Procedimento 3: por Ag₂O

(Oxidação por Ag2O): Dissolva 3,4 g de nitrato de prata em 10 mL de água destilada em um béquer de 50 mL. Adicionar solução de hidróxido de sódio a 10% gota a gota com agitação vigorosa até que não ocorra mais precipitação de óxido de prata (aproximadamente 4 mL). Em seguida, adicione 1 g do aldeído com agitação vigorosa e adicionar mais 5 mL de solução de hidróxido de sódio a 10%. A mistura de reação geralmente aquece à medida que a oxidação prossegue e o óxido de prata é convertido em prata metálica. Agitar por 10-15 min. Remova a prata e o óxido de prata não alterado por filtração. Após isso, acidificar o filtrado com ácido nítrico a 20% e resfriar a solução em banho de gelo. Depois isole o ácido carboxílico sólido precipitado por filtração. Caso seja necessário, recristalize o sólido com uma pequena quantidade de água quente ou água 1:1-2 mistura de propanol. Se o ácido é tão solúvel em água que não precipita na etapa de acidificação, extrair com três porções de 15 mL de clorofórmio, cloreto de metileno ou éter dietílico. Por fim, secar a camada orgânica com sulfato de magnésio, filtrar e remover o solvente orgânico por destilação, usando um banho de vapor, para deixar o ácido carboxílico bruto. (SHRINER, 2023, p. 419)