Родился в г. Прилуки Украинской ССР. 

В ноябре 1942 года, в возрасте шестнадцати лет, Олег Кошевой стал членом советской подпольной антифашистской комсомольской молодёжной организации «Молодая гвардия», действовавшей в годы Великой Отечественной войны (с сентября 1942 года по январь 1943 года), в основном, в городе Краснодоне Ворошиловградской области Украинской ССР, а также вошёл в состав штаба организации и был избран секретарём комитета комсомола «Молодой гвардии».

Олег Кошевой участвовал во многих боевых операциях: распространении листовок, разгроме вражеских автомашин, сборе оружия, поджоге скирд хлеба, предназначенного для отправки в гитлеровскую Германию. Осуществлял также связь с подпольными группами в окрестностях Краснодона и от имени штаба давал им боевые задания.

В январе 1943 года организация была раскрыта фашистами. О.В. Кошевой пытался перейти линию фронта, но был схвачен на станции Кортушино. После зверских пыток юный патриот был расстрелян 9 февраля 1943 года близ города Ровеньки Ворошиловградской (Луганской) области. Похоронен в братской могиле жертв фашизма в городе Ровеньки.

13 сентября 1943 г. Указом Президиума Верховного Совета СССР члену подпольной комсомольской организации «Молодая гвардия» Олегу Васильевичу Кошевому посмертно было присвоено звание Героя Советского Союза.

Решением заседания № 99 от 31.03.1959 г. исполком Борисовского городского Совета депутатов идя на встречу пожеланиям трудящихся гор. Борисова решил: улицу Новопробойную переименовать в  в улицу им. Олега Кошевого.

С копией документа вы можете ознакомится в краеведческом центре центральной библиотеки.