wojskowych nawet takich jak SEAL w wielu krajach na całym świecie. Jego przygoda w wojsku trwała kilka lat a w tym czasie jego ojciec odkrył prawdę o "zabójczej klinice" i ją zamknął po 3 latach dochodzenia, które musiał robić poza służbą. W roku 2022 kiedy Kenny wrócił z misji na bliskim wschodzie, zadzwonił do niego John, który poinformował go o zakończeniu sprawy z kliniką natomiast nadal był jeden problem czyli biurokracja szpitala w którym pracował. Wiedział, że nie chce pracować w miejscu gdzie zatajane są informacje o śmierciach pacjentów, które tak na prawdę są zabójstwami. Dlatego kiedy wrócił do Liberty City stwierdził, że zakupi bilet do Los Santos i zacznie tam od nowa.

Przez następne 2 lata pracował w EMS powoli awansując coraz wyżej. Finalnie po dwóch latach i wielu zmaganiach został Dyrektorem Szpitala, a niedługo później poznał wybrankę swojego życia - Sophie.