Inhoudsstoffen‎ > ‎

Glycosiden / Glucosiden / Heterosiden

Definitie: Verbindingen van een suiker, vooral glucose met andere stof, niet-suiker (aglucon of
genine). Ze splitsen onder invloed van zuren en fermenten (warmte). Aglucon
bepaalt de werking.

Heterosiden bevatten buiten de suikers nog andere stoffen: quercitrine, rutine zijn flavonen.
Glycosiden (of glucosiden) zijn moleculen die bestaan uit twee delen: een suiker (glucose of een andere
suiker) en een niet-suikerdeel (aglyconcomponent). De binding tussen de suiker en het aglycon kan bestaan
uit verschillende stoffen. Het suikerdeel kan een monosaccharide of een oligosaccharide (bestaat uit enkele
moleculen) zijn. Het meest voorkomende type binding tussen het suikerdeel en het aglycon is de binding via
zuurstof (O-glycoside), dit komt onder andere voor bij de hartglycosiden. Andere type bindingen die
kunnen voorkomen zijn via zwavel (S-glycoside), via koolstof (C-glycoside) of via stikstof (Nglycoside).
Glycosiden kunnen gevormd worden uit verschillende uitgangsstoffen zoals aminozuren en steroïden. Twee
voorbeelden van glycosiden.
Ook veel andere verbindingen die verderop nog worden besproken zijn in de plant vaak of meestal
aanwezig als glycosiden (cumarine, mosterdolie, antrachinonen, fenolen, saponinen). Dit kan twee redenen
hebben:
- omdat de stof als glycoside in water (beter) oplosbaar is kan die in de plant getransporteerd worden naar
bijvoorbeeld de wortel en indien nodig, bij vraat, naar het blad;
- de stoffen zouden los vaak voor de plant zelf ook giftig zijn. Daarom heeft de plant vaak de enzymen om
het suikerdeel eraf te halen op een andere plaats opgeslagen (bijvoorbeeld in de celwand als het glycoside in
de vacuole of in het cytoplasma zit). Bij beschadiging van de plant komen die twee wel bij elkaar. Een
voorbeeld hiervan is radijs, qua reuk heeft deze bijna geen uiengeur, maar als je erin bijt komt de vluchtige
olie met uiengeur en –smaak wel vrij in je mond (en neus).

B.1 Fenolglucosiden
Voorbeeld: Arbutine in Beredruif, Dophei.
Werking: Bacteriedodende werking op de urinewegen (alleen bij alcalische urine).
Arbutine, dit is een antibacteriële stof uit de heidefamilie (vooral de beredruif), die onder meer tegen
Escherichia coli werkzaam is. De stof wordt in de nieren omgezet in hydrochinon, dat de urinewegen
desinfecteert. Beredruifthee is een bekendtraditioneel middel tegen blaasontsteking.

B.2 Salicylzuurglucosiden
Voorbeeld: Salicine in Schietwilg, Moerasspirea*.
Werking: 
  • Pijnstillend, koortswerend
  • Zweetbevorderend, via invloed op het warmtecentrum in de hersenen en op de
  • perifere bloedvaten
  • Urinezuurafscheidend
  • Cholagogum
vb  Saligenine, dit komt in de wilgenbast als glucoside (salicine) voor. Deze stof wordt in het lichaam omgezet in
salicylzuur. Een fabrikant heeft deze stof geïsoleerd; later werd ze ook chemisch gesynthetiseerd en veresterd
met azijn tot het bekende acetylsalicylzuur (aspirine); dit is nog steeds op de markt als pijnstiller. Ook in
populierknoppen en moerasspireabloemen komen dit soort stoffen voor.

B.3 Antraglucosiden (antrachinonen)
Voorbeeld: Aloë, Senna, Rabarber, Vuilboom.
Werking: Laxerend door prikkeling van vooral de dikke darm (effect na 6 tot 8 u
Hoge dosis: bloedstuwing in bekken kan reflectorisch op andere organen zoals baarmoeder. Dus niet gebruiken tijdens zwangerschap, bij aambeien of bij ontsteking van buikorganen.

Anthronen en dianthronen
De vuilboom, senna, aloë en enkele andere planten bevatten anthrachinonen (meestal als glycosiden), stoffen die een sterk laxerend effect hebben. De meest bekende van deze stoffen is emodine-anthron. Het gaat bij deze planten niet om een laxerend effect door vergroting van het volume van de darminhoud zoals bij lijnzaad, vlozaad of zemelen (bulklaxantia), maar om een chemische (osmotische) prikkel. 
Deze stoffen mogen niet langdurig gebruikt worden, omdat de darm er dan verslaaft aan raakt en bij stoppen van het gebruik ontstaat er een lastige constipatie (verstopping). De stoffen hebben een intens rode kleur.

Hypericine, de rode kleurstof uit Sint-janskruid, zorgt ervoor dat als je de gele bloemen twee weken in zonnebloemolie zet, deze olie mooi rood wordt. Deze stof ontstaat door de koppeling van twee anthronen. Sint-janskruid zelf werkt niet laxerend. Het is een oud wondmiddel en bevat ook veel tanninen. De meest bekende toepassing van dit kruid op dit moment is echter het gebruik als antidepressivum.

B.4 Cumarinehoudende glucosiden
Soorten: 
- Furanocumarinen (psoraleen, bergapteen) in de Schermbloemigen: Engelwortel, Bereklauw, Ammi majus: fotosensibiliserend op de huid.
- Hydroxy-cumarinen: aesculine in Aesculus*: capillairversterkend, fraxine in  Fraxinus: urinezuur uitscheidend
- Pyranocumarinen: visnagine en khelline in Ammi visnaga: ontspannend op  bloedvaten (verwijdend)
- Cumarine puur, ontstaat bij het drogen, vluchtige stof met de geur van gedroogd hooi: Galium odoratum (Bedstro), Mellilotus species.
- Dicumarolen: ontstaan in vochtige klaver (gisting) vooral Mellilotus. werking: bloedverdunnend, vit. K antagonisten (anti-coagulentia)

Werking: Afhankelijk van de soort, maar vooral op bloedvaten (Aesculus) en op de huid
Cumarine is een lacton dat wordt gevormd uit kaneelzuur. Het zorgt voor de karakteristieke hooigeur van drogend en gedroogd gras. Deze stof komt onder andere voor in kaneel, honingklaver en gewoon reukgras.
In sommige planten van de schermbloemenfamilie (zoals berenklauw) vind je fototoxische stoffen die van cumarine zijn afgeleid, de furanocumarinen. Deze kunnen in zonlicht allergie veroorzaken. Als kruiden met cumarinen nat bewaard worden (kuilgras) kunnen door schimmels dicumarinen gevormd worden, die sterk antistollend werken en daardoor ongewenste bloedingen kunnen veroorzaken.

B.5 Flavonoïden
Vele soorten bekend om hun werking op de bloedvatwanden (permeabiliteit)
Natuurlijke kleurstoffen, vooral geel en oranje (flavus = geel).
Vroeger vooral bekend als vit P (C2)

Soorten: Flavonolen, flavanonen, anthocyanidinen
Voorbeeld: Rutine in Wijnruit (Ruta graveolens), Fagopyrum (Boekweit) en Sophora japonica: verhoogt weerstand van de kleine bloedvaten (permeabiliteit, vit.P werking).
Vitexine, quercitrine, OPC in Meidoorn (Crataegus)*: versterkende werking op de hartspier.
Andere flavanoiden zijn diuretisch o.a. in Solidago* (Guldenroede) en Kattendoorn (Ononis)

Werking: 
  • Verbetert vooral de permeabiliteit, weerstand van de haarvaten.
  • Urinedrijvend

Flavus betekent geel, flavonoïden zijn (vaak gele) kleurstoffen. Kaneelzuur is ook één van de bouwstenen voor de flavonoïden; de andere bouwsteen wordt gevormd vanuit Acetyl-CoA.
Flavonoïden vormen de basis voor anthocyanidinen en gecondenseerde looistoffen (tanninen). De flavonoïden vormen een omvangrijke groep plantenstoffen (er zijn er al 3000 geïdentificeerd). Veel van deze stoffen zijn in de plant aanwezig als glycosiden.
Flavonoïden verhogen de afweer tegen schimmels en bacteriën. Tevens kunnen ze als antioxidant werken tegen een giftige vorm van zuurstof (zuurstofradicalen) die kan ontstaan bij onder andere fotosynthese.
Sommige flavonoïden werken ook gunstig op de bloedvaten en zijn urinedrijvend. Voorbeelden van planten die rijk zijn aan flavonoïden zijn: goudsbloem, grapefruit, rozemarijn, guldenroede, berk en ginkgo.

Er zijn verschillende flavonoïden die in hun structuur lijken op oestradiol (isoflavonen worden ze genoemd). Ze hebben dan net als dit hormoon minstens twee –OH groepen waartussen enkele benzeenringen een star skelet vormen. Planten waar deze stoffen veel in voorkomen zijn soja, brem en klaversoorten.
Deze planten kunnen oestrogeen of anti-oestrogeen werken, afhankelijk van de specifieke structuur, maar ook afhankelijk van de dosis. Ook coumestrol (een van cumarine afgeleide structuur) in klavers is een fytooestrogeen met een oestradiol-achtige structuur.
De van flavonoïden afgeleide stoffen zijn onder te verdelen in proanthocyanidinen en gecondenseerde tanninen. Beide worden hieronder kort beschreven.

Anthocyanidinen en pro-anthocyanidinen (behorend tot de flavonoïden)
Als een bloem een blauwe, paarse of rode kleur heeft, berust dit op de aanwezigheid van anthocyaan, de paarse kleurstof die al naar gelang de zuurgraad van het milieu rood of blauw wordt (lakmoes). Bij longkruid zie je dat de bloemen voor de bevruchting rood zijn en daarna blauw (dit om de bijen de weg te wijzen), door een pH omslag in de bloem. De meest voorkomende anthocyanidinegroepen zijn delphinidine
(zorgt voor een blauwe, mauve kleur), cyanidine (zorgt voor roze tot donkerrode kleur) en pelargonidine (zorgt voor een roze, lichtrode of lichtoranje kleur). De anthocyanidinen ontstaan door oxidatie vanuit de flavonoïden. Ze zijn meestal zowel glycosidisch (aan suiker) gebonden als aan een zuur, bijvoorbeeld pcumaarzuur of koffiezuur.

Pro-anthocyanidinen zijn oligomeren van flavonoïden. Dit houdt in dat een proanthocyanidine bestaat uit enkele aan elkaar gekoppelde flavonoïden. Deze proanthocyanidinen kunnen zelf weer tot grotere verbindingen met een molecuulgewicht van 1000-3000 condenseren (polymeriseren) zodat ze niet meer wateroplosbaar zijn: gecondenseerde looistoffen
De (pro-)anthocyanidinen zorgen voor een verhoogde afweer tegen schimmels en bacteriën, tevens hebben zij een anti-oxidante werking en bloedvatverstevigende werking. Zowel (pro-) anthocyanidinen als flavonoïden zijn niet giftig

B.6 Mosterdolieglucosiden / Glucosinolaten / Isothiocyanaten
Definitie: Glucosiden met zwavelbestanddelen.
Werking: Sterk prikkelend op de huid (afleidend effect).
Remmende werking op bacteriegroei (licht antibiotisch).
In lage dosis: eetlustopwekkend.
Voorbeelden:
Lelie-achtigen: Knoflook - Allium sativum,
Kruisbloemigen: Zwarte mosterd - Brassica nigra, Mierikswortel - Chochlearia amoracia,
Enzymwerking is van belang voor het effect: temperatuur rond 40°C.

Glucosinolaten zijn afkomstig van aminozuren en bevatten naast stikstof ook zwavel. Ze zijn kenmerkend voor de
kruisbloemenfamilie. Bij kneuzing of andere aantasting van de plant (bij voorbeeld bij kauwen) komt het enzym
thioglucosidase of myrosinase vrij. Deze enzymen splitsen het glucosinolaat in glucose, sulfaat en het aglycon, een
organische (iso)thiocyanaatverbinding. 
De isothiocyanaten zijn vaak giftig en/of sterk van smaak. Een voorbeeld van een sterk smakende plant met
glucosinolaten is de radijs. Vooral eenmagigen zijn gevoelig voor de toxische effecten, die o.a. het remmen van de
schildklier betreffen. Extra jodium kan daartegen helpen. De stoffen werken verder antibacterieel (onder meer tegen
Helicobacter) en men denkt ook aan een antitumorwerking. 

Ongeveer 100 van dergelijke verbindingen zijn er nu bekend. Afhankelijk van de structuur zijn er vier verschillende
groepen glucosinolaten:

glucosinolaten die na splitsing vluchtige, scherp geurende en smakende alkylisothiocynaten of mosterdoliën opleveren.
Hieronder valt sinigrine, een stof die de sterke smaak van mierikswortel en zwarte mosterd bepaald. Sinigrine wordt
gevormd bij mosterdbereiding uit gemalen zaden. Deze cytotoxische stof (beschadigt de celmembranen) werkt irriterend
op de slijmvliezen en is in hoge concentratie op de huid blaartrekkend. De damp van deze stof is traanverwekkend. De
cytotoxiciteit is afhankelijk van de aminogroepen van eiwitten die aan de stof gebonden zijn

de hydroxylalkyl-glucosinolaten waarvan de vrijgekomen aglyconen spontaan omgezet worden tot oxazolidinethionderivaten.
Bijvoorbeeld progoitrine (ook wel 2- hydroxy-3-butenyl-glucosinolaat) één van de belangrijkste glucosinolaten van de koolsoorten. 
Goitrine, het aglycon, heeft een antischildklierwerking. Door deze remming wordt er extra thyreotroop hormoon aangemaakt wat de schildkliergroei stimuleert ter compensatie van een functietekort. Het gevolg hiervan is dat er struma of krop kan ontstaan (schildklierzwelling).

indol-glucosinolaten, waarvan glucobrassicine een voorbeeld is. Glucobrassicine is een algemeen voorkomend
bestanddeel bij de jonge planten van de kruisbloemenfamilie (zoals tuinkers). Het levert bij hydrolyse indonyl-3-carbinol
en thiocynaat. Daarnaast speelt glucobrassicine een rol als signaalstof (voor insecten om naar de plant te komen) voor
onder andere het koolwitje (vlinder).
Stoffen die hierop lijken qua geur en smaak zijn de eveneens uit aminozuren (namelijk uit cysteïne) gevormde geur- en
smaakstoffen van de lookfamilie, bekend van onder meer ui en knoflook. Ook deze stoffen, als groep S-alkylcysteïnesulfoxiden
genaamd, bevatten zwavel en stikstof.

B.7 Blauwzuurglucosiden / Cyanogene glucosiden
Blauwzuur (waterstofcyanide HCN) is zeer giftig (60 - 70 mg is dodelijk voor volwassene). De zuurstofvoorziening in het bloed wordt tegengegaan.
In planten steeds gebonden. Als zodanig niet giftig; wel na splitsing o.i.v. enzymen.
Voorbeeld: Bittere amandel (amygdaline)
Werking: Spierontspannend (hik).

Enkele planten met blauwzuurglycosiden: 
  • Linum usitatisimum Lijnzaad,
  • Prunus spinoza Sleedoorn.
  • In zaden en pitten van roos- en vlasfamilie zoals: Kers, Appel, Amandel…

Cyanogene glycosiden zijn stikstofhoudende glycosiden. Het zijn stoffen die gevormd worden uit
aminozuren. Als ze worden afgebroken ontstaat naast suiker ook blauwzuur en een aldehyde of keton.
Amygdaline uit amandelen bijvoorbeeld wordt gevormd uit glucose en het aminozuur fenylalanine (FA).
Als dit wordt afgebroken (de suikers eraf gehaald) komt er cyanohydrin (het instabiele aglycon) vrij. Dit
afbreken kan door middel van het kauwen op de bladeren.
Het cyanohydrin valt vervolgens uiteen tot blauwzuur (HC N) en benzaldehyde (de karakteristieke Ȅ
amandelgeur), twee giftige stoffen. Blauwzuur tast cytochroomoxidase aan, een enzym dat van onmisbare
waarde is voor de celademhalingsketen bij aërobe organismen. Bij een te hoge dosis kan het zorgen voor
vermindering van het zuurstofgebruik in onder andere de hersenen, wat kan leiden tot de dood. Vooral
gevaarlijk voor herkauwers. Éénmagigen zijn minder gevoelig omdat de glucosidasen in een zuur milieu
minder werken.
Kleine doses HCN worden in de lever gemetaboliseerd en geneutraliseerd tot thiocyanaat dat met de urine
wordt uitgescheiden. Detoxificatie van voedingsmiddelen gebeurt door koken en verwijderen van het
kookwater.
Cyanogene glycosiden hebben een bittere smaak. Hierdoor kunnen de planten herkend worden door
herbivoren. Dit is een verdedigingsmechanisme van de plant. Door de bittere smaak kan de plant zich
beschermen tegen (te veel) vraat. Voorbeelden van plantendelen met cyanogene glycosiden zijn de pitten
van de appel, peer en amandel, lijnzaad, vlierblad en witte klaverblad.

B.8 Saponinen - Zeepstoffen
Definitie: Zijn glucosiden, die met water sterk schuimend effect veroorzaken, breken de
oppervlaktespanning en lossen vetten en lecithine op.
Werking: - Prikkelende werking op slijmvliezen: expectorerend.
- Verbeteren de opname van andere stoffen (bv. calcium, silicium, emodine).
- Werken ontvettend op huid en haar (kan ook irriterend zijn).
- Giftige, hemolytische werking rechtstreeks in bloedbaan (lossen lecithine van
rode bloedcellen op).
- Werking wordt geremd door cholesterol.
- Urinedrijvend (kortstondig).
Voorbeeld: Zeepkruid Saponaria officinalis
Sleutelbloem Primula officinalis
Driekleurig Viooltje Viola tricolor
Zoethout Glycyrrhiza glabra

Soorten
  • Steroïssaponinen, vooral in Vlinderbloemigen (soja, fenegriek, rode klaver) en Discoreacea (yamswortel), grondstof voor steroïdhormonen (androgenen, oestrogenen).
  • Triterpeensaponinen met expectorerende werking (Primula) en adaptogene werking (Panax, Astragalus, Withania...)
Saponinen zijn stoffen met een schuimende werking, te vergelijken met zeep. Saponinen hebben een
prikkelende werking op de slijmvliezen, vernietigen rode bloedcellen en hebben een antimycotische
werking. De antimycotische werking beschermt de plant tegen schimmels. Ze zijn nauwelijks giftig voor
herkauwers maar vissen en kuikens zijn er erg gevoelig voor. Saponinen worden opgebouwd uit een lipofiel
aglycon (sapogenine) en een of meerdere hydrofiele suikergroepen. Een voorbeeld van een saponine is
medicageenzuur Medicageenzuur is het sapogenine (aglycon) van de meest werkzame saponine uit luzerne.
Dit is een triterpeensaponine.

Voorbeelden van planten met saponinen zijn: paardenkastanje, yucca en zeepkruid. Bij deze laatste plant
verwijst de naam naar het gebruik van de wortel als wasmiddel.
In de fytotherapie zijn saponinen belangrijk omdat ze:
- de doorlaatbaarheid van celmembranen vergroten (ook voor andere stoffen) en daardoor een kleine dosis
werkzame stof een grotere effectiviteit kunnen geven;
- sterke anti-zoönotische werking (tegen zoönoses, ziekteverwekkers die overdraagbaar zijn op mensen) kunnen hebben;
- ophoestend en urinedrijvend werken;
- de veneuze (bloed vanuit de aders, venen) terugvloed stimuleren (toepassing bij oedeem, aambeien en spataderen);
- afhankelijk van het type weerstandverhogend zijn;
- ammoniak in de uitscheiding reduceren (remming van microbiële urease enzymen), wat een belangrijke toepassing is binnen de veehouderij.

B.9. Iridoïdglycosiden / Seco-iridoïden
Glycosidische verbindingen die samen met de sesquiterpeenlactonen de bittere smaak van veel kruiden bepalen.
Werking 
  • eetlustopwekkend (aperitivum) en digestivum (amarogentine)
  • anti-inflammatoir (aucubine, harpagoside / duivelsklauw))
  • hypotensief (oleuropeine / olijfblad)
  • soms ook anti-bacterieel (aucubine)
Voorbeelden 
  • Harpagophytum sp. – Duivelsklauw
  • Scrophularia nodosa – Helmkruid (harpagoside)
  • Plantago sp. – Weegbree (aucubine)

Comments