FORMULACIÓN ORGÁNICA

Fórmulas químicas

    La fórmula química es la forma escrita de una molécula. Debe proporcionar, como mínimo, dos informaciones importantes: qué elementos forman el compuesto y en qué proporción se encuentran dichos elementos en el mismo.

    La fórmula puede ser:

  • Empírica:

    Es la fórmula más simple posible. Indica qué elementos forman la molécula y en qué proporción están. Es la fórmula que se obtiene a partir de la composición centesimal de un compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos combustionarlo en presencia de oxígeno, y a partir del CO2 y H2O que se forman determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastará calcular los moles de C e H, y dividir estas dos cantidades por el valor más pequeño determinando la proporción de los átomos en el compuesto, es decir, su fórmula empírica.

    Ejemplo :   CH,  compuesto formado por carbono e hidrógeno, en la proporción: 1 a 1.

  • Molecular:

    Indica el número total de átomos de cada elemento en la molécula. Para conocer la fórmula molecular a partir de la empírica es preciso conocer la masa molecular del compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presión osmótica, descenso crioscópico o aumento ebulloscópico, podemos determinar la masa molecular, y a partir de ésta la fórmula molecular con una simple proporción.

    Hay tres formas distintas de escribir una fórmula molecular:

CondensadaExpresa el tipo y número de átomos de la molécula. Pero no informa de los enlaces que presenta la misma. Ejemplo:  C6H6   compuesto formado por seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno.
SemidesarrolladaEn ella se representa sólo los enlaces carbono-carbono.Ejemplo: HC º CH  presenta un enlace triple carbono-carbono.
Desarrollada o EstructuralSe representan todos los enlaces de la molécula.

Ejemplo:  H - C º C - H  En la mayor parte de los casos bastará con la fórmula semidesarrollada.

  • Geométricas:

      Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio.

Planas

 en lugar de       CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Tridimensionales

Las cuñas y líneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molécula. COOH   y  H  están en el plano. OH está detrás del plano. CH3 está delante del plano.

 


Cadena carbonada

    Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica.

     Hay diferentes tipos de cadena, según sea a su forma:

  • Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos.

      Puede ser:

Lineal

No llevan ningún tipo de substitución. Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque también se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque esté torcida es una cadena lineal.

RamificadaDe alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras cadenas secundarias o ramas. 
  • Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando  un ciclo o anillo.

 Hay varios tipos:

HomocíclicaLos átomos del ciclo son átomos de carbono.
HeterocíclicaAlgún átomo de carbono del ciclo fue substituido por otro átomo, por ejemplo N, S, O, etc.
MonocíclicaSólo hay un ciclo.
PolicíclicaHay varios ciclos unidos.

 


Clases de átomos de carbono

 

PrimarioUn carbono es primario si está unido sólo a un átomo de carbono.

Los dos átomos de carbono son primarios

SecundarioSi está unido a dos átomos de carbono.

El átomo de carbono central es secundario.

TerciarioSi está unido a tres átomos de carbono.

El átomo de carbono (3) es terciario.

CuaternarioSi está unido a cuatro átomos de carbono.

El átomo de carbono (3) es cuaternario. 


 


    Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C.    Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas:Se escoge como cadena principal lmás larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.

ALCANOS

¿Qué son? 

    Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).

    Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos.


¿Cómo se nombran?

    Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-et-prop-,  y but-  seguidos del sufijo "-ano".  Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano". 

FórmulaNombreRadicalNombre

MetanoMetil-(o)
EtanoEtil-(o)
PropanoPropil-(o)
ButanoButil-(o)
PentanoPentil-(o)
HexanoHexil-(o)
HeptanoHeptil-(o)
OctanoOctil-(o)

Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:

Nº de CNombreNº de CNombre
9nonano30triacontano
10decano31hentriacontano
11undecano32dotriacontano
12dodecano40tetracontano
13tridecano41hentetracontano
14tetradecano50pentacontano
15pentadecano60hexacontano
16hexadecano70heptacontano
17heptadecano80octacontano
18octadecano90nonacontano
19nonadecano100hectano
20icosano200dihectano
21henicosano300trihectano
22docosano579nonaheptacontapentahectano

    Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. 

    Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura. 

  • Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.
3-metilhexano
  • Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible. 
2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano
  • Las cadenas lateralese nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.
  •                                                                                      ALQUENOS

¿Qué son?


¿Cómo se nombran?

3-propil-1,4-hexadieno
Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y  se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.
4-metil-1-penteno
En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.
  • ALQUINOS
    1,3,5-hexatrieno

                                                                                 ALQUINOS

    ¿Qué son?

        Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces, carbono-carbono.


    ¿Cómo se nombran?

        En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".

        Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molécula.

    • En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo.
    1-buten-3-ino
    • La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente), pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.
    4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino

     

    Ejemplos

     

    etino (acetileno)
    propino
    1-butino
    2-butino
    etinilo
    2-propinilo
    1-propinilo
    1-pentino

     

    CICLICOS

    ¿Qué son?

        Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también pueden presentar insaturaciones.


    ¿Cómo se nombran?

        Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".

    ciclobutano
    • Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
    1-etil-3-metil-5-propilciclohexano
    • En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos.  
    3,4,5-trimetilciclohexeno
    AROMÁTICOS

    ¿Qué son?

        Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.


    ¿Cómo se nombran?

        Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:  
    • Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno". 
    clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno
    • Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.  
    1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)
    2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
    3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
    • En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
    1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno


    ALCOHOLES

    ¿Qué son?

        Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.  


    ¿Cómo se nombran?

    •     Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primariossecundarios o terciarios.  

    2-butanol
    •     Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol", etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono. 

    1,2,3-propanotriol o glicerina
    ALDEHIDOS

    ¿Qué son?

        Se caracterizan por tener un grupo "carboniloC=O, en un carbono primario.  


    ¿Cómo se nombran?

    •     Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-al". 

    butanal
    •     Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial". 

    butanodial
    •     Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.  

    3-formilpentanodial
    ácido 3-formilpentanodioico

     

    Ejemplos

     

    etanal
    butanal
    3-butenal
    3-fenil-4-pentinal
    butanodial
    4,4-dimetil-2-hexinodial
    CETONAS

    ¿Qué son?

        El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario. 


    ¿Cómo se nombran?

    •     Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo 

    metil propil cetona
    • o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces. 

    3-pentanona
    •     Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo".

    ácido 4-oxopentanoico


    Ejemplos

     

    propanona
     dimetilcetona
    (acetona)

    butanona
    etil metil cetona

    2-pentanona
    metil propil
     cetona
    3-buten-2-ona



    ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

     

    ¿Qué son?

        Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo-COOH  en el extremo de la cadena.  


    ¿Cómo se nombran?

    •     Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico".  

    ácido etanoico
    •     Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico"

    ácido propanodioico
    •     Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para muchos de ellos, fíjate en los ejemplos.

    •    

    Ejemplos

     

    ác. metanoico

    (ác. fórmico)

    ác. etanoico

    (ác. acético)
    ác. propenoico

    ác. benceno-carboxílico

    (ác. benzoico)

    ác. propanodioico

    (ác. malónico)

    1,1,3-propanotricarboxílico

     AMINAS

    ¿Qué son?

        Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

     


    AMINAS

    ¿Cómo se nombran?

    •     Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina". 

    metilamina
    •     En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.   

    N-etil-N-metilpropilamina
    AMIDAS

    ¿Qué son?

        Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un grupo 

    dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas. 

     


    ¿Cómo se nombran?

    •     Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida". 

    etanamida o acetamida
    •     Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N

    N-metil-etanamida
    NITRILOS

    ¿Qué son?

        Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces también se les denomina cianuros de alquilo. 


    ¿Cómo se nombran?

    •     Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos sencillos las posibilidades son tres: 

        A) añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono; 

    etanonitrilo

        B) considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN; 


     




     

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