La zona del Limpiano (oggi conosciuta come Montesanto) una volta era un grande esteso vallone, coperto da boschi di ulivi e pini, ai piedi della collina del Vomero. Per salire e scendere si usavano sentieri scoscesi e grezze scalinate: ancora oggi possono essere percorsi, naturalmente solo a piedi, le “pedemontine”. Tutta l’area era fuori le mura occidentali della città: chi usciva dalle porte chiamate Romana e Donnorso, si trovava davanti a una grande vallata attraversata dal Sebeto, una volta alimentato da acque provenienti dalle colline di Capodimonte e del Vomero, poi sempre più asciutto. Nel 1534 una serie di interventi urbanistici ed edilizi che allargarono la città e la trasformarono completamente. Le antiche mura medievali furono consolidate e allargate, inglobando nella città nuovi territori. Ai piedi della collina, le nuove mura scorrevano lungo la laterale dell’odierno Ospedale dei Pellegrin. Nel XVII secolo, nel vallone ai piedi della collina del Vomero, fu fondata una chiesa, detta di Santa Maria di Montesanto, ad opera di una comunità di Frati Carmelitani provenienti da un omonimo monastero siciliano. Da lì nacque il nome, e si diffuse a tutta la zona e quindi alla piazza attuale. In quella Chiesa si trova la tomba del musicista Alessandro Scarlatti. 

La zona era ancora fuori le mura, gli abitanti della zona e delle colline che volevano entrare in città, dovevano arrivare al vicino largo del Mercatello (Piazza Dante) e entrare per la porta Reale, che si trovava all’ altezza della chiesa dello Spirito Santo. Ma, probabilmente sull’esempio di quanto era accaduto anche con Port’ Alba qualche anno prima, gli abitanti cominciarono a scavare di nascosto, “nu’pertuso“– un pertugio, un buco - per poter passare almeno uno alla volta. Le Autorità, dopo vari inutili interventi di riparazione, presero atto della situazione e viste le continue petizioni degli abitanti, per consentire il passaggio regolare di tutti quelli che andavano e venivano dalla collina, nel 1640, il duca di Medina, fece costruire una Porta che prese il suo nome, “Medina”. La nuova porta, si trovava, secondo gli storici, più o meno tra l’ingresso dell’ospedale dei Pellegrini e la strada che lo costeggia, quasi di fronte alla stazione della Cumana e della funicolare. Fu l'ultima porta ad essere costruita e fu anche l'ultima ad essere demolita nel 1873. Dopo qualche anno, nel 1892, fu inaugurata la ferrovia Cumana che doveva portare, passando per Pozzuoli, fino a Cuma e Torregaveta. La linea andò avanti a vapore fino al 1927, quando fu elettrificata. La Pignasecca è ancora zona di grande mercato, dalla frutta e verdura al vestiario, dal pesce a articoli casalinghi, con piccole trattorie tipiche, caratterizzata da una folla che lavora, si muove, si arrangia, e da auto e motorini che passano con difficoltà per non parlare delle ambulanze dirette all’Ospedale che ha l’ingresso proprio su quella strada. 

Via Ninni e via di Porta Medina conducono a piazza Montesanto, dove si trovano le stazioni della Ferrovia Cumana e Circumflegrea e della funicolare di Montesanto per il Vómero, inaugurata nel 1891 e recentemente ristrutturata mantenendo le forme liberty originarie, con terrazza panoramica sulla piazza, coperture in vetro e acciaio e fotografie di Mimmo Jodice alle pareti.  Ed ecco che spunta nel passato  un ippodromo nella piazza di Montesanto, dove oggi si trova la stazione di Montesanto. In fondo perché meravigliarsi? Tra le poche cose di cui possiamo essere certi noi napoletani è che dobbiamo tanto al nostro passato spagnolo. Quindi non dovrebbe stupire che si decise di realizzare un ippodromo nel cuore di Napoli con tanto di toreros e picadores in costume spagnolo. Si può ipotizzare che l’ippodromo abbia avuto vita breve per il sorgere della stazione della Cumana.

Lo "Scalone Monumentale di Montesanto" è una spettacolare scalinata a balze in pietra lavica che collega il Corso Vittorio Emanuele con il popolare quartiere di Montesanto e poi con Spaccanapoli. Fu realizzata nel 1869 per volontà di Gaetano Filangieri principe di Satriano. E' la più monumentale ma anche, purtroppo la più degradata.