На території міста є чимало архітектурних та історичних пам'яток, що становлять своєрідний літопис Прилук. Попередні покоління залишили нам цінну культурну спадщину, ці надбання — гордість нащадків, які творять нове, світле, прекрасне місто.
На територію правого берега річки Удай люди прийшли ще у сиву давнину, в часи, коли формувалася східнослов'янська або праукраїнська народність на обширах Придніпров'я, Побужжя й Придністров'я. Археологи назвали їх черняхівцями та визначили умовний вік існування: 2-5 століття нової ери. Залишки поселення черняхівської культури в Прилуках, неподалік від міських валів, дослідили чернігівські археологи у 1990 році.
Як повідомляє літописець, у 988 році великий князь київський Володимир починає будівництво й заселення укріплених міст по берегах річок Десни, Остра, Трубежа, Стугни і Сули. І хоча в літописі не згадується Прилуки й річка, але саме тоді воно й було засноване під іменням Прилук-город. Про це свідчать археологічні знахідки на території давнього прилуцького Валу, на Опанасівському узвозі та на старовинному Квашинському посаді.
Першу письмову згадку про Прилук-город залишив нащадкам київський князь Володимир Мономах. У своєму знаменитому «Повчанні» дітям, князь-воїн розповів про те, як 1085 року вирушив із дружиною зі стін княжого столичного Переяслава назустріч половецькій орді. Зустрівшись зненацька з ординцями у полі, князь уникнув сутички й увійшов у Прилук-город під захист стін фортеці. Зібравшись із силами, він виступив із дружиною і прилучанами проти нападників і винищив їх у кривавій битві під Білими Вежами. Про це свідчить величний пам'ятник на Валу — чотириметрова бронзова скульптура старого князя Мономаха.
1092 року половці напали на Київщину під час великої літньої засухи і взяли міста Пісочен, Переволоку і Прилуки, спустошили багато сіл[3].
Згадується місто і 1138 року в числі зруйнованих міст Переяславщини у смутні часи міжусобних воєн між чернігівськими князями й синами Мономаха. Татаро-монгольська навала 1239 року знищила місто, після чого воно відбудувалося лише у 15 столітті українськими князями Глинськими і згадується в історичних літописах 1459 року. Та проіснувало місто всього лише сорок літ і знову страшна руїна 1482 року від кримської орди хана Менглі-Гирея.
20 травня 1942 року в рамках «очистки Чернігівської області від євреїв» зондеркоманда СД «Плат» в Прилуках знищила 1290 євреїв[6].
Прилуки були одним із центрів комплектування Азербайджанського легіону (азерб. Azərbaycan Legionu, нім. Der Aserbaidschanische Legion) — з'єднання, що складалося з колишніх радянських військовополонених азербайджанців[7]. Азербайджанський легіон входив до складу Вермахту.