Chimica Organica

Corso di Laurea Triennale in Biotecnologie

Data ultimo  aggiornamento: 29 Maggio 2023

Anno Accademico 2022/2023

Programma del Corso (DEFINITIVO), valido per gli esami dal 1 Giugno 2023 al 31 Maggio 2024

 Il programma è scritto in modo dettagliato affinché possa essere utilizzato anche come guida per lo studio e come mappa concettuale.


(A) Chimica Organica Generale: tavola periodica degli elementi (solo gruppi principali, senza metalli di transizione), struttura elettronica degli atomi (in particolare quelli del primo e secondo periodo), regola dell’ottetto, tipi di legami (ionici/covalenti), teoria VB, teoria VSEPR, strutture di Lewis, risonanza, carbocationi (sp2), carbanioni (sp3), radicali (sp2) e loro geometrie. Elettronegatività e polarità dei legami covalenti, momento di dipolo di legame, momento di dipolo molecolare (somma vettoriale dei momenti di dipolo dei legami), cariche formali, numeri di ossidazione, calcolo della variazione del numero di ossidazione del C (o di ogni altro elemento) mediante metodo algebrico o metodo del conteggio degli elettroni, determinazione qualitativa dello stato di ossidazione mediante conteggio dei legami con elementi elettronegativi, bilanciamento mediante semi-reazioni redox (0° pre-bilanciare gli atomi che subiscono redox, 1° bilanciare gli elettroni, 2° bilanciare le cariche usando H+ o OH-, 3° bilanciare le masse con H2O), risonanza, formule di struttura condensate, formule di struttura tridimensionali (formalismo dei legami a cuneo pieno o tratteggiato), formule di struttura a linee, acidità (secondo Bronsted-Lowry, secondo Lewis, valori tipici di pKa dei principali acidi organici al C, all’O, all’N, allo S (vedi tabella fornita dal docente), effetti strutturali sulla acidità: effetti induttivi, mesomerici, elettronegatività, dimensione, ibridizzazione, separazione di carica; forze intermolecolari (Van der Waals, legame a idrogeno), stima delle energie dei legami (1-10-100 kcal/mole), nomenclatura tradizionale e IUPAC, conformazione degli alcani e dei cicloalcani (ciclopentano e cicloesano), proiezioni di Newman, tensione torsionale, tensione sterica, tensione angolare. 

Stereochimica e chiralità, sovrapponibilità dell’immagine speculare, piani di simmetria molecolari, carbonio asimmetrico, nomenclatura di Cahn-Ingold-Prelog R e S della configurazione del carbonio asimmetrico, nomenclatura D/L della gliceraldeide e degli amminoacidi, nomenclatura d,l e nomenclatura (+)/(-), nomenclatura cis/trans e E/Z della stereochimica degli alcheni, nomenclatura cis/trans dei cicloalcani disostituiti, proiezioni di Haworth, nomenclatura eritreo/treo di composti con due carboni chirali, attività ottica, rotazione specifica [alfa],  polarimetria, purezza ottica, eccesso enantiomerico, miscele racemiche, composti meso, proiezioni di Fischer, diastereoisomeri. Coniugazione, energia di risonanza, aromaticità, cenni agli eteroaromatici. Nomenclatura IUPAC, priorità dei gruppi funzionali, nomi dei gruppi funzionali come prefissi e suffissi.

(B) Reazioni dei gruppi funzionali.

(B1) Alcani: nomenclatura, proprietà fisiche, reazioni di combustione e loro bilanciamento.

(B2) Alcheni: nomenclatura, proprietà fisiche. Sintesi di alcheni mediante reazioni di beta-eliminazione, disidratazione di alcoli, riduzione di alchini in due modi diversi. Reattivà: reazioni di addizione elettrofila: idroalogenazione (secondo Markovnikov), idratazione con catalisi acida, reazione di idroborazione/ossidazione, dialogenazione, formazione di aloidrine e loro uso per la sintesi di epossidi; epossidazione con MCPBA, apertura dell’epossido in ambiente acido (attacco nucleofilico al carbonio più sostituito che meglio sopporta la carica positiva), apertura dell'epossido in ambiente basico (attacco nucleofilico al carbonio meno sostituito dunque meno incomgbrato), idrogenazione catalitica e calori di idrogenazione, ossidazione con permanganato diluito in ambiente basico a freddo senza scissione, ossidazione con permanganato concentrato in ambiente acido a caldo con scissione, regiochimica e stereochimica di tutte le reazioni, regioselettività, regola di Markovnikov.

(B3) Alchini: nomenclatura, proprietà fisiche. Reattività: reazioni degli alchini: deprotonazione di alchini terminali e impiego dei corrispondenti acetiluri come nucleofili in reazioni di sostituzione nucleofila (usando alogenuri come substrati) e addizione nucleofila (a carbonili); riduzione di alchini ad alcani, ad alcheni cis, ad alcheni trans; addizione di acqua ad alchini in catalisi acida; tautomeria cheto-enolica acido-catalizzata, e base-catalizzata.

(B4) Cenni agli Alcheni coniugati: struttura alcheni coniugati, sovrapposizione tra orbitali, formule di risonanza.

(B5) Areni: struttura dei principali composti aromatici, nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche, aromaticità, sostituzioni elettrofile aromatiche su anelli senza sostituenti, intermedio di Wheland (complesso σ); bromurazione, nitrazione e acilazione di Friedel-Crafts (con meccanismo) applicate unicamente al benzene; riduzione del nitrobenzene ad anilina; effetto dei gruppi elettrondonatori ed elettronattrattori sull’acidità di acidi benzoici, di fenoli, di ioni anilinio (e quindi sulla basicità delle aniline); composti aromatici principali (benzene, toluene, alcol benzilico, aldeide benzoica, acido benzoico, fenolo, catecolo, resorcinolo, idrochinone, anilina). Cenni ai composti eteroaromatici (piridina).

(B6) alogenuri alchilici: struttura e proprietà, importanti solventi clorurati, nomenclatura IUPAC e tradizionale, polarità del legame C-X, sostituzioni nucleofile SN2 e SN1, eliminazioni E2 ed E1, leggi cinetiche e stereochimica di tutte le reazioni, discussione sull’effetto della struttura sui meccanismi SN2, SN1, E2, E1; regiochimica di Zaitsev per le eliminazioni; reattivi di Grignard, e loro uso come nucleofili in reazioni con aldeidi, chetoni, derivati degli acidi carbossilici (es. esteri), reazione con CO2 per omologazione C1.

(B7) alcoli, fenoli, tioli: struttura e proprietà, nomenclatura IUPAC e tradizionale, fenoli, acidità di alcoli e fenoli, effetti mesomerici e induttivi nell’acidità dei fenoli, proprietà redox dei polifenoli, stabilità dei radicali derivati dai fenoli, formazione di alcossidi e fenossidi (fenolati). Sintesi di alcol da alogenuri e alcheni, da composti carbonilici per riduzione o per attacco di nucleofili con carbonio carbonilico, da epossidi (apertura anello epossidico in ambiente acido o basico), ossidazione con acido cromico o PCC (con meccanismo), reazioni con acidi alogenidrici e reattivo di Lucas (con meccanismo), disidratazione di alcoli a formare alcheni (regiochimica di Zaitsev), sintesi di eteri (Williamson); cenni alla struttura e proprietà e nomenclatura di solfuri (tioli), acidità dei tioli, proprietà redox (formazione di disolfuri). Proprietà redox di fenoli, polifenoli; cenni alla reazione dei fenoli con radicali.

(B8) eteri ed epossidi: struttura e proprietà, nomenclatura, momento di dipolo, sintesi di Williamson, sintesi di epossidi da alcheni o da aloidrine; reazioni di apertura dell'anello epossidico (con nucleofili forti sul C meno ingombrato, con nucleofili deboli sul C più ingombrato previa protonazione dell'ossigeno ossiranico)

(B9) aldeidi e chetoni: struttura, nomenclatura, momento di dipolo e forze intermolecolari, legame a H con solventi protici, stati di ossidazione rispetto ad alcoli primari e secondari e acidi carbossilici. Sintesi: da alcoli primari o secondari, via scissione ossidativi di alcheni, via idratazione di alchini, via acilazione di Friedel-Crafts; aspetti stereochimici dell’addizione nucleofila al carbonio carbonilico; meccanismo generale di addizione di nucleofili forti o deboli (questi ultimi con catalisi acida), addizione di composti organometallici (Grignard) RMgX e acetiluri, riduzione con NaBH4 o LiAlH4, idratazione in ambiente acido e basico, formazione di cianidrine, cenni all'uso delle cianidride (riduzione a dare amminoalcoli, idrolisi a dare alfa-idrossi acidi), formazione di immine (basi di Schiff), formazione di emiacetali, acetali, emichetali e chetali, cenni alla struttura degli zuccheri in forma aperta e ciclica, ossidazioni di aldeidi ad acidi; non-acidità dell'H-aldeidico, acidità degli idrogeni-alfa di aldeidi e chetoni, tautomeria cheto-enolica in ambiente acido o basico, formazione di anioni enolato in ambiente basico, cenni alla reazione/condensazione aldolica tra aldeidi o tra chetoni.

(B10) ammine: struttura e proprietà, nomenclatura, basicità delle ammine (alchilammine: 9-10 vs anilina: 5; cenni alla differenza tra basicità di ammine primarie-secondarie-terziarie), cenni alla piridina (pKa del catione piridinio: 5) formazione di sali d’ammonio. Sintesi: via riduzione di immine, di nitrili, di nitro-composti (es. nitrobenzene), sintesi di Gabriel per ammine primarie.

(B11) acidi carbossilici. Struttura, nomenclatura tradizionale e IUPAC, proprietà fisiche; legame a idrogeno di acidi carbossilici; acidità di acidi carbossilici, relazioni struttura/acitidà (effetti induttivi), pKa. Sintesi di acidi mediante ossidazione di alcoli e aldeidi, numero di ossidazione del C negli alcoli, carbonili, acidi carbossilici, sintesi mediante scissione ossidativa di alcheni, reazione di reattivi di Grignard con CO2; reazioni degli acidi carbossilici: esterificazione di Fischer (con meccanismo), sintesi di cloruri acilici con SOCl2 (senza meccanismo). 

(B12) derivati degli acidi carbossilici: struttura, nomenclatura e proprietà dei derivati degli acidi carbossilici (cloruri acilici, anidridi, esteri e lattoni, ammidi e lattami), cenni ai tioesteri, spiegazione dell’ordine di reattività dei derivati degli acidi carbossilici; reazioni dei cloruri acilici: acilazione di Friedel-Crafts; idrolisi per formare acidi carbossilici, alcolisi per formare esteri, amminolisi per formare ammidi, reazione con carbossilati per formare anidridi; reazioni delle anidridi: idrolisi per formare acidi carbossilici, alcolisi per formare esteri, amminolisi per formare ammidi; reazioni degli esteri: idrolisi acido catalizzata a formare acidi + alcoli (reazione inversa della esterificazione di Fischer), idrolisi in ambiente basico (saponificazione) a formare carbossilati + alcol, transesterificazione acido catalizzata, amminolisi per formare ammidi; reazioni delle ammidi: idrolisi acido catalizzata a formare acidi carbossilici e sali d’ammonio, idrolisi in ambiente basico a formare carbossilato e ammina; idrolisi acida e basica di nitrili; reazioni degli esteri con reattivi di Grignard (doppia addizione).

Slides del corso telematico a.a. 2021/22

Slides del corso telematico a.a. 2020/21

Slides del corso telematico a.a. 2019/20


Svolgimento dell'esame

Testi di riferimento/approfondimento/esercizi


N.B. Si possono usare anche vecchie edizioni dei testi sopra citati (non è necessario acquistare l'ultima edizione)

(*) Include un piccolo kit di modellini molecolari

Selezione di materiale didattico online


Materiale didattico di Chimica Organica pratica (esercitazioni telematiche)

Materiale didattico preparato dal docente (link alla cartella Google Drive)

Questionari, esercizi, tracce d’esame (link alla cartella Google Drive)

Esperimenti di Laboratorio

Si ricorda che la frequentazione e lo svolgimento degli esperimenti di laboratorio corrisponde all’acquisizione di 1 CFU. Si ricorda che è necessario frequentare almeno 2 delle 3 esercitazioni.

Ogni studente, anche se lavora in gruppo, deve presentare una relazione a suo nome, e inviarla in formato PDF utilizzando come nome del file il proprio nome e matricola (esempio: Rossi Mario 123456789). La relazione consiste pertanto in un unico file, contenente al massimo 5 pagine (istruzioni), da inviare via e-mail. Senza la suddetta relazione l’esame, anche se superato, non verrà verbalizzato, poichè la relazione è parte integrante delle esperienze di laboratorio (quindi, del CFU relativo a tali attività didattiche).

Pagine web o video youtube relativi alle esercitazioni

Esonero (della prova scritta), da svolgersi durante il corso

Vengono svolti due esoneri (a metà corso, a fine corso), riservati a tutti gli studenti frequentanti.

Gli studenti che superano gli esoneri potranno sostenere l'esame orale senza effettuare una ulteriore prova scritta.

Il voto finale viene stabilito nel corso dell’esame orale e può essere maggiore o minore del voto dello scritto.

Svolgimento dell’esame nel periodo di Emergenza-Coronavirus (da Marzo 2020 a Maggio 2021)

L'esame orale (da svolgersi su Teams) viene preceduto da un test scritto (su Teams), a tempo (20-40 minuti),  non-sorvegliato. Ciò implica che gli studenti possono consultare libri, appunti, eccetera.

Il test consiste in una o due prove da svolgersi sulla piattaforma Teams. 

Ulteriori informazioni verranno fornite agli iscritti, attraverso messaggi e-mail sull'account istituzionale, che pertanto si suggerisce di controllare frequentemente.


Svolgimento dell’esame nel periodo pre-COVID (fino a Febbraio 2020)

L'esame si compone di una prova scritta e di una prova orale. 

La prova scritta generalmente contiene quesiti di nomenclatura, reattività di gruppi funzionali, semplici sintesi organiche, stereochimica, reazioni acido-base, reazioni ossido-riduttive, quesiti su molecole di interesse biologico. 

Il voto finale viene stabilito nel corso dell’esame orale e può essere maggiore o minore del voto dello scritto.

Requisiti per la verbalizzazione: