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Fenóis

Fenol (ácido carbólico) é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel

Fenol
Nome IUPAC Phenol
Outros nomes Ácido carbólico
Benzenol
Ácido fenílico
Hidroxibenzeno
Ácido fênico
Identificadores
Número CAS 108-95-2
Número RTECS SJ3325000
SMILES Oc1ccccc1
InChI InChI=1/C6H6O/c7-6-
4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
Propriedades
Fórmula molecular C6H5OH
Massa molar 94.11 g/mol
Aparência Sólido cristalino branco
Densidade 1.07 g/cm³
Ponto de fusão

40.5 °C

Ponto de ebulição

181.7 °C

Solubilidade em água 8.3 g/100 ml (20 °C)
Acidez (pKa) 9.95
Momento dipolar 1.7 D
Riscos associados
Classificação UE Tóxico (T)
Muta. Cat. 3
Corrosivo (C)
NFPA 704
2
4
0
 
Ponto de fulgor 79 °C
Compostos relacionados
Fenóis relacionados Hidroquinona (duas hidroxilas)
Compostos relacionados Benzenotiol
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob
condições PTN
Referências e avisos gerais sobre esta caixa

aromático. Apesar de possuir um grupo -OH característico de álcool, o fenol é mais ácido que este, pois possui uma estrutura de ressonância que estabiliza a base conjugada. São obtidos principalmente através da extração de óleos a partir do alcatrão de hulha.

 
Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma hidroxila ligada ao anel benzênico. Outros nomes para a mesma substância incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fénico (ou ácido fênico, no Brasil); ácido fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno. Sua fórmula molecular é C6H5OH
 
Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis em água.
 
 
 
Efeitos potenciais à saúde

É corrosivo e irritante das membranas mucosas. Potencialmente fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Causa queimaduras severas e afeta o sistema nervoso central, fígado e rins. Também é extremamente tóxico para animais como os gatos. Substância pode provocar a longo prazo câncer de diversos tipos.

 

 

Inalação

Provoca dispnéia e tosse. A absorção sistêmica provoca danos ao fígado, rins e sistema nervoso central.

  • Cuidados:
  1. Remover o indivíduo ao ar livre. Se não estiver respirando, fazer respiração artificial.
  2. Se for ingerido, dar óleo de rícino ou polietileno glicol. Induzir o vómito se for necessário. Nunca dar algo pela boca para uma pessoa inconsciente.

 

Contato com a pele

Pode provocar desde uma eritema até necrose e gangrena dos tecidos, dependendo do tempo de contato e da concentração das soluções. O maior perigo do fenol é a habilidade de penetrar rapidamente na pele, causando severas lesões que podem ser fatais.

  1. Cuidados:
  2. Usar polietilenoglicol, não recomendavél usar água, pois o mesmo é pouco soluvel, fazendo aumentar a área atingida Lavar imediatamente em água corrente por, pelo menos, 30 minutos.
     
  3. Remover a roupa contaminada e os sapatos destruindo-os depois.
  4. Procurar ajuda médica.

 

Contato com os olhos

Pode provocar inchaço da conjuntiva; a córnea torna-se branca e muito dolorida, podendo ocorrer perda de visão.

  • Cuidados:
  1. Lavar imediatamente com água corrente por, pelo menos, 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras.
  2. Procurar ajuda médica imediatamente.

Recomendações ao médico: Fazer uma lavagem gástrica usando 40% de leite ou água. Fazer um eletrocardiograma. Monitorar sinais vitais, funções hepáticas e renais.

 

Propriedades físicas do hidroxibenzeno

Fenol
 
Massa molecular 94,111 g/mol
Ponto de fusão 40,89 °C
Ponto de ebulição 181,87 °C
Densidade 1,0545 g/cm³
Índice de refração 1,5408

 

Nomenclatura e exemplos

Os fenóis não seguem nenhuma regra fixa de nomenclatura. Os mais simples, no entanto, podem ser nomeados usando o anel aromático como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais, mas segue esta linha: radical-fenol ou hidroxibenzeno. Exemplo: 2-metil-fenol ou 2-metil-hidroxibenzeno.

 

Propriedades físicas

Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição elevado, devido à ligação das moléculas, umas às outras, por ligações de hidrogênio. São, em geral, pouco solúveis ou insolúveis em água, de cheiro forte e característico. São tóxicos e têm ação cáustica sobre a pele. A menos que exista na molécula algum grupo susceptível de produzir cor, os fenóis são incolores. Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados.

 
A comparação das propriedades físicas dos nitrofenóis isômeros faz ressaltar um aspecto importante. Veja:
 
 
 
isômero   PE (a 70 mmHg)     solubilidade     volatilidade em vapor d'água  
orto-nitrofenol         100o C   0,2 g /100g de H2O        volátil em vapor d'água  
meta-nitrofenol          194o C   1,35 g /100g de H2O     não volátil em vapor d'água  
para-nitrofenol     decompõe-se   1,69 g /100g de H2O     não volátil em vapor d'água  

 

Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e muito menor solubilidade em água que os outros isômeros, além de ser o único facilmente destilável em corrente de vapor d'água. Como se explica essas diferenças?

 
Consideremos primeiramente os isômeros meta e para. Eles têm pontos de ebulição mais elevados devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares. A solubilidade mais elevada se deve à formação de ligações de hidrogênio com as moléculas de água. A destilação em corrente de vapor depende da substância apresentar apreciável pressão de vapor à temperatura de ebulição da água. A existência de ligações de hidrogênio intermoleculares impede a evaporação dos isômeros meta e para que, portanto, não destilam.
 
 
Observando-se o isômero orto-nitrofenol em um modelo molecular, podemos ver claramente que a pequena distância dos grupos NO2 e OH e as suas disposições no anel favorecem a formação de ligações de hidrogênio intramoleculares, ou seja, uma ponte de hidrogênio dentro da molécula. Neste isômero, portanto, as ligações de hidrogênio intramoleculares tomam o lugar das ligações de hidrogênio intermoleculares.

 

Métodos de obtenção

Muitos fenóis simples como o fenol comum, os naftóis e os cresóis podem ser obtidos diretamente do alcatrão da hulha. Por

 

 isso, em laboratório, as reações geralmente objetivam a produção de fenóis com estruturas mais complexas.

Principais reações são: hidrólise de sais de diazônio, hidroxilação de haletos aromáticos , oxidação do cumeno.

 

Propriedades químicas

Os fenóis têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos Os fenóis podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de alguns testes simples em laboratório.

 

Sais de fenóis

Como já foi dito, os fenóis são compostos relativamente ácidos, e podem ser convertidos nos respectivos sais por soluções aquosas de hidróxidos. Estes sais são conhecidos como fenóxidos ou fenolatos. Como seria de se esperar, os fenóis e seus sais têm características opostas, quanto à solubilidade: os sais são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos.

 
A força ácida dos fenóis e a solubilidade dos respectivos sais em água podem utilizar-se tanto em análise quanto em separações. Uma substância insolúvel em água, solubilizada por soluções aquosas de hidróxido, mas não po
 
r soluções aquosas de bicarbonato, tem, por força, de ser mais acídica do que a água, mas menos acídica do que os ácidos carboxílicos; a maioria dos compostos neste escalão de acidicidade são fenóis. Com base na solubilidade em meio alcalino, podem separar-se os fenóis dos compostos não acídicos; por meio da insolubilidade em bicarbonato é possível separá-los dos ácidos carboxílicos.

Um dos sais de fenol mais comum e útil é o fenolato de sódio, do qual pode-se obter o salicilato de sódio.

 

Aplicações

Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como:

  • Desinfetantes (fenóis e cresóis)
  • Preparação de resinas e polímeros
  • Preparação do ácido pícrico, usado na preparação de explosivos
  • Síntese da aspirina e de outros medicamentos
  • Entre os diidroxifenóis, a hidroquinona é a mais importante. A partir dela se produzem as quinonas, que são compostos coloridos, variando do amarelo ao vermelho. Não apresentam caráter aromático, sendo fortemente insaturados. A ação redutora da hidroquinona, que à temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata, faz dela um revelador fotográfico de largo emprego.

Enfim, numerosos derivados do fenol estão difundidos na natureza; entre estes o eugenol e o isoeugenol, que constituem essências de cravo e noz-moscada.

 
Supõe-se que o ácido carbólico (fenol) seja o produto utilizado pelos estigmatizados para produzirem suas chagas.
 
 
 
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