Inhoudsstoffen‎ > ‎

Apigenine

Apigenine is een natuurlijke flavonoïde die men in diverse groenten en vruchten vindt, zoals peterselie, ui, selderlij, thee en grapefruit. Eén van de meest gebruikelijke bronnen voor de consumptie van apigenine is echtekamille. Apigenine is ook te vinden in rode wijn en bier. Apigenine wordt erkend als een bioactieve flavonoïde met ontstekingremmende, antioxiderende, anti-angiogene, allergiewerende, anti-genotoxische en kankerwerende eigenschappen.

Epidemiologische studies suggereren dat een voeding met veel flavonen het risico van bepaalde kankersoorten zou verminderen, met name borst-, darm-, huid- en prostaatkanker. Er wordt gesuggereerd dat apigenine een beschermende werking zou hebben bij andere ziektes veroorzaakt door oxidatieve processen, zoals hart- en vaataandoeningen en neurologische aandoeningen. Apigenine zou tevens ontgiftende eigenschappen hebben, door het induceren van UGT glucuronosyltransferase, die verantwoordelijk is voor de conjugatie van glucuronzuur.
Deze reactie is de belangrijkste eliminatiewijze voor medicijnen, xenobiotica (kankerverwekkende en fytochemische stoffen) en endogene substraten, zoals bilirubine en steroïden.

WERKINGSMECHANISMEN / BEWIJZEN VAN DOELMATIGHEID
Apigenine heeft chemopreventieve en ontstekingremmende eigenschappen. Na blootstelling aan de zon zorgt deze namelijk voor een sterke toename van apoptose, het mechanisme van cel-zelfmoord [1]. Het vrijkomen van prostaglandine, nitriet en arachidonzuur wordt hiermee afgeremd [2, 3, 4].
Apigenine bezit talrijke vasculaire eigenschappen. De stof maakt de haarvaten minder kwetsbaar door de huidmatrix te versterken en het microvasculaire netwerk te ondersteunen. Zij remt namelijk een collagenase, matrix metalloproteïnase 1, en vermindert diens uitdrukking d.m.v. het afremmen van de activering van het eiwit AP-1[5]. Hierdoor vermindert de afbraak van het collageen van de huidmatrix.

Bovendien wordt hiermee het natuurlijke vermogen bilirubine te elimineren, verbeterd. De glucuronoconjugatiereactie wordt gekatalyseerd door de UDP-glucuronyltransferase 1A1 (UGT1A1). Dit enzym is te vinden in talrijke weefsels, in grote hoeveelheden in de lever en wordt uitgedrukt door keratinocyten en fibroblasten, hoewel met een lager basaal percentage. Apigenine veroorzaakt een toename van de glucuronidatie van chrysine met 346% door middel van de UGT1A1 [6]. De inductie van UGT1A1 door apigenine wordt verkregen door de translokatie van NfB [7].
Met zijn antioxiderende eigenschappen remt apigenine lipoxygenase sterk af [8]. Hierdoor is er minder peroxidatie van de lipiden.

De door kleuring van de bloedvaten getekende kringen staan rechtstreeks in verband met de toestand van de bloedsomloop. Een vermindering van de microcirculatie van het bloed uit zich door donkerdere, sterker gemarkeerde en zichtbaardere haarvaten. De wanden van de bloedvaten zijn minder elastisch en minder hermetisch, waardoor plaatselijk verwijding en bloedstuwing ontstaan. Deze stagnering van het bloed leidt tot een doorlatendheid van de bloedvaten en het bloed wordt via de haarvaten naar de interstitiële ruimte gevoerd. Er hoopt zich dan hemoglobine op in het infra-orbitale gedeelte en deze verandert door oxidatie in biliverdine, bilirubine of ijzer. Biliverdine is een donkergroen-paars pigment en bilirubine een oranje tot donkerrood pigment. Zij veroorzaken deze voor de vermoeidheid kenmerkende kleuring onder onze ogen door zich op te hopen in de opper- en lederhuid.
Het vrijkomen van ijzer draagt bij tot een verergering van de blauwe kleur van de kringen, die hiermee paars wordt. Het pro-oxiderende karakter van ijzer op de peroxidatie van de lipiden, die ook een verergerende pro-inflammatoire situatie veroorzaakt als gevolg van de vaatverwijdende eigenschap, is een extra oorzaak voor de activering van lekkend bloed en van een pigmentering die op de lange termijn een bruine kleur geeft.
Apigenine versterkt de wanden van de bloedvaten door collagenase af te remmen, verhoogt het vermogen bilirubine te elimineren door de inductie van UT1A1 en remt de peroxidatie van de lipiden af door het afremmen van de lipoxygenase, waarmee vaatverwijding, en dus pigmentering, vermeden wordt.

[1] Enhancement of UVB-Induced Apoptosis by Apigenin in Human Keratinocytes and Organotypic Keratinocyte Cultures. Abu-Yousif AO et al. Cancer Res, 68(8):3057-3065. 2008.
[2] Apigenin Prevents UVB-Induced Cyclooxygenase 2 Expression: Coupled mRNA Stabilization and Translational Inhibition. Tong X et al. Mol Cell Biol. 27(1):283-96. 2007.
[3] Suppression of inducible cyclooxygenase and inducible nitric oxide synthase by apigenin and related flavonoids in mouse macrophages. Liang YC et al. Carcinogenesis. 20(10):1945-52. 1999.
[4] Inhibition of TPA-induced cyclooxygenase-2 (COX-2) expression by apigenin throught downreglation of Akt signal transduction in human keratinocytes. Van Dross RT et al. Molecular carcinogenesis 44:83-91. 2005.
[5] Inhibition of mammalian collagenase, MMP-1, by naturally occuring flavonoids. Lim H. and Kim H.P. Planta Med. 73(12):1267-1274. 2007.
[6] Induction of human UDP-glucuronosyltransferase UGT1A1 by flavonoids-structural requirements. Walle UK, Walle T. Drug Metab Dispos. 30(5):564-9. 2002.
[7] Interactions between sulforaphane and apigenin in the induction of UGT1A1 and GSTA1 in CaCo-2 cells. Vanda Svehlikova et al. Carcinogenesis. 25(9):1629-37. 2004.
[8] Effect of flavonoids and cynarine from cynara cardunculus L. on lipoxygenase activity. Bezakova L. Acta facultatis pharmaceuticae universitatis comenianae Tomus LIV 2007.

Planta Med. 1995 Jun;61(3):213-6.
Apigenin, a component of Matricaria recutita flowers, is a central benzodiazepine receptors-ligand with anxiolytic effects.
Viola H1, Wasowski C, Levi de Stein M, Wolfman C, Silveira R, Dajas F, Medina JH, Paladini AC.
The dried flower heads of Matricaria recutita L. (Asteraceae) are used in folk medicine to prepare a spasmolytic and sedative tea. Our fractionation of the aqueous extract of this plant led to the detection of several fractions with significant affinity for the central benzodiazepine receptor and to the isolation and identification of 5,7,4'-trihydroxyflavone (apigenin) in one of them. Apigenin competitively inhibited the binding of flunitrazepam with a Ki of 4 microM and had no effect on muscarinic receptors, alpha 1-adrenoceptors, and on the binding of muscimol to GABAA receptors. Apigenin had a clear anxiolytic activity in mice in the elevated plusmaze without evidencing sedation or muscle relaxant effects at doses similar to those used for classical benzodiazepines and no anticonvulsant action was detected. However, a 10-fold increase in dosage produced a mild sedative effect since a 26% reduction in ambulatory locomotor activity and a 35% decrement in hole-board parameters were evident. The results reported in this paper demonstrate that apigenin is a ligand for the central benzodiazepine receptors exerting anxiolytic and slight sedative effects but not being anticonvulsant or myorelaxant.

Comments