Chimica Organica

Anno Accademico 2023/2024 

Programma del Corso (DEFINITIVO), valido per gli esami dal 1 Giugno 2024 al 31 Maggio 2025

Il programma è scritto in modo dettagliato affinché possa essere utilizzato anche come guida per lo studio e come mappa concettuale.

Guida per lo studio: Riferimenti ai capitoli del testo "Elementi di chimica organica" di Brown-Campbell-Farrel (pdf). 

Ulteriore materiale didattico si trova come slide-lavagna su Microsoft Teams, e come video-lezioni su Microsoft Stream.

1. Chimica Organica Generale

• Struttura atomica, legame covalente, e configurazioni elettroniche degli elementi del 1° e 2° periodo, elettronegatività, legame chimico, regola dell’ottetto, ibridizzazione dell’atomo di carbonio, formule di Lewis, legami semplici e multipli, legami sigma e pi-greco, coppie solitarie, cariche formali, polarità dei legami, risonanza, carbocationi (classificazione), carboanioni, radicali; numeri di ossidazione

• Forze intermolecolari deboli: legame a idrogeno, forze dipolo-dipolo e silimi, forze di dispersione di London; fattori che determinano la solubilità dei composti organici in acqua;

• Formalismo delle frecce curve da applicare alla risonanza e alle reazioni chimiche;

• Acidi e Basi: secondo Arrhrenius, secondo Bronsted-Lowry, secondo Lewis, Ka e pKa, equilibri acido-base;

• Struttura e conformazione: alcani, cicloalcani, isomerie cis/trans di alcheni e cicloalcani, isomeria E/Z di alcheni, chiralità, isomeria R/S di composti chirali, enantiomeri e diastereoisomeri, attività ottica, miscele racemiche, composti meso, rappresentazione a cunei pieni-cunei tratteggiati, proiezione di Fischer.

• Nomenclatura IUPAC e nomenclatura tradizionale dei gruppi funzionali elencati al punto 2. E' assolutamente necessario che lo studente conosca i nomi dei composti con 1, 2, 3, 4 atomi di carbonio nei diversi stati di ossidazione (nomi IUPAC e nomi tradizionali), in particolare bisogna conoscere la struttura di: metano, etano, propano, butano, isobutano, metanolo (alcol metilico), etanolo (alcol etilico), n-propanolo (alcol n-propilico), isopropanolo (alcol isopropilico), n-butanolo (alcol n-butilico), 2-butanolo (sec-butanolo, alcol sec-butilico), isobutanolo (alcol isobutilico, 2-metil-1-propanolo), terz-butanolo (alcol terz-butilico, 2-metil-2-propanolo), formaldeide (aldeide formica, metanale), acetaldeide (aldeide acetica, etanale), propionaldeide (aldeide propionica, propanale), aldeide butirrica (butirraldeide, butanale), propanone (acetone), acido formico (acido metanoico), acido acetico (acido etanoico), acido propionico (acido propanoico), acido butirrico (acido butanoico), formiato (metanoato), acetato (etanoato), propionato (propanoato), butirrato (butanoato).

2. Proprietà e Reattività dei Principali Gruppi Funzionali

• Alcani: struttura, nomenclatura, isomeria, reazione di combustione

• Alcheni: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, reattività: addizione di HX, addizione di H2O, stabilità dei carbocationi e regola di Markovnikov, riduzione con H2/Pd, dialogenazione;

• Alchini: acidità degli alchini terminali (pKa = 25); cenni

• Coniugazione e aromaticità, benzene e composti aromatici: alcheni coniugati, stabilizzazione per risonanza, aromaticità e regola di Huckel, struttura dei principali composti aromatici (v. file allegato), nomenclatura orto-meta-para, proprietà fisiche, acidi benzoico, fenolo, proprietà dei fenoli e polifenoli, chinoni (acidità dei fenoli, stabilità dei radicali PhO⋅, proprietà redox di catecolo e idrochinone);

• Alogenuri alchilici: struttura, nomenclatura (classificazione), proprietà fisiche; reazioni di sostituzione nucleofila SN2 per gli alogenuri primari, reazione di eliminazione E2 e regola di Zaitsev per gli alogenuri secondari e terziari;

• Alcoli e fenoli: struttura, nomenclatura (classificazione), proprietà fisiche, reattività: pKa e proprietà redox, deprotonazione (formazione di alcossidi con una base o con metalli), conversione di alcoli ad alogenuri (con HX), ossidazione di alcoli primari o secondari con acido cromico (alcol primari -> [aldeidi] ->acidi; alcol secondari -> chetoni) (incluso il meccanismo), disidratazione di alcoli secondari e terziari acido-catalizzata (meccanismo E1);

• Ammine: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, basicità (pKa degli acidi coniugati), ammine alifatiche primarie, secondarie, terziarie, anilina, piridina.

• Eteri: formazione degli eteri misti mediante sintesi di Williamson.

• Aldeidi e chetoni: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, reattività: riduzione con idruri per dare alcoli (NaBH4 oppure LiAlH4), ossidazione di aldeidi ad acidi carbossilici, addizione di 1 equivalente di alcol (emiacetali/emichetali), addizione di 2 equivalenti di alcol (acetali/chetali), (anche reazione inversa: da acetali ad emiacetali ad aldeidi/chetoni), formazione di immine (basi di Schiff), cenni alla basicità delle immine.

• Zuccheri: nomenclatura D/L della gliceraldeide, cenni alla struttura del D-glucosio e D-fruttosio, forma aperta (D-glucosio e D-fruttosio) e ciclica (emiacetalica, D-glucopiranosio e D-fruttofuranosio), carbonio anomerico, anomeri alfa e beta, cenni alla formazione di disaccaridi e polisaccaridi, saggio di Tollens per il riconoscimento di zuccheri riducenti, cenni alla rappresentazione di monosaccaridi ciclici secondo la proiezione di Haworth e secondo la rappresentazione tridimensionale, cenni al legame glicosidico e definizione di aglicone.

• Acidi carbossilici e derivati: struttura e proprietà fisiche e chimiche degli acidi carbossilici, esteri, ammidi; cenni agli acidi bicarbossilici, acidi grassi saturi e insaturi, proprietà fisiche (dipendono da lunghezza e insaturazione), nomenclatura omega, nomenclatura IUPAC e tradizionale, auto-associazione degli acidi grassi per formare micelle, acidità degli acidi carbossilici, effetti induttivi di acidi carbossilici sostituiti con alogeni, esterificazione di Fischer; idrolisi acida degli esteri (reazione inversa della esterificazione di Fischer), idrolisi basica degli esteri (saponificazione), amminolisi di esteri per formare le ammidi,  trans-esterificazione acido-catalizzata, cenni alla struttura dei grassi e degli olii, cenni ai tri- di- mono-gliceridi; idrolisi acida di ammidi, idrolisi basica di ammidi.

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Lista dei meccanismi di reazione da studiare e rappresentare con il formalismo delle frecce curve:

• Tutte le reazioni acido-base secondo Bronsted-Lowry e secondo Lewis

• Addizione di acidi alogenidrici ad alcheni (regioichimica: Markovnikov, reazione acido-catalizzata, via carbocatione)

• Addizione di alogeni ad alcheni

• Addizione di idrogeno (H2) ad alcheni (riduzione catalitica)

• Addizione di acqua ad alcheni (idratazione) (regiochimica: Markovnikov, reazione acido-catalizzata, via carbocatione)

• Sostituzione nucleofila bimolecolare (SN2) per alogenuri primari e metilici con nucleofili forti

• Eliminazione bimolecolare (E2) per alogenuri secondari e terziari con basi forti, a dare alcheni (regiochimica di Zaitsev, reazione concertata)

• Disidratazione acido-catalizzata (eliminazione E1) di alcoli secondari e terziari, a dare alcheni (regiochimica di Zaitsev, via carbocatione)

• Conversione di alcoli in alogenuri (SN1) per alcoli secondari e terziari, con HX

• Formazione di emiacetali e acetali, catalisi acida (anche reazione inversa, da acetale a emiacetale e da emiacetale a composto carbonilico)

• Esterificazione di Fischer (acido carbossilico + alcol = estere + acqua, catalisi acida)

• Idrolisi acida di esteri (estere + acqua = acido carbossilico + alcol, catalisi acida)

• Saponificazione di esteri

• Trans-esterificazione

• Amminolisi di Esteri (sintesi di ammidi)

• Idrolisi acida e basica di ammidi

Slides del corso telematico a.a. 2021/22

• Slides del corso telematico AA 2021-2022 (link alla cartella Google-Drive)

Slides del corso telematico a.a. 2020/21

• Slides del corso telematico AA 2020-2021 (link alla cartella Google-Drive)

Slides del corso telematico a.a. 2019/20

• Slides del corso telematico AA 2019-2020 (link alla cartella Google-Drive)

Svolgimento dell'esame

• L'esame si svolge in forma scritta.

Testi suggeriti

Testo molto sintetico, da affiancare agli appunti delle lezioni

• Brown-Campbell-Farrell "Elementi di Chimica Organica" EdiSES [link]

Testi più estesi, utili a chi non segue le lezioni

• • Wade “Fondamenti di Chimica Organica” PICCIN [link]

  • Bruice “Elementi di Chimica Organica” EdiSES [link 3a edizione 2024] [link 2a edizione 2017]

  • Brown, Poon “Introduzione alla Chimica Organica” EdiSES [link 7a edizione 2023]

Questi testi sono disponibili presso la biblioteca DiSTeBA

Materiale didattico preparato dal docente

• Informazioni utili (pdf)

• Come studiare chimica organica? (pdf)

• Scala di pKa dei principali gruppi funzionali (pdf)

• Esercizi su formule di Lewis (pdf)

• Altri esercizi di stereochimica (disegnare stereoisomeri) (pdf)

• Redox: scissione ossidativa di un alchene (pdf)

• Allenamento numeri di ossidazione (pdf)

• Redox: assegnazione numeri di ossidazione e bilanciamento reazioni redox col metodo delle semi-reazioni (pdf)

• Appunti su come disegnare le strutture tenendo conto della stereochimica (rappresentazioni tridimensionali a cunei pieni/tratteggiati e proiezione di Fischer) (pdf)

• Questionario di chimica organica generale (prima parte del corso)  e soluzioni (pdf)

• Esempio di traccia d'esame riguardante monosaccaridi e glicosidi (pdf)

• Stereochimica: come assegnare la configurazione R/S - come disegnare gli stereoisomeri (pdf)

• Esercizi su acidi carbossilici e derivati (pdf)

• Terpeni (pdf)

• Lista pKa (pdf)

• Reazioni acido-base (primi passi) (pdf)

• Fotocopie per le esercitazioni (pdf)

• Importanti composti organici C1-C2-C3-C4-Aromatici i cui nomi vanno imparati a memoria (soprattutto i nomi tradizionali) (pdf)

Questionari, esercizi, tracce d’esame

• 2018 06 29 (pdf)

• 2018 07 13 (pdf)

• 2018 07 27 (pdf)

• 2018 09 21 (pdf)

• 2018 11 28 (pdf)

• 2019 02 08 (pdf)

• 2019 05 02 Esercizi tipo-esonero I (pdf1 + pdf2)

• 2019 06 10 Esercizi tipo-esonero II (pdf quesiti, pdf soluzioni bio-organica, pdf soluzioni organica)

• 2019 06 21 Esonero 2 (pdf)

• 2019 06 28 (pdf)

• 2019 07 15 (pdf)

• 2019 07 29 (pdf) 

• 2019 09 27 (pdf - lo svolgimento verrà aggiunto in seguito)

• 2020 02 07 (pdf - lo svolgimento verrà aggiunto in seguito)

• 2020 02 21 (pdf- lo svolgimento verrà aggiunto in seguito)

• 2020 03 04 (pdf - lo svolgimento verrà aggiunto in seguito)

• 2020 06 07 Esercizi per allenarsi (pdf)

• 2020 06 19 (pdf - lo svolgimento verrà aggiunto in seguito)

• 2020 07 07 (pdf)

• 2020 07 21 (pdf)

• 2020 09 14 (pdf)

• 2020 11 19 (pdf)

• 2021 02 01 (pdf)

• 2021 02 15 (pdf)

• 2021 06 21 (pdf)

• 2021 07 05 (pdf)

• 2021 07 19 (pdf)

• 2021 09 01 (pdf)

• 2021 09 24 (pdf)

• 2021 10 01 (pdf)

• 2022 02 01 (pdf)

• 2022 02 15 (pdf)

• 2022 03 01 (pdf)

• 2022 03 04 (pdf)

• 2022 06 17 (pdf)

• 2022 07 01 (pdf)

• 2022 07 15 (pdf)

• 2022 07 28 (pdf)

• 2022 09 01 (pdf)

• 2022 11 02 (pdf)

• 2023 02 01 (pdf)

• 2023 02 15 (pdf)

• 2023 03 01 (pdf)

• 2023 04 11 (pdf)

• 2023 05 30 (pdf)

• 2023 06 19 (pdf)

• 2023 07 03 (pdf)

• 2023 07 17 (pdf)

• 2023 09 04 (pdf)

• 2024 01 29 (pdf)

• 2024 02 15 (pdf)

• 2024 02 29 (pdf)

• 2024 06 24 (pdf)

• 2024 07 15 (pdf)

• 2024 07 29 (pdf)

• 2024 09 13 (pdf)

• 2025 01 23 (pdf, lo svolgimento sarà aggiunto in seguito)

• 2025 02 06 (pdf, lo svolgimento sarà aggiunto in seguito)

• 2025 02 20 (pdf, lo svolgimento sarà aggiunto in seguito)