Landon est dépressif depuis que son oncle s’est donné la mort le jour de son anniversaire. Livré à lui-même, il lutte chaque jour contre ses pensées négatives. Sa mère est peu présente physiquement mais l’aime d’un amour profond. Son père quant à lui, est tout l’inverse.

Shay est une passionnée d’écriture et de théâtre. Elle a une vie familiale compliquée : Son père est un dealer qui a fait de la prison. Sa mère, folle amoureuse de lui, lui laisse tout passer ce qui créé des tension avec Mima, la grand-mère.

Pendant une soirée organisée, alors qu’ils se détestent depuis leur tendre enfance, ils décident de lancer un pari : Celui qui tombe amoureux de l’autre en premier perd. 

Au fur et à mesure des moments passés ensemble, Landon remarque que Shay est très attentive à son égard. Avec l’aide de leur amie Raine, ils se titillent et se lancent des piques pour se faire craquer. Un jour, Shay lui fait découvrir l’arbre des amoureux et s’échangent leur premier baiser. Landon n’étant pas doué pour parler, elle lui propose de répondre à ses différentes questions dans des carnets.

Le jour de son anniversaire, elle le retrouve chez lui et voit pour la première fois ses scarifications. Elle les embrassa une à une et s'ensuit de sa toute première fois avec lui. A la fin de la pièce de théâtre de Roméo et Juliette, elle lui présente ses parents. Il découvre que son père n’est autre que le dealer du lycée et qu’il a une autre fille dont elle ignore l’existence. En lui révélant cela, sa mère et elle décident de le quitter et de rejoindre Mima.

De son côté, Landon apprend que ses parents sont en plein divorce… Son père récupère tout jusqu’au dernier centime. C’est pour cela que sa mère enchaîne boulot sur boulot à différents endroits pour assurer un bel avenir à son fils.

Fou amoureux l’un de l’autre, ils perdent tous deux le pari. Landon décide de partir en Californie se faire aider et soigner pour revenir dans la vie de Shay et lui offrir tout l’amour qu’elle mérite.