Reacţii de halogenare
Prin halogenarea
unui compus aromatic (izociclic sau heterociclic) se înţelege procesul
de introducere a unuia sau mai multor atomi de halogen (furnizaţi de un
agent de halogenare) la atomi de carbon din molecula acestuia. Halogenii
sunt elemente care în condiţii obişnuite sunt gaze sau se pot aduce
uşor în stare gazoasă . Întrucât compusul aromatic poate avea în
molecula şi catene alifatice laterale , saturate sau nesaturate , se
disting dou ă tipuri de halogenări:
a)halogenare prin substituţie la nucleu sau in catena laterala saturata;
b)halogenare prin adiţie la nucleu sau la catena laterala nesaturata.
Halogenarea substitutiva la nucleul aromatic decurge , in conditii normale , printr-un mecanism heterolitic , de substituţie electrofilă
, caracterizat prin heteroliza sau polarizarea agentului de halogenare
sub acţiunea unor catalizatori electrofili sau a unor solvenţi polari.
În urma acestor procese rezulta ioni de halogen pozitivi (X+) sau specii mai mult sau mai puţin polarizate (conţinînd X+)
. Nucleul aromatic (nucleofilul) reacţionează cu aceste specii
electrofile , cedând un proton celeilalte părţi a reactantului iniţial ,
ce apare sub formă de anion simplu sau complex.
1.Halogenarea prin reacţii de substituţie
1.1. Halogenarea alcanilor:
Alcanii (parafine) sunt hidrocarburi saturate aciclice cu catena liniara si cu formula CnH2n+2, care conţin atomi de carbon in starea de hibridizare sp³. Cel mai simplu reprezentant al seriei fiind metanul cu formula CH4. Următorii termeni ai seriei omoloage sunt: C2H6 - etan C3H8 - propan C4H10 - butan.
Ceilalţi termeni sunt denumiţi în funcţie de numărul atomilor de carbon cu ajutorul prefixelor greceşti: penta (de la 5), hexa (de la 6) etc._____________________________________________________________________________________
Exemple:
-clorurarea metanului
_____________________________________________________________________________________
-clorurarea etanului
_____________________________________________________________________________________
- bromurarea neopentanului
_____________________________________________________________________________________ 1.2.Halogenarea în poziţia alilică
Un grup alilic este un substituent cu formula structurală H2C = CH-CH2R, unde R este conectarea la restul moleculei. Acesta este format dintr-un metilen (-CH2-), ataşat la un grup de vinil (-CH = CH2).
Schema generală:
_____________________________________________________________________________________
Exemplu:
-clorurarea propenei
_____________________________________________________________________________________
1.3.Halogenarea în poziţia benzilică
Termenul benzil se referă cel mai frecvent la compușii benzilic, cum ar fi clorura de benzil sau benzoat de benzil. Benzil, de asemenea, se referă la un radical liber cu formula C6H5CH2.
Schema generală:
_____________________________________________________________________________________Exemplu:
-clorurarea etilbenzenului
_____________________________________________________________________________________ 1.4.Halogenarea nucleului aromatic
Schema generală:
_____________________________________________________________________________________
Exemplu:
-clorurarea benzenului
_____________________________________________________________________________________
2. Halogenarea prin reacţii de adiţie 2.1.Adiţia halogenilor la alcheneSchema generală:
 X = Cl, Br_____________________________________________________________________________________Exemplu:
- bromurarea propenei
_____________________________________________________________________________________
2.2. Adiţia halogenilor la alchine:
Schema generală:
 ___________________________________________________________________
Exemplu:
- bromurarea acetilenei
_____________________________________________________________________________________ 2.3. Adiţia halogenilor la la diene cu duble legături conjugate 
Schema generală:
_____________________________________________________________________________________ Exemplu:
-bromurarea 1,3 butadienei
_____________________________________________________________________________________
2.5. Adiţia halogenilor la benzen
Schema generală:
______________________________________________________________________________________
Exemplu:
-clorurarea benzenului
_____________________________________________________________________________________
2.6. Adiţia haidracizilor la alchene
Schema generală:
 ____________________________________________________________________
Exemplu:
-reacţia acidului bromhidric cu propena
_________________________________________________________________________________________ 2.6. Adiţia haidracizilor la alchine Schema generală:
________________________________________________________________________________________ Exemplu:
-adiţia acidului bromhidric la acetilenă
| 
