Урок №61—62. Химические свойства и получение спиртов. Простые эфиры

Простые эфиры — органические вещества, имеющие формулу R-O-R', где R и R' — алкильные, арильные или другие заместители.

Простые эфиры являются летучими жидкостями с приятным запахом. Широко используются как растворители в промышленности и лаборатории.

Химические свойства

1. Простые эфиры галогенируются по атому, соседнему с кислородом:

2. Расщепление простых эфиров

При действии концентрированными йодоводородной или бромоводородной кислот на простые эфиры происходит расщепление эфира на спирт и галогеналкан:

R–O–R + HI → R–OH + R–I

Например,

Если простой эфир несимметричен, присоединение галогена происходит неселективно, в результате образуется смесь двух спиртов и двух галогенидов:

2R–O–R' + 2HI → R–OH + R'–OH + R–I + R'–I

3. Горение

Получение

1. Гидрирование

2. Межмолекулярная дегидратация

При действии на первичные спирты концентрированной серной кислоты в мягких условиях происходит межмолекулярная дегидратация, образуется простой эфир. Обычно реакцию проводят при температуре около 140°С.

3. Реакция Вильямсона

Реакция Вильямсона - реакция получения простых эфиров из галогеналканов и алкоголятов спиртов.

Простейшая реакция получения простых эфиров - межмолекулярная дегидратация спиртов пригодна только для получения симметричных простых эфиров, а реакция Вильямсона позволяет получать простые эфиры почти любого строения.

Смесь алкилгалогенида и алкоголята щелочного металла кипятят. Галоген (как правило, хлор или бром) и ион металла образуют соль, а оставшиеся свободные частицы соединяются в простой эфир:

Применение

1. Простые эфиры используются как растворители для жиров, смол, красителей и лаков.

2. Также они используются в качестве растворителей в органических реакциях.

3. Некоторые эфиры применяют как анестетики, топливные присадки для повышения октанового числа и смазочные масла.

Анестетики — лекарственные средства, обладающие способностью вызывать уменьшения чувствительности тела или его части вплоть до полного прекращения восприятия информации об окружающей среде и собственном состоянии - анестезию.

4. Некоторые простые эфиры являются инсектицидами и фумигантами, поскольку их пары токсичны для насекомых.

5. Ароматические простые эфиры находят применение в качестве антиоксидантов и консервантов.

6. Некоторые ароматические простые эфиры имеют приятный запах, благодаря чему их используют в парфюмерной промышленности