Определю для начала, что нужно и важно новичку, а что не нужно и даже вредно.

Нужно — простой интерфейс, несколько простых предустановленных инструментов: круглые кисти помягче и пожёстче, волосатая кисть, стёрки мягкая и жёсткая, цветовое колесо или иной блок работы по цветовой схеме HSV.

Чем мощнее инструмент, тем сложнее его освоить, проще запутаться в нюансах и потонуть в желании выбрать кисточку покруче в надежде, что от неё рисовать станешь лучше. На деле же начинайте с круглых жёстких и мягких кистей. Они выявляют все недостатки в вашем понимании цвета и объёма.

Второй вопрос — платность и бесплатность программы. Бесплатная гарантированно будет без вирусни и багов, привнесённых кривым кряком.

Платная или стоит денег или ломанная. Для кого-то вопрос пиратства принципиален. Во всяком случае бесплатную версию с официального сайта достать проще, чем качественную пиратскую.

-----------------------------------------------------------------------------------------

Пригодно для новичков:

FireAlpaca — бесплатно, простые инструменты в начале, интересные инструменты и возможности, при желании можно доустановить очень хитрые кисти (svg векторный слепок + программированная на lua). Но не обнаружено прозрачности кисти и нет маски слоя, только обрезка по нижнему. Хотя последнее на старте не нужно. Удобный интерфейс и настройки.

Доустановка и настройка кистей в наличии.

Medibang — форк Fire Alpaca. Отстаёт в развитии, потому что фичи появляются сначала в Альпаке. Есть регистрация для пользования инструментами и сохранёнками из облака, есть реклама.

По сути проект спонсирующий Альпаку. Отличия мелкие.

MyPaint — бесплатно, с одной стороны очень свободная и интересная настройка кистей, плавно усложняющаяся при желании и открытый холст. Недостаток растровых кистей, даже простой волосатой, несколько печалит, в остальном без претензий.

Настройка кучи кистей в наличии. С доустановкой не знаю как обстоят дела.

Mischief — имеет бесплатную версию, суперпроста. Ориентирована во-первых на скетчи, во-вторых оперирует векторными мазками, то есть условно бесконечный холст и зум. Очень компактные исходники, высокое быстродействие. Идеальна для быстрых зарисовок, которые потом неизвестно в каком разрешении понадобятся. При векторной основе, умеет делать мягкое сглаживание, размыливание. Но я бы её характеризовал, как подручное средство для специалистов, а не как исчерпывающий инструмент новичка. Слабая работа со слоями.

Набор кистей фиксированный, но настраиваются вменяемо.

ArtRage — платная. Очень простой доступный интерфейс, предустановленные годные инструменты. Несмотря на несколько «детский» вид программа полнофункциональна, имеет много разных фич. Особенностью является наличие у пикселя жирности, то есть количества краски в нём. Это приводит к весьма реалистичной работе при размытии краски на холсте. Линейки/кривые есть. Для любителей пообмазывать есть режим кальки, пригодный для быстрого превращения фоточки в типаживопись. Интересный инструмент, стоит ознакомиться. Недостаток — кисть штампом а не волосками и с принудительной корректировкой формы мазка. То есть контроль мазка из рук вон слабый, что ставит крест на использовании в качестве высокопрофессиональной живописи. А вот весело ляпать краской — отлично. Другие инструменты — без претензий. Интерфейс грамотный.

Донастройка кистей в наличии.

Paint Tool Sai — платная, основной плюс — высокая производительность, качество кистей/рендера и багозащищённость программы. Для новичка плюсом выступит и то, что в программе нет свистоперделок многих и костылей. Чистое рисование. Ныне разрабатывающаяся версия 2.0 уже со свистоперделками в виде линеек, текста, векторов. В первой версии собственная система слоёв лайн-арта — регулируемые векторные штрихи. Во второй версии оперирование с вектором прокачано. На хоткеи настраивается вообще любой пук.

Умеет оперировать кистями, сочетающими ряд функций одновременно: смазывание, текстуру, волосатость, зернистость и режим наложения. Неплохо имитирует акварель за счёт особого режима слоя с мокрым краем. Интерфейс не особо гибкий но удобный.

Настройка кистей на ходу, доустанавливать свои кисти и текстуры можно

ArtWeaver Free — Бесплатная версия, простая рисовалка с не самым удобным, но полноценным интерфейсом и наличием ряда вменяемых инструментов.

Может имитировать жирные мазки по принципу Painter (отдельный слой цвет, отдельный субслой — рельеф). Инструменты настраиваются.

Хз, что с установкой новых, не пробовал.

MangaStudio/Clipstudio/Illustudio — ветви одной и той же программы. Ориентир на мультяшную графику, развитые настройки кистей (может то же, что Sai и более того). Интерфейс гибкий. Но производительность низкая. Возможно зависит от конкретной видеокарты.

Настройка новых кистей возможна.

OpenCanvas — платная, имеет свои преимущества, имеет режим записи последовательности рисования. То есть можно прокрутить весь процесс как мультик, что интересно как учебное пособие с гораздо меньшим, чем видео, весом. Интерфейс кривой, но может понравится любителям японщины с иным восприятием.

Creature House Expression — платная/бесплатная. Третья версия под МакОси. Интересное сочетание технологий векторноскелетного мазка и растрового рисунка. Сами мазки векторные, но заполняются растром.

Незаслуженно забытая старая программка. В данном случае сама технология создания кистей накладывает отпечаток на стилистику/технику изображения. Рекомендуется к ознакомлению. Она же перешла к Микрософту под названием Ms Expression Design, став бесплатной

-----------------------------------------------------------------------------------------

Профессиональная категория:

Photoshop — мощнейший фоторедактор, а к версии CC2015 вполне полноценная рисовалка, уже не требующая прикручивания костылей. Интерфейс гибкий (попробуйте предустановленные типы рабочих областей). Производительность при использовании ГПУ хорошая.

Наличие готовых кистей/плагинов/макросов и настройка оных.

Krita — бесплатный опенсорс, очень мощный редактор уровня Фотошопа, но под линуксы. Под виндами обычно подтупляет. Если у вас Линукс — ваш выбор однозначно и для начала и для профессиональной деятельности.

Настройка своих кистей есть, готовых полно как и в ФШ.

Paintstorm — платная, упор на сложные хитрые кисточки с живописными эффектами. Есть уникальные инструменты. Полностью перенастраиваимый интерфейс. Программа в стадии активной разработки, вбирает в себя лучшее из живописных инструментов.

Основной недостаток — производительность слабая. Приходится аккуратно регулировать кисти, чтобы не перегрузить.

Настройка своих кистей и доустановка возможны.

Corel Painter — так же ориентированная на живопись программа, с мощным набором кистей, косящих под натуральные. Хорошо имитирует тушь и акварель, не сильно рельефное масло. Настройка кистей возможна.

-----------------------------------------------------------------------------------------

Пиксели:

Graphics Gale — однозначный лидер. Платная

Программа от почитателей олдскульных пикселей, для таких же ценителей.

Умеет делать анимацию, включая многослойную. Пиксельно-ориентированных инструментов полно.

Articons Pro — узкоспециализированно для пиксельных иконок и оперирования ими и библиотеками ICL

-----------------------------------------------------------------------------------------

Вектор:

Inkscape — бесплатная, мощная функционально. Минус в тормозах (по крайней мере под винду).

Corel Draw — может много, интерфейс удобен, производительность слабая, косяки плодит. Стандарт для нищебродских контор.

Xara (X/One/ Dpro) — может не много, но есть собственные фичи, удобный интерфейс, высокая производительность, высокое качество рендера и результата. В фоторедакцию может, огромные макеты может.

Adobe Illustrator — самый мощный векторный редактор с кучей возможностей, с хорошим качеством, косяков не плодит, плагинов тонна, но интерфейс часто неудобен и ряд функций просто через жопу, несмотря на гениальный замысел. Мировой стандартный формат.

————————————————————————————————————————

Итого:

Если ваша цель мультяшная графика (плоская и объёмная но гладкая как пиксаровские мульты) — ориентир на Sai/Fire Alpaca/Mangastudio

Если ваша цель живопись с явными мазками, имитация масла — Corel Painter, Paintstorm, ArtRage

Если цель в максимальном фотореализме любыми средствами — Photoshop/Krita

При этом реализм в цвете и обьёме можно делать в любой из программ, это зависит от опыта а не от кисточек.