Урок №61—62. Химические свойства и получение спиртов. Простые эфиры
Простые эфиры — органические вещества, имеющие формулу R-O-R', где R и R' — алкильные, арильные или другие заместители.
Простые эфиры являются летучими жидкостями с приятным запахом. Широко используются как растворители в промышленности и лаборатории.
Химические свойства
1. Простые эфиры галогенируются по атому, соседнему с кислородом:
2. Расщепление простых эфиров
При действии концентрированными йодоводородной или бромоводородной кислот на простые эфиры происходит расщепление эфира на спирт и галогеналкан:
R–O–R + HI → R–OH + R–I
Например,
Если простой эфир несимметричен, присоединение галогена происходит неселективно, в результате образуется смесь двух спиртов и двух галогенидов:
2R–O–R' + 2HI → R–OH + R'–OH + R–I + R'–I
3. Горение
Получение
1. Гидрирование
2. Межмолекулярная дегидратация
При действии на первичные спирты концентрированной серной кислоты в мягких условиях происходит межмолекулярная дегидратация, образуется простой эфир. Обычно реакцию проводят при температуре около 140°С.
3. Реакция Вильямсона
Реакция Вильямсона - реакция получения простых эфиров из галогеналканов и алкоголятов спиртов.
Простейшая реакция получения простых эфиров - межмолекулярная дегидратация спиртов пригодна только для получения симметричных простых эфиров, а реакция Вильямсона позволяет получать простые эфиры почти любого строения.
Смесь алкилгалогенида и алкоголята щелочного металла кипятят. Галоген (как правило, хлор или бром) и ион металла образуют соль, а оставшиеся свободные частицы соединяются в простой эфир:
Применение
1. Простые эфиры используются как растворители для жиров, смол, красителей и лаков.
2. Также они используются в качестве растворителей в органических реакциях.
3. Некоторые эфиры применяют как анестетики, топливные присадки для повышения октанового числа и смазочные масла.
Анестетики — лекарственные средства, обладающие способностью вызывать уменьшения чувствительности тела или его части вплоть до полного прекращения восприятия информации об окружающей среде и собственном состоянии - анестезию.
4. Некоторые простые эфиры являются инсектицидами и фумигантами, поскольку их пары токсичны для насекомых.
5. Ароматические простые эфиры находят применение в качестве антиоксидантов и консервантов.
6. Некоторые ароматические простые эфиры имеют приятный запах, благодаря чему их используют в парфюмерной промышленности