Química Orgánica

OBJETIVO:Relacionará las estructuras de los compuestos del carbono con sus propiedades, identificando los grupos funcionales existentes en los compuestos; con una postura crítica y responsable,valorando la importancia de éstos en el desarrollo tecnológico de la sociedad.

CONTENIDO

1. Generalidades de la química del carbono

Objetivo: Identificará el campo de estudio de la Química Orgánica y su importancia en el desarrollo y conocimiento de nuestro mundo.

2. Características de los compuestos del carbono

Objetivo: Explicará la geometría molcular de los compuestos del carbono y la formación de enlaces con base en la hibridación del átomo de carbono.

Es tanta la importancia de la química del carbono que constituye una de las ramas de la química de más vasto campo de estudio: la QUÍMICA ORGÁNICA.1. Generalidades de la química del carbono

La Química Orgánica se define como la rama de la Química que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono. Esta definición excluye algunos compuestos tales como los óxidos de carbono, las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por sus características pertenecen alcampo de la química inorgánica. Pero éstos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos que estudia la química orgánica.

A este campo de de estudio se le conoce como “química orgánica” porque durante un tiempo se creyó que éstos compuestos provenían forzosamente de organismos vivos, teoría conocida como de la “fuerza vital”. Fue hasta 1828 que el químico alemán Federico Wöhler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2calentando HCNO (ácido ciánico) y NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se echó por tierra la teoría de la fuerza vital.

http://www.youtube.com/watch?v=uvMW_uRuJ2o

La Química Orgánica estudia aspectos tales como:

  • Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas.
  • Industria textil
  • Madera y sus derivados
  • Industria farmacéutica
  • Industria alimenticia
  • Petroquímica
  • Jabones y detergentes
  • Cosmetología

Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podríamos citar sobre el estudio de la química orgánica.

Ramas de la Química Orgánica

Para su estudio, la Química Orgánica se divide en varias ramas:

  • Química orgánica alifática.- Estudia los compuestos de cadena abierta. Ejemplos:

 

 

 

 

  • Química orgánica cíclica.- Estudia los compuestos de cadena cerrada. Ejemplos:

 

  • Química orgánica heterocíclica.- Estudia los compuestos de cada cerrada donde al menos uno de los átomos que forman el ciclo no es carbono. Ejemplos:

  • Química orgánica aromática.- Estudia el benceno y todos los compuestos derivados de él. Ejemplos:

 

 

Fisicoquímica orgánica.- Estudia las reacciones químicas de los compuestos orgánicos.

2. Características de los compuestos del carbono

Para entender mejor las características de los compuestos orgánicos, presentamos una tabla comparativa entre las características de los compuestos orgánicos e inorgánicos.

Característica

Compuestos orgánicos

Compuestos inorgánicos

Composición

Principalmente formados por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.

Formados por la mayoría de los elementos de la tabla periódica.

Enlace

Predomina el enlace covalente.

Predomina el enlace iónico.

Solubilidad

Soluble en solventes no polares como benceno.

Soluble en solventes polares como agua.

Conductividad eléctrica

No la conducen cuando están disueltos.

Conducen la corriente cuando están disueltos.

Puntos de fusión y ebullición.

Tienen bajos puntos de fusión o ebullición.

Tienen altos puntos de fusión o ebullición.

Estabilidad

Poco estables, se descomponen fácilmente.

Son muy estables.

Estructuras

Forman estructuras complejas de alto peso molecular.

Forman estructuras simples de bajo peso molecular.

Velocidad de reacción

Reacciones lentas

Reacciones casi instantáneas

Isomería

Fenómeno muy común.

Es muy raro este fenómeno

http://www.youtube.com/watch?v=7OtBGyfrYpM

El átomo de carbono

Siendo el átomo de carbono la base estructural de los compuestos orgánicos, es conveniente señalar algunas de sus características.

Característica

 

Número atómico

6

Configuración electrónica

Nivel de energía más externo (periodo)

2

Electrones de valencia

4

Masa atómica promedio

12.01 g/mol

Propiedades físicas

Es un sólido inodoro, insípido e insoluble en agua

El átomo de carbono forma como máximo cuatro enlaces covalentes compartiendo electrones con otros átomos. Dos carbonos pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.

2.1 Hibridación

La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los orbítales originales.

La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p.

Estos orbítales son idénticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen características de los orbítales “s” y “p”.combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos.

El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

Hibridación sp

En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”.Con este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace.

2.2 Geometría molecular

El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente cuadro.

Geometría molecular tetraédrica.- El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices.

 

Geometría triangular plana.- El carbono se encuentra en el centro de un triángulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos.

Geometría lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.

 

http://www.youtube.com/watch?v=Ol7VGuWsq6Q


2.3 Tipos de carbono

En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al número de carbonos al cual esté unido el átomo en cuestión.

PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo de carbono.

Ejemplo:

CH3-CH2-CH3

Los carbonos de color rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de color azul.

 

SECUNDARIO.- Está unido a dos átomos de carbono.

Ejemplo:

CH3-CH2-CH3

El carbono de color rojo es secundario porque está unido a dos átomos de carbono, los de color azul.

 

TERCIARIO.- Está unidos a tres átomos de carbono.

Ejemplo:

El carbono de color rojo es terciario porque está unido a tres carbonos, los de color azul.

 

CUATERNARIO.- Está unido a 4 átomos de carbono.

Ejemplo:

 

El carbono rojo es cuaternario porque está unido a 4 átomos de carbonos, los de color azul.

Ejemplo 2.1

Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura:

Carbono

Tipo de hibridación

Geometría molecular

Ángulo de enlace

Tipo de enlace

Tipo de carbono

a)

Tetraédrica

109.5°

Sencillo

Primario

b)

Tetraédrica

109.5°

Sencillo

Cuaternario

c)

Triangular plana

120°

Doble

Secundario

d)

Lineal

180°

Triple

Primario

e)

Triangular plana

120°

Doble

Secundario

f)

Lineal

180°

Triple

Secundario

Recuerde que para determinar el tipo de carbono se cuentan los carbonos unidos, no los enlaces. Como en el carbono d) está unido a un solo carbono (primario) y el otro enlace es con un átomo de cloro.

 EJERCICIO 3.1

Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura: Revise sus resultados en la sección de respuestas.



2.4 Tipo de cadena e isomería

Las cadenas pueden ser “normales” cuando no tienen ramificaciones y arborescentes o ramificadas si tienen ramificaciones.

Ejemplos:

Las cadenas mostradas en el ejemplo anterior tiene el mismo número de átomos de carbono e hidrógeno, pero representan compuestos diferentes debido a la disposición de dichos carbonos. Este fenómeno muy común en compuestos orgánicos se conoce como isomería. Consiste en que compuestos con la misma fórmula molecular tengan diferente estructura. Cada uno de los isómeros representa un compuesto de nombre y características diferentes.

Ejemplo: C5H12

n-pentano

2-metilbutano

2,2,-dimetilpropano

Las tres estructuras tienen la misma fórmula molecular pero la distribución de sus átomos es diferente. Este tipo de fórmulas conocidas como semidesarrolladas son las de uso más frecuente en química orgánica, ya que la fórmula molecular no siempre es suficiente para saber el nombre y tipo de compuesto.

Importancia de la química orgánica

A pesar de su aparición tardía en la historia de la química, la química de los compuestos del carbono es en la actualidad la rama de las ciencias químicas que crece con mayor rapidez. La variedad de productos derivados del carbono puede resultar prácticamente ilimitada debido a las propiedades singulares de dicho átomo y, por tanto, constituye una fuente potencial de nuevos materiales con propiedades especiales, de medicamentos y productos sanitarios, de colorantes, de combustibles, etc.

Algunos de estos ejemplos son considerados a continuación.

La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del carbono. Las transformaciones que sufren los seres vivos, y que observamos a simple vista, se corresponden, desde un punto de vista submicroscópico o molecular, con cambios o reacciones químicas de las sustancias biológicas. Azúcares, grasas, proteínas, hormonas, ácidos nucleicos, son algunos ejemplos de sustancias, todas ellas compuestos del carbono, de cuya síntesis y degradación en el interior de los organismos vivos se ocupa la bioquímica.

Medicamentos

El mundo de los medicamentos ha constituido en el pasado y constituye en la actualidad una parte importante de la investigación y el desarrollo de productos derivados del carbono. Su importancia en orden a mejorar la esperanza de vida de los seres humanos y sus condiciones sanitarias hace de esta área del conocimiento científico una herramienta imprescindible para la medicina. Pero, ¿por qué los medicamentos son, por lo general, compuestos orgánicos? ¿Cuál es el origen de este hecho?

Los fármacos actúan en el organismo a nivel molecular y es precisamente el acoplamiento entre la molécula del fármaco y el receptor biológico, es decir, el sitio de la célula o del microorganismo sobre el cual aquél actúa, el último responsable de su acción curativa. Pero para que ese acoplamiento sea posible ambos agentes, fármaco y receptor, tienen que presentar una cierta complementariedad tal y como sucede con una cerradura y su correspondiente llave.

Los receptores biológicos suelen ser moléculas de gran tamaño y por este motivo son las cadenas carbonadas de los compuestos orgánicos las que pueden poseer una estructura geométrica que mejor se adapte a la porción clave del receptor; tal hecho, junto con la presencia de grupos funcionales con acciones químicas definidas, son responsables de la abundancia de sustancias orgánicas entre los productos farmacéuticos.

Polímeros orgánicos

Los polímeros orgánicos son compuestos formados por la unión de dos o más unidades moleculares carbonadas idénticas que reciben el nombre de monómeros. La unión de dos monómeros da lugar a un dímero, la de tres a un trímero, etc.

Los polímeros pueden llegar a contener cientos o incluso miles de monómeros, constituyendo moléculas gigantes o macromoléculas.

Existen en la naturaleza diferentes sustancias que desde un punto de vista molecular son polímeros, tales como el caucho o las proteínas; pero en el terreno de las aplicaciones los más importantes son los polímeros artificiales. Su síntesis en los laboratorios de química orgánica ha dado lugar a la producción de diferentes generaciones de nuevos materiales que conocemos bajo el nombre genérico de plásticos.

La sustitución de átomos de hidrógeno de su cadena hidrocarbonada por otros átomos o grupos atómicos ha diversificado las propiedades de los plásticos; la investigación en el terreno de los polímeros artificiales ha dado como resultado su amplia implantación en nuestra sociedad, sustituyendo a materiales tradicionales en una amplia gama que va desde las fibras textiles a los sólidos resistentes.

Usos de compuestos orgánicos

Alcanos: pueden ser utilizados como “marcadores” para estimar la ingestión, digestibilidad y composición de la dieta para herbívoros.

Alquenos: el Halotano (2bromo-2cloro-1,1,1-trifluoroetano) es utilizado como anestésico volátil halogenado en medicina.

Alquinos: el gas acetileno es incoloro, inodoro - el olor que a veces se percibe cuando se lo prepara a partir del carburo de calcio se debe al desprendimiento de gases provenientes de impurezas de fósforo presente en el carburo de calcio. Su uso más antiguo han sido como gas para iluminación, a tal punto que ciudades enteras han sido alumbradas con acetileno, Nueva York, por ejemplo. Se utilizaban picos especiales para producir una adecuada mezcla de acetileno y aire, obteniéndose una llama blanca muy intensa.

Alcoholes: se utiliza experimentalmente el alconafta como combustibles de vehículos como combustibles alternativos.

http://www.youtube.com/watch?v=wfq_XJjdZxQ

Cetonas y Aldehídos: se caracterizan ambos por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.

Acidos: El ácido sulfúrico (H2SO4) se utiliza en producción de fertilizantes, para la producción de ésteres, ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico y otros diversos productos químicos, en la industria de explosivos, industria farmacéutica, como agente químico en análisis, refinación de petróleo, sistemas de tratamientos de agua (como purificador), industria de plásticos y fibras, limpieza de materiales, etc.

Aminas: se utilizan como base en la fabricación de plaguicidas agrícolas.

Amidas: se usan principalmente como agentes espumantes y espesantes en la industria cosmética.

Esteres: La familia de los ésteres es muy variada y encuentra un amplio uso en cosmética. Los más importantes son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena saturada formados por reacción con óxido de etileno, sorbitol, glicerina, etc...

Éteres: El más importante de los éteres simétricos es el dietil éter, el disolvente empleado comúnmente en la extracción y preparación de los reactivos de Grignard.

http://books.google.com.mx/books?id=O6YvtgAtXmcC&printsec=frontcover&dq=quimica+organica&hl=es-419&sa=X&ei=aeC3UcS_DKTD4AO4voGQCQ&ved=0CC8Q6AEwAA

http://books.google.com.mx/books?id=gIsWO9_rV-UC&printsec=frontcover&dq=quimica+organica&hl=es-419&sa=X&ei=aeC3UcS_DKTD4AO4voGQCQ&ved=0CDYQ6AEwAQ#v=onepage&q=quimica%20organica&f=false}

http://books.google.com.mx/books?id=QPEOrVaIv98C&printsec=frontcover&dq=quimica+organica&hl=es-419&sa=X&ei=aeC3UcS_DKTD4AO4voGQCQ&ved=0CDwQ6AEwAg

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