Урок №32. Алканы. Строение, номенклатура, изомерия, физические свойства
1. Алканы – это алифатические (ациклические), насыщенные углеводороды, в которых все валентности атомов углерода, не затраченные на образование простых С – С связей, насыщены атомами водорода.
2. Общая формула алканов – СnH2n+2
В таблице представлены представители ряда алканов и их радикалы.
Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп
-СН2-. Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его, называются гомологами.
Гомологи – вещества сходные по строению и свойствам, но отличающиеся по составу на одну или несколько гомологических разностей (-СН2-).
Гомологический ряд алканов
Например, 2-метилбутан и 2-метилпентан являются гомологами
Процесс выравнивания орбиталей атома углерода при sp3 – гибридизации
3. Строение:
Основные характеристики:
пространственное строение – тетраэдрическое
sp3 – гибридизация,
‹ HCH = 109°28
Углеродная цепь - зигзаг (если n ≥ 3)
σ – связи (свободное вращение вокруг связей)
длина (- С - С-) 0,154 нм
энергия связи (- С – С -) 348 кДж/моль
Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации.
Угол между связями С - C составляет 109°28', поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг).
Длина связи С - С в предельных углеводородах равна 0,154 нм (1нм=1*10-9м).
4. Изомерия – характерна структурная изомерия цепи начиная с C4H10.
Например, для пентана характерны три изомера.
Один из этих изомеров (н-пентан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другие — 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан — разветвленную.
С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет с ростом числа углеродных атомов.
6. Физические свойства
В обычных условиях:
С1 - С4 – газы
С5 - С15 – жидкие
С16 – твёрдые
Температуры плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями. Физические свойства некоторых алканов представлены в таблице.
Таблица. Физические свойства некоторых алканов