Chimica Organica
Corso di Laurea Triennale in Viticoltura-Enologia
Data ultimo aggiornamento: 20 Maggio 2023
Anno Accademico 2021/2022
Programma del Corso (DEFINITIVO), valido per gli esami dal 1 Giugno 2022 al 31 Maggio 2023
Il programma è scritto in modo dettagliato affinché possa essere utilizzato anche come guida per lo studio e come mappa concettuale.
Guida per lo studio: Riferimenti ai capitoli del testo "Elementi di chimica organica" di Brown-Campbell-Farrel (pdf).
Ulteriore materiale didattico si trova come slide-lavagna su Microsoft Teams, e come video-lezioni su Microsoft Stream.
1. Chimica Organica Generale
Struttura atomica, legame covalente, e configurazioni elettroniche degli elementi del 1° e 2° periodo, elettronegatività, legame chimico, regola dell’ottetto, ibridizzazione dell’atomo di carbonio, formule di Lewis, legami semplici e multipli, legami sigma e pi-greco, coppie solitarie, cariche formali, polarità dei legami, risonanza, carbocationi, carboanioni, radicali;
Forze intermolecolari deboli: legame a idrogeno, forze dipolo-dipolo e silimi, forze di dispersione di London; fattori che determinano la solubilità dei composti organici in acqua;
Formalismo delle frecce curve da applicare alla risonanza e alle reazioni chimiche;
Acidi e Basi: secondo Arrhrenius, secondo Bronsted-Lowry, secondo Lewis, Ka e pKa, equilibri acido-base;
Struttura e conformazione: alcani, cicloalcani, isomerie cis/trans di alcheni e cicloalcani, isomeria E/Z di alcheni, chiralità, isomeria R/S di composti chirali, enantiomeri e diastereoisomeri, attività ottica, miscele racemiche, composti meso, rappresentazione a cunei pieni-cunei tratteggiati, proiezione di Fischer.
Nomenclatura IUPAC e nomenclatura tradizionale dei gruppi funzionali elencati al punto 2. E' assolutamente necessario che lo studente conosca i nomi dei composti con 1, 2, 3, 4 atomi di carbonio nei diversi stati di ossidazione (nomi IUPAC e nomi tradizionali), in particolare bisogna conoscere la struttura di: metano, etano, propano, butano, isobutano, metanolo (alcol metilico), etanolo (alcol etilico), n-propanolo (alcol n-propilico), isopropanolo (alcol isopropilico), n-butanolo (alcol n-butilico), 2-butanolo (sec-butanolo, alcol sec-butilico), isobutanolo (alcol isobutilico, 2-metil-1-propanolo), terz-butanolo (alcol terz-butilico, 2-metil-2-propanolo), formaldeide (aldeide formica, metanale), acetaldeide (aldeide acetica, etanale), propionaldeide (aldeide propionica, propanale), aldeide butirrica (butirraldeide, butanale), propanone (acetone), acido formico (acido metanoico), acido acetico (acido etanoico), acido propionico (acido propanoico), acido butirrico (acido butanoico), formiato (metanoato), acetato (etanoato), propionato (propanoato), butirrato (butanoato).
2. Proprietà e Reattività dei Principali Gruppi Funzionali
Alcani: struttura, nomenclatura, isomeria, reazione di combustione
Alcheni: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, reattività: addizione di HX, addizione di H2O, stabilità dei carbocationi e regola di Markovnikov, riduzione con H2/Pd, dialogenazione;
Alchini: acidità degli alchini terminali (pKa = 25); cenni
Coniugazione e aromaticità, benzene e composti aromatici: alcheni coniugati, stabilizzazione per risonanza, aromaticità e regola di Huckel, struttura dei principali composti aromatici, nomenclatura orto-meta-para, proprietà fisiche, acidi benzoico, fenolo, proprietà dei fenoli e polifenoli, chinoni (acidità dei fenoli, stabilità dei radicali PhO⋅, proprietà redox di catecolo e idrochinone);
Alogenuri alchilici: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche; reazioni di sostituzione nucleofila SN2 per gli alogenuri primari, reazione di eliminazione E2 e regola di Zaitsev per gli alogenuri secondari e terziari;
Alcoli e fenoli: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, reattività: pKa e proprietà redox, deprotonazione (formazione di alcossidi con una base o con metalli), conversione di alcoli ad alogenuri (con HX), ossidazione di alcoli primari o secondari con acido cromico (alcol primari -> [aldeidi] ->acidi; alcol secondari -> chetoni), disidratazione di alcoli secondari e terziari acido-catalizzata;
Ammine: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, basicità (pKa degli acidi coniugati), ammine alifatiche primarie, secondarie, terziarie, anilina, piridina.
Eteri: formazione degli eteri misti mediante sintesi di Williamson.
Aldeidi e chetoni: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, reattività: riduzione con idruri per dare alcoli (NaBH4 oppure LiAlH4), ossidazione di aldeidi ad acidi carbossilici, addizione di 1 equivalente di alcol (emiacetali/emichetali), addizione di 2 equivalenti di alcol (acetali/chetali), (anche reazione inversa: da acetali ad emiacetali ad aldeidi/chetoni), formazione di immine (basi di Schiff), cenni alla basicità delle immine.
Zuccheri: nomenclatura D/L della gliceraldeide, cenni alla struttura del D-glucosio, forma aperta (aldeidica) e chiusa (emiacetalica), carbonio anomerico, anomeri alfa e beta, cenni alla formazione di disaccaridi e polisaccaridi, saggio di Tollens per il riconoscimento di zuccheri riducenti, cenni alla rappresentazione di monosaccaridi ciclici secondo la proiezione di Haworth e secondo la rappresentazione tridimensionale, cenni al legame glicosidico e definizione di aglicone.
Acidi carbossilici e derivati: struttura e proprietà fisiche e chimiche degli acidi carbossilici, esteri, ammidi; cenni agli acidi bicarbossilici, acidi grassi saturi e insaturi, proprietà fisiche (dipendono da lunghezza e insaturazione), nomenclatura omega, nomenclatura IUPAC e tradizionale, auto-associazione degli acidi grassi per formare micelle, acidità degli acidi carbossilici, effetti induttivi di acidi carbossilici sostituiti con alogeni, esterificazione di Fischer; idrolisi acida degli esteri, idrolisi basica degli esteri (saponificazione), amminolisi di esteri per formare le ammidi, trans-esterificazione acido-catalizzata, cenni alla struttura dei grassi e degli olii, cenni ai tri- di- mono-gliceridi; idrolisi acida di ammidi, idrolisi basica di ammidi.
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Lista dei meccanismi di reazione da studiare e rappresentare con il formalismo delle frecce curve:
Tutte le reazioni acido-base secondo Bronsted-Lowry e secondo Lewis
Addizione di acidi alogenidrici ad alcheni (regioichimica: Markovnikov) (reazione all'equilibrio, ambiente acido)
Addizione di alogeni ad alcheni
Addizione di idrogeno ad alcheni (riduzione catalitica)
Addizione di acqua ad alcheni (idratazione) (regiochimica: Markovnikov) (reazione all'equilibrio, catalisi acida)
Sostituzione nucleofila bimolecolare (SN2) per alogenuri primari e metilici con nucleofili forti
Eliminazione bimolecolare (E2) per alogenuri secondari e terziari con basi forti, a dare alcheni
Disidratazione acido-catalizzata (E1) di alcoli, a dare alcheni
Conversione di alcoli in alogenuri (SN1) per alcoli secondari e terziari, con HX
Formazione di emiacetali e acetali, catalisi acida (anche reazione inversa, da acetale a emiacetale e da emiacetale a composto carbonilico)
Esterificazione di Fischer
Idrolisi acida di Esteri
Saponificazione di Esteri
Trans-esterificazione
Amminolisi di Esteri (sintesi di ammidi)
Idrolisi acida e basica di ammidi
Slides del corso telematico a.a. 2021/22
Slides del corso telematico AA 2021-2022 (link alla cartella Google-Drive)
Slides del corso telematico a.a. 2020/21
Slides del corso telematico AA 2020-2021 (link alla cartella Google-Drive)
Slides del corso telematico a.a. 2019/20
Slides del corso telematico AA 2019-2020 (link alla cartella Google-Drive)
Svolgimento dell'esame
L'esame si svolge in forma scritta.
Testo suggerito per lo studio
Bronw-Campbell-Farrell "Elementi di Chimica Organica" con modelli molecolari, seconda edizione, EdiSES 2018, ISBN 9788879598552, EURO 23.00. (Links: EdiSES; Amazon; LibreriaUniversitaria).
Altri testi
Wade “Fondamenti di Chimica Organica” PICCIN
Bruice “Elementi di Chimica Organica” EdiSES
Materiale didattico preparato dal docente
Informazioni utili (pdf)
Come studiare chimica organica? (pdf)
Scala di pKa dei principali gruppi funzionali (pdf)
Redox: scissione ossidativa di un alchene (pdf)
Redox: assegnazione numeri di ossidazione e bilanciamento reazioni redox col metodo delle semi-reazioni (pdf)
Appunti su come disegnare le strutture tenendo conto della stereochimica (rappresentazioni tridimensionali a cunei pieni/tratteggiati e proiezione di Fischer) (pdf)
Questionario di chimica organica generale (prima parte del corso) e soluzioni (pdf)
Esempio di traccia d'esame riguardante monosaccaridi e glicosidi (pdf)
Stereochimica: come assegnare la configurazione R/S - come disegnare gli stereoisomeri (pdf)
Esercizi su acidi carbossilici e derivati (pdf)
Terpeni (pdf)
Lista pKa (pdf)
Importanti composti organici C1-C2-C3-C4-Aromatici i cui nomi vanno imparati a memoria (soprattutto i nomi tradizionali) (pdf)
Questionari, esercizi, tracce d’esame
2018 06 29 (pdf)
2018 07 13 (pdf)
2018 07 27 (pdf)
2018 09 21 (pdf)
2018 11 28 (pdf)
2019 02 08 (pdf)
2019 06 10 Esercizi tipo-esonero II (pdf quesiti, pdf soluzioni bio-organica, pdf soluzioni organica)
2019 06 21 Esonero 2 (pdf)
2019 06 28 (pdf)
2019 07 15 (pdf)
2019 07 29 (pdf)
2019 09 27 (pdf - lo svolgimento verrà aggiunto in seguito)
2020 02 07 (pdf - lo svolgimento verrà aggiunto in seguito)
2020 02 21 (pdf- lo svolgimento verrà aggiunto in seguito)
2020 03 04 (pdf - lo svolgimento verrà aggiunto in seguito)
2020 06 07 Esercizi per allenarsi (pdf)
2020 06 19 (pdf - lo svolgimento verrà aggiunto in seguito)
2020 07 07 (pdf - lo svolgimento verrà aggiunto in seguito)
2020 07 21 (pdf)
2020 09 14 (pdf)
2020 11 19 (pdf)
2021 02 01 (pdf)
2021 02 15 (pdf)
2021 06 21 (pdf)
2021 07 05 (pdf)
2021 07 19 (pdf)
2021 09 01 (pdf)
2021 09 24 (pdf)
2021 10 01 (pdf)
2022 02 01 (pdf)
2022 02 15 (pdf)
2022 03 01 (pdf)
2022 03 04 (pdf)
2022 06 17 (pdf)
2022 07 01 (pdf)
2022 07 15 (pdf)
2022 07 28 (pdf)
2022 09 01 (pdf)
2022 11 02 (pdf)
2023 02 01 (pdf)
2023 02 15 (pdf)
2023 03 01 (pdf)
2023 04 11 (pdf)
Esperimenti di Laboratorio (didattica tradizionale)
Per l’acquisizione del credito, occorre frequentare almeno due delle tre esercitazioni di laboratorio e presentare una breve relazione (1 file di max 5 pagine, da inviare in formato PDF al docente, via e-mail: pasquale.stano@unisalento.it)
Istruzioni per la redazione della relazione (istruzioni). Ogni studente, anche se ha lavorato in gruppo, deve presentare una relazione personale a suo nome. Il file PDF deve essere inviato per mezzo della posta elettronica. Il nome del file suggerito contiene il nome e il numero di matricola (esempio: Rossi Mario 123456789).
Svolgimento dell’esame nel periodo di Emergenza-Coronavirus (da Marzo 2020 a Maggio 2021)
L'esame orale (da svolgersi su Teams) viene preceduto da un test scritto, a tempo (20-40 minuti), non-sorvegliato. Ciò implica che gli studenti possono consultare libri, appunti, eccetera.
Il test consiste in una o due prove da svolgersi sulla piattaforma Teams.
La prova 1 è un test a risposta multipla, effettuato mediante Microsoft Forms.
La prova 2 è un'attività Teams, in cui lo studente riceve una traccia con 4-5 problemi e li svolge sul suo quaderno/foglio, al termine fotografa l'elaborato e lo carica su Teams.
Il punteggio tiene conto del tempo impiegato.
Dopo la correzione si otterrà un punteggio che serve unicamente a identificare chi, nonostante potesse consultare libri di testo, appunti, internet, eccetera, svolge molto male il test, e pertanto in tali casi il candidato NON è ammesso all'orale.
Il punteggio del test va da 0% a 100% e non ha nessuna rilevanza ai fini del superamento o del voto d'esame, poichè il test non è sorvegliato, e pertanto non è considerato indicativo della preparazione dello studente (ma è considerato indicativo della impreparazione, se svolto male).
Ulteriori informazioni verranno fornite agli iscritti, attraverso messaggi e-mail sull'account istituzionale, che pertanto si suggerisce di controllare frequentemente.
Svolgimento dell’esame tradizionale (fino a Febbraio 2020)
L'esame si compone di una prova scritta e di una prova orale.
La prova scritta generalmente contiene quesiti di nomenclatura, reattività di gruppi funzionali, semplici sintesi organiche, stereochimica, reazioni acido-base, reazioni ossido-riduttive, quesiti su molecole di interesse biologico.
Ammessi alla prova orale: coloro i quali hanno ricevuto una valutazione di 18/30 o superiore nel corso della prova scritta.
Ammessi alla prova orale con riserva: coloro i quali hanno ricevuto una valutazione di 16/30 o 17/30.
Il voto finale viene stabilito nel corso dell’esame orale e può essere maggiore o minore del voto dello scritto.
Requisiti per la verbalizzazione:
E’ necessario aver superato (verbalizzato) l’esame di Chimica Generale ed Inorganica.
E’ necessario aver frequentato almeno 2 delle 3 esercitazioni e aver presentato la relazione scritta (istruzioni).
Anno Accademico 2020/2021
Programma del Corso (DEFINITIVO), valido per gli esami dal 1 Giugno 2021 al 31 Maggio 2022
Il programma è scritto in modo dettagliato affinché possa essere utilizzato anche come guida per lo studio e come mappa concettuale.
Guida per lo studio: Riferimenti ai capitoli del testo "Elementi di chimica organica" di Brown-Campbell-Farrel (pdf).
Ulteriore materiale didattico si trova come slide-lavagna su Microsoft Teams, e come video-lezioni su Microsoft Stream.
1. Chimica Organica Generale
Struttura atomica, legame covalente, e configurazioni elettroniche degli elementi del 1° e 2° periodo, elettronegatività, legame chimico, regola dell’ottetto, ibridizzazione dell’atomo di carbonio, formule di Lewis, legami semplici e multipli, legami sigma e pi-greco, coppie solitarie, cariche formali, polarità dei legami, risonanza, carbocationi, carboanioni, radicali;
Forze intermolecolari deboli: legame a idrogeno, forze dipolo-dipolo e silimi, forze di dispersione di London; fattori che determinano la solubilità dei composti organici in acqua;
Formalismo delle frecce curve da applicare alla risonanza e alle reazioni chimiche;
Acidi e Basi: secondo Arrhrenius, secondo Bronsted-Lowry, secondo Lewis, Ka e pKa, equilibri acido-base;
Struttura e conformazione: alcani, cicloalcani, isomerie cis/trans di alcheni e cicloalcani, isomeria E/Z di alcheni, chiralità, isomeria R/S di composti chirali, enantiomeri e diastereoisomeri, attività ottica, miscele racemiche, composti meso, rappresentazione a cunei pieni-cunei tratteggiati, proiezione di Fischer.
Nomenclatura IUPAC e nomenclatura tradizionale dei gruppi funzionali elencati al punto 2. E' assolutamente necessario che lo studente conosca i nomi dei composti con 1, 2, 3, 4 atomi di carbonio nei diversi stati di ossidazione (nomi IUPAC e nomi tradizionali), in particolare bisogna conoscere la struttura di: metano, etano, propano, butano, isobutano, metanolo (alcol metilico), etanolo (alcol etilico), n-propanolo (alcol n-propilico), isopropanolo (alcol isopropilico), n-butanolo (alcol n-butilico), 2-butanolo (sec-butanolo, alcol sec-butilico), isobutanolo (alcol isobutilico, 2-metil-1-propanolo), terz-butanolo (alcol terz-butilico, 2-metil-2-propanolo), formaldeide (aldeide formica, metanale), acetaldeide (aldeide acetica, etanale), propionaldeide (aldeide propionica, propanale), aldeide butirrica (butirraldeide, butanale), propanone (acetone), acido formico (acido metanoico), acido acetico (acido etanoico), acido propionico (acido propanoico), acido butirrico (acido butanoico), formiato (metanoato), acetato (etanoato), propionato (propanoato), butirrato (butanoato).
2. Proprietà e Reattività dei Principali Gruppi Funzionali
Alcani: struttura, nomenclatura, isomeria, reazione di combustione
Alcheni: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, reattività: addizione di HX, addizione di H2O, stabilità dei carbocationi e regola di Markovnikov, riduzione con H2/Pd, dialogenazione;
Alchini: acidità degli alchini terminali (pKa = 25);
Coniugazione e aromaticità, benzene e composti aromatici: alcheni coniugati, stabilizzazione per risonanza, aromaticità e regola di Huckel, struttura dei principali composti aromatici, nomenclatura orto-meta-para, proprietà fisiche, acidi benzoico, fenolo, proprietà dei fenoli e polifenoli, chinoni (acidità dei fenoli, stabilità dei radicali PhO⋅, proprietà redox di catecolo e idrochinone);
Alogenuri alchilici: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche; reazioni di sostituzione nucleofila SN2 per gli alogenuri primari, reazione di eliminazione E2 e regola di Zaitsev per gli alogenuri secondari e terziari;
Alcoli e fenoli, ammine: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, reattività: pKa e proprietà redox, deprotonazione (formazione di alcossidi con una base o con metalli), conversione di alcoli ad alogenuri (con HX), ossidazione di alcoli primari o secondari con acido cromico (alcol primari -> [aldeidi] ->acidi; alcol secondari -> chetoni), disidratazione di alcoli secondari e terziari acido-catalizzata;
Ammine: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, basicità (pKa degli acidi coniugati), ammine alifatiche primarie, secondarie, terziarie, anilina, piridina.
Eteri: formazione degli eteri misti mediante sintesi di Williamson.
Aldeidi e chetoni: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, reattività: riduzione con idruri per dare alcoli (NaBH4 oppure LiAlH4), ossidazione di aldeidi ad acidi carbossilici, addizione di 1 equivalente di alcol (emiacetali/emichetali), addizione di 2 equivalenti di alcol (acetali/chetali), (anche reazione inversa: da acetali ad emiacetali ad aldeidi/chetoni), formazione di immine (basi di Schiff), cenni alla basicità delle immine.
Zuccheri: nomenclatura D/L della gliceraldeide, cenni alla struttura del D-glucosio, forma aperta (aldeidica) e chiusa (emiacetalica), carbonio anomerico, anomeri alfa e beta, cenni alla formazione di disaccaridi e polisaccaridi, saggio di Tollens per il riconoscimento di zuccheri riducenti, rappresentazione di monosaccaridi ciclici secondo la proiezione di Haworth e secondo la rappresentazione tridimensionale, legame glicosidico, definizione di aglicone.
Acidi carbossilici e derivati: struttura e proprietà fisiche e chimiche degli acidi carbossilici, esteri, ammidi; cenni agli acidi bicarbossilici, acidi grassi saturi e insaturi, proprietà fisiche (dipendono da lunghezza e insaturazione), nomenclatura omega, nomenclatura IUPAC e tradizionale, auto-associazione degli acidi grassi per formare micelle, acidità degli acidi carbossilici, effetti induttivi di acidi carbossilici sostituiti con alogeni, esterificazione di Fischer; idrolisi acida degli esteri, idrolisi basica degli esteri (saponificazione), amminolisi di esteri per formare le ammidi, trans-esterificazione acido-catalizzata, cenni alla struttura dei grassi e degli olii, cenni ai tri- di- mono-gliceridi; idrolisi acida di ammidi, idrolisi basica di ammidi.
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Lista dei meccanismi di reazione da studiare e rappresentare con il formalismo delle frecce curve:
Tutte le reazioni acido-base secondo Bronsted-Lowry e secondo Lewis
Addizione di acidi alogenidrici ad alcheni (regioichimica: Markovnikov) (reazione all'equilibrio, ambiente acido)
Addizione di alogeni ad alcheni
Addizione di acqua ad alcheni (idratazione) (regiochimica: Markovnikov) (reazione all'equilibrio, catalisi acida)
Sostituzione nucleofila bimolecolare (SN2) per alogenuri primari e metilici con nucleofili forti
Eliminazione bimolecolare (E2) per alogenuri secondari e terziari con basi forti, a dare alcheni
Disidratazione acido-catalizzata (E1) di alcoli, a dare alcheni
Conversione di alcoli in alogenuri (SN1) per alcoli secondari e terziari, con HX
Formazione di emiacetali e acetali, catalisi acida (anche reazione inversa, da acetale a emiacetale e da emiacetale a composto carbonilico)
Esterificazione di Fischer
Idrolisi acida di Esteri
Saponificazione di Esteri
Trans-esterificazione
Amminolisi di Esteri (sintesi di ammidi)
Idrolisi acida e basica di ammidi
Slides del corso telematico a.a. 2020/21
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