Урок №87. Строение моносахаридов. Линейные и циклические структуры
В природе наиболее распространены углеводы - моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).
Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.
Например,
Возможно и такое обозначение глюкозы и фруктозы:
Проекционные формулы Фишера для глюкозы и фруктозы
Из этих формул следует, что моносахариды – это альдегидоспирты или кетоноспирты.
Строение глюкозы C6H12O6
Экспериментально установлено, что в молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.
Видео Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций
В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.
В растворе глюкозы эти формы находятся в равновесии друг с другом.
Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:
Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих изомеров имеют вид:
Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией (от греческого tauto – «тот же самый» и meros – «часть».
В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение.
Обычная кристаллическая глюкоза – это α-форма.
В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).
Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны:
структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры)
оптическая изомерия:
Физические свойства глюкозы
Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий):
1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;
2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;
3) глюкоза есть в животных организмах;
4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.