Урок №24. Структурная изомерия

Изомеры - вещества с одинаковым составом молекулы, но разными химическим строением и свойствами (различают структурные и пространственные изомеры).

Структурная – заключается в различной последовательности соединения атомов в цепи молекулы:

1) Изомерия цепи

Следует отметить, что атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным, с двумя другими атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

Типы атомов углерода

в углеродной цепи

Структурные изомеры цепи пентана

2) Изомерия положения

  • положения кратных связей

  • положения функциональных групп

3) Изомерия межклассовая

4) Таутомерия

Таутомери́я (от греч. ταύτίς — тот же самый и μέρος — мера) — явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров в определённом соотношении. Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома в молекуле к другому и обратно в одном и том же соединении.

Пример, таутомерные формы глюкозы:

  • Линейная форма глюкозы (альдегидоспирт)

  • Перегруппировка атомов и переход в циклические формы глюкозы (alha и beta)