Inhoudsstoffen‎ > ‎

Azuleen

Azuleen: C10 H8. 
Kookpunt 242 C. Smeltpunt 99-100 C.
Is een vaste blauwe kristalachtige stof, monoterpeen en een isomeer van naphtaline. Onoplosbaar in water en de stof is huidirritant. Wordt veel gebruikt in cosmetica en als verfstof. Wordt ook wel geclassificeerd als sesquiterpeen. De bekendste azuleenverbinding in de natuur komt van de kamille en is het bittere proazuleen C ook matriceen genoemd, dat bij 80-90 graden C in chamazuleen (1,4-dimethyl-7-ethylazuleen) veranderd. Azuleen is metastabiel en na jarenlange opslag ontstaat er naphtalinevorming. 
Reeds in de 15e eeuw werd door waterdampdestillatie van kamille een diepblauwe etherische olie gewonnen die ontstekingremmend werkte. In 1915 werd door Von Sherndal azuleen geïsoleerd. Hij hanteerde een verkeerde formule die werd gecorrigeerd door Lavoslav Ruzicka in 1926.
Derivaten: vetivazuleen uit vetiver olie. Guaiazuleen uit gayakhout olie.

Werkzaamheid:
Allergiën – antibacterieel – anticonvulsant - antihistaminisch – anti-ontsteking – antipyretisch – wondheling (chronische-) – pesticide. Het werkt verzachtend, kalmerend, beschermend en ontstekingsremmend voor de huid en is bloedcirculatie bevorderend.

Komt voor in o.a.:
Achillea millefolium – Acorus calamus – Artemisia absinthium/-capillaris – Callitris intratropica - Chamaemelum nobile – Chamomilla recutita – Cinnamomum camphora – Curcuma longa – Daucus carota – Ferula asafoetida – Ferula jaeschkeana – Inla helenium – Melaleuca cajuputi – Panax ginseng – Paviona odorata – Pimpinella anisum – Pinus walliciana – Piper cubeba – Pogostemon cablin – Valeriana officinalis.

Azuleen kan gewonnen worden uit natuurlijke bronnen, maar ook synthetisch bereid op verschillende manieren.[1] De etherische olie afkomstig van de bloemen van de echte kamille (Matricaria recutita) bevat azuleen.[2] Ze blijkt een ontstekingsremmende werking te hebben; dit is reeds sedert de 15e eeuw bekend, hoewel de structuur van azuleen pas in de 20e eeuw werd opgehelderd. Ook etherische olie van duizendblad (Achillea millefolium) bevat azuleen. Deze oliën kan men door stoomdestillatie uit de bloemen verkrijgen.[3] Azuleen van natuurlijke oorsprong wordt aan vele huidverzorgingsproducten en natuurgeneeskundige specialiteiten toegevoegd.

  1. Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.15 (1990); Vol. 62, p.134 (1984).
  2. http://www.florahealth.com/flora/home/Canada/HealthInformation/Encyclopedias/Azulene.htm
  3. U.S. Patent 2629750, "Stabilized azulene oil" van 24 februari 1953 aan Science Associates Inc.
  4. (en) S. Carret, A. Blanc, Y. Coquerel, M. Berthod, A.E. Greene & J.-P. Deprés (2005) - Approach to the Blues: A Highly Flexible Route to the Azulenes, Angewandte Chemie International Edition, 44 (32), pp. 5130-5133
Comments