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Alkylamiden in Sechuanpeper

Die Alkamide wurden als immunmodulatorisch und antientzündlich beschrieben, wobei der immunmodulatorische Effekt vermutlich durch eine Hemmwirkung der Isobutylamide auf die Bildung des Tumornekrosefaktors-α in Monozyten/Makrophagen begründet ist. Dieser Effekt kann auf eine Interaktion der Alkamide mit den Typ-2-Cannabinoidrezeptoren auf den Makrophagen zurückgeführt werden. Den Alkamiden wird außerdem ein lokalanalgetischer Effekt, aus dem sich der englische Name „toothache tree“ ableitet, zugeordnet; er konnte auf eine Hemmung der Cyclooxygenase-2 zurückgeführt werden.

Die Alkamide sind gut bioverfügbar und führen auch zu einer erhöhten Darmmotilität mit verstärkter Defäkation. Dabei greift Hydroxy-α-Sanshool agonistisch am TRPV1-Rezeptor und Hydroxy-β-Sanshool sowohl agonistisch am TRPV1-Rezeptor als auch antagonistisch an CB1- und CB2-Rezeptoren an.

Die multifunktionelle Stoffklasse der Alkamide wurde auch erfolgversprechend auf ihre Eignung als Alzheimer-Medikament getestet. Das aus Z. simulans isolierte Alkamid gx-50 wurde hierfür bezüglich seines Aβ-Plaque-abbauenden Effekts untersucht und zeigte eine Verbesserung der Merkfähigkeit von AβPP-Tg-Mäusen sowie einen Rückgang der Plaques im zerebralen Cortex. Aufgrund weiterer In-vitro-Tests wurde postuliert, dass gx-50 präventiv der Aβ-Proteinakkumulation entgegenwirken könnte .

Auch der mögliche antidiabetische Effekt der Alkamide wurde untersucht. Dazu wurden diabetische Ratten mit hohen Dosen von Alkamiden behandelt. Es konnte eine deutliche Verbesserung der pathogenen Veränderungen in den Pankreaszellen der Versuchstiere sowie eine verstärkte Genexpression des Enzyms Glucokinase und des Glucose-2-Transporters festgestellt werden [28]. Eine antientzündliche Wirkung wurde mit den in der Droge vorkommenden Lignanen assoziiert, die zusammen mit Alkaloiden in In-vitro-Studien auch einen Blutplättchen-hemmenden Effekt vermuten lassen.

26 Chruma JJ, Cullen DJ, Bowman L, Toy PH. Polyunsaturated fatty acid amides from Zanthoxylum genus – from culinary curiosities to probes for chemical biology. Nat Prod Rep 2018; 35: 54-74
27 Tang M, Wang Z, Zhou Y. et al. A novel drug candidate for Alzheimer’s disease treatment: gx-50 derived from Zanthoxylum bungeanum . J Alzheimers Dis 2013; 34: 203-213
28 You Y, Ren T, Zhang S. et al. Hypoglycemic effects of Zanthoxylum alkylamides by enhancing glucose metabolism and ameliorating pancreatic dysfunction in streptozotocin-induced diabetic rats. Food Funct 2015; 6: 3144-3154
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