Feniluretano (Fut) 

Coloque 1 g do fenol em um tubo de ensaio e adicionar 0,5 mL de isocianato de fenila. Cuidado! Os isocianatos são lacrimogêneos e devem ser armazenados em dessecadores. Catalisar a reação adicionando duas a três gotas de piridina anidra ou trietilamina. Se não ocorrer uma reação espontânea, tampe a solução frouxamente e aqueça-a em banho-maria por 5 minutos. Resfrie a solução em um béquer com gelo e raspe as laterais do tubo com uma vareta de vidro para induzir a cristalização. Purifique o uretano dissolvendo-o em 5 mL de éter de petróleo ou tetracloreto de carbono (tóxico). Filtre a solução quente para remover o subproduto de ureia indesejado e resfrie o filtrado em um banho de gelo. Isole os cristais por filtração. (SHRINER, 2023, 410)

Adicione 1 gota de piridina a uma mistura de 0,5 g do fenol seco e 0,5 mL de isocianato de fenila em um frasco de 25 mL. Cuidado! Os isocianatos são lacrimogêneos e devem ser armazenados em dessecadores. Tampe o frasco frouxamente com um pedaço de algodão e aqueça em banho-maria por 15 minutos. Se o derivado não solidificar durante esse tempo, resfrie o frasco e risque as paredes. Quando os cristais se formarem, adicione 10 mL de acetato de etila seco. Aquecer a mistura em banho de vapor e filtrar através de um filtro canelado. Adicionar hexano até obter turbidez ou cristais. Deixe a cristalização prosseguir durante a noite. Remover o produto por filtração, lavar com hexano e deixar secar ao ar. Se houver água presente na amostra ou reagentes originais, o produto será contaminado com N,N'-difeniluréia (p.f. 238°C) ou N,N'-dinaftiluréia (p.f. 287°C). Aqueça o produto com 10 mL de tetracloreto de carbono e remova a difeniluréia insolúvel por filtração. Arrefecer o filtrado para obter o uretano. Ocasionalmente, o filtrado pode ter que ser evaporado para 2-3 mL para que a cristalização ocorra. (SHRINER, 2023, 470)