Reactii de halogenare

Reacţii de halogenare

Prin halogenarea unui compus aromatic (izociclic sau heterociclic) se înţelege procesul de introducere a unuia sau mai multor atomi de halogen (furnizaţi de un agent de halogenare) la atomi de carbon din molecula acestuia. Halogenii sunt elemente care în condiţii obişnuite sunt gaze sau se pot aduce uşor în stare gazoasă . Întrucât compusul aromatic poate avea în molecula şi catene alifatice laterale , saturate sau nesaturate , se disting dou ă tipuri de halogenări:

a)halogenare prin substituţie la nucleu sau in catena laterala saturata;

b)halogenare prin adiţie la nucleu sau la catena laterala nesaturata.

Halogenarea substitutiva la nucleul aromatic decurge , in conditii normale , printr-un mecanism heterolitic , de substituţie electrofilă , caracterizat prin heteroliza sau polarizarea agentului de halogenare sub acţiunea unor catalizatori electrofili sau a unor solvenţi polari. În urma acestor procese rezulta ioni de halogen pozitivi (X+) sau specii mai mult sau mai puţin polarizate (conţinînd X+) . Nucleul aromatic (nucleofilul) reacţionează cu aceste specii electrofile , cedând un proton celeilalte părţi a reactantului iniţial , ce apare sub formă de anion simplu sau complex.



1.Halogenarea prin reacţii de substituţie


1.1. Halogenarea alcanilor: 

Alcanii (parafine) sunt hidrocarburi saturate aciclice cu catena liniara si cu formula CnH2n+2, care conţin atomi de carbon in starea de hibridizare sp³. Cel mai simplu reprezentant al seriei fiind metanul cu formula CH4. Următorii termeni ai seriei omoloage sunt: C2H6 - etan C3H8 - propan C4H10 - butan.
Ceilalţi termeni sunt denumiţi în funcţie de numărul atomilor de carbon cu ajutorul prefixelor greceşti: penta (de la 5), hexa (de la 6) etc.


Schema generală:




_____________________________________________________________________________________

Exemple:

-clorurarea metanului


     
        
_____________________________________________________________________________________

-clorurarea etanului


         

_____________________________________________________________________________________

- bromurarea neopentanului

           

_____________________________________________________________________________________

1.2.Halogenarea în poziţia alilică

Un grup alilic este un substituent cu formula structurală H2C = CH-CH2R, unde R este conectarea la restul moleculei. Acesta este format dintr-un metilen (-CH2-), ataşat la un grup de vinil (-CH = CH2).

Schema generală:   

_____________________________________________________________________________________
Exemplu:

 
-clorurarea propenei


_____________________________________________________________________________________

1.3.Halogenarea în poziţia benzilică

Termenul benzil se referă cel mai frecvent la compușii benzilic, cum ar fi clorura de benzil sau benzoat de benzil. Benzil, de asemenea, se referă la un radical liber cu formula C6H5CH2.

Schema generală:

_____________________________________________________________________________________


Exemplu:

-
clorurarea etilbenzenului
          

_____________________________________________________________________________________


1.4.Halogenarea nucleului aromatic


Schema generală:
   
_____________________________________________________________________________________
                    
Exemplu
:

-clorurarea benzenului


_____________________________________________________________________________________

2. Halogenarea prin reacţii de adiţie

2.1.Adiţia halogenilor la alchene

Schema generală:
                                             X = Cl, Br

_____________________________________________________________________________________

Exemplu:

- bromurarea propenei

                           


_____________________________________________________________________________________

2.2. Adiţia halogenilor la alchine:

Schema generală:
                       
        ___________________________________________________________________

            Exemplu:

            - bromurarea acetilenei




    
         
_____________________________________________________________________________________

        2.3. Adiţia halogenilor la la diene cu duble legături conjugate
        Schema generală
:

        _____________________________________________________________________________________

        Exemplu:

           -bromurarea 1,3 butadienei


          _____________________________________________________________________________________

        2.5. Adiţia halogenilor la benzen


        Schema generală:


        ______________________________________________________________________________________

        Exemplu:

        -clorurarea benzenului


        _____________________________________________________________________________________       

        2.6. Adiţia haidracizilor la alchene

        Schema generală
:




        ____________________________________________________________________ 
 

    Exemplu:

    -reacţia acidului bromhidric cu propena



  
 

      
_________________________________________________________________________________________
 
        2.6. Adiţia haidracizilor la alchine


        Schema generală:


         ________________________________________________________________________________________

        Exemplu:

        -adiţia acidului  bromhidric la acetilenă




YouTube Video






Comments