本校為了紀念空軍烈士陳懷生，乃名之曰：臺北市立懷生國民中學。陳懷生烈士，獲先總統 蔣公賜名懷生，福建閩侯人。少懷壯志，勤於治學，樂於助人，抗戰軍興，痛恨倭寇侵華，毅然披上戒裝，以償其戮虜報國之宏願。於空軍官校卒業後，屢膺重任，驍勇善戰，智勇兼備，功績卓著。民國51年承命特種任務，駕駛U-2飛機，深入匪穴，遍及大陸各省，沈著勇敢，迭建奇功。同年9月9日，再度度受命偵巡內陸，詎料壯士一去不復還，遂為國殤。大義凜然，令人欽佩。
民國58年秋，本校奉准正式成立，創辦之初，由錢星橋先生主持校政。奉命於懷生國小原址興建校舍，同時暫借懷生、仁愛、幸安等國小供辦公與上課之用，是年9月1日，開始新生註冊上課，初有男生12班，女生13班，通計25班。
59學年度增至45班，因學生人數遞增，懷生國小拆遷後，仍不敷使用，故一年級新生20班仍借幸安國小上課，餘則悉遷入仁愛國小，同仁往返奔波，備至辛勞。
60年9月，巍巍黌宮落成，計有普通教室63間；辦公室、工藝工廠、實驗室11間；另體育館、圖書館、校史館、學生活動中心、天橋、籃球場各一。學生增為58班。
61年8月改由鄭世洵先生任校長，鄭校長力行不倦，求新求進，因而學校規模，漸臻完備，學生增為60班。
63年鄭校長奉准退休，由鄭玉春先生接掌，增設特別教室，學生增為62班。
67學年度，由孫超先生接任校長，孫氏到職後，力求革新，學風日盛，三千學子，如沐春風。
75學年度，本校由張良彬先生接任校長，張校長為一資深之教育家，為人誠懇，做事認真，本校立展新氣象。
80學年度張校長奉准退休，由李仁德校長接任。李校長到職後，大力整頓校園環境，積極輔導升學，承辦各項活動，參加對外比賽，為學校爭取榮譽，使本校充滿積極進取之精神。
84學年度，李校長奉准退休，由陳校長維潔接任，上任後，積極整頓校風，加強生活教育，重建校園倫理，改善教學環境，贏得社區、家長們的支持與認同。
88學年度，陳校長通過教育局遴選，連任本校校長，在其辦學認真治校嚴謹的口碑下，引領懷生上下，再創發展新契機。
90學年度，黃景生校長由本校教師及家長推薦，通過教育局遴選，接任本校校長。黃校長致力於革新校務制度，提升教學校能，配合教改引領懷生邁向專業、創新。
94學年度，黃校長任期屆滿，因治校成果卓越，經教師會、家長會及學校同仁全力慰留與支持，繼續連任本校校長。黃校長以開明果決的風格，秉持著學生第一、教師優先的經營理念，引領懷生國中成為和諧、進步、卓越、創新的學習園地。
96學年度，黃校長轉任金華國中。梁振道校長由本校教師及家長推薦，通過教育局遴選，接任本校校長。梁校長甫上任便積極提升學生全人的素養，引領懷生邁向嶄新學習的年代。
100學年度，許校長順興由本校教師及家長推薦，通過教育局遴選，接任本校校長。
104學年度，許校長連任本校校長，完成追討空總校地返還作業、解決職務宿舍占用問題、完成全校普通教室智慧化（建置互動式數位教學系統）、推動國際教育與三生（生活、生命、生涯）體驗課程，帶領學校邁向精緻、卓越、永續、國際化。
107學年度，陳政翊校長由本校教師及家長推薦，通過教育局遴選，接任本校校長，帶領懷中師生迎接新課綱，同心建造懷生成為一所豐富學習邁向國際的優質學府！
108學年度，陳校長凝聚校內共識，整合各項資源，申請雙語實驗計畫，獲教育局通過，109學年度正式升格「雙語實驗課程學校」。
109年獲臺北市政府教育局核撥優質化工程經費＄1500萬元，整修北側及懷生樓外牆、室外籃球場暨通學步道、足球場等教學環境設施。
109學年度，獲臺北市政府教育局核定，懷生國中正式升格為「雙語課程學校」，持續推動雙語課程，並申請外師駐校，協助教師團隊進行雙語課程教學，打造雙語生活與多元創新的學習環境。
本校學區有3所小學，分別是忠孝國小、懷生國小和幸安國小;學區生源來自學區14個里，班級數規模屬小型學校。110學年度計有普通班12班，學困班1班，資源班1班，班級數合計14班，學生數約290人。師生比約為1:5，是一所市中心都會型小而美的校園，溫馨、友善、零中輟、零霸凌的學習環境，提供孩子展現自我的舞台。近年積極辦理各項多元體驗社團、課程、營隊與學習活動，有效啟發學生多元智慧，現有特色團隊：女籃、擊劍、打擊樂團、男籃。