Урок №7. Физические и химические свойства алканов

Физические свойства

В обычных условиях

С1- С4 – газы

С5- С15 – жидкие

С16 – твёрдые

Температуры плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями. Физические свойства некоторых алканов представлены в таблице.

 Таблица 2. Физические свойства некоторых алканов

Название

Формула

tпл °С

tкип °С

Метан

СН4

-182,5

-161,5

Этан

С2Н6

-182,8

-88,6

Пропан

С3Н8

-187,7

-42

Бутан

С4Н10

-138,3

-0,5

Пентан

C5H12

-129,7

+36,1

Гексан

С6Н14

-95,3

68,7

Гептан

С7H16

-90,6

98,4

Октан

C8H18

-56,8

124,7

Нонан

С9Н20

-53,7

150,8

Декан

C10H22

-29,6

174,0

Пентадекан

C15H32

+10

270,6

Эйкозан

С20Н42

36,8

342,7

Пентакозан

C25H52

53,7

400

 Химические свойства алканов

1. Реакции замещения.

а)  Галогенирование

при действии света - hν  или нагревании (стадийно – замещение атомов водорода на галоген носит последовательный цепной характер. Большой вклад в  разработку цепных реакций внёс физик, академик, лауреат Нобелевской премии Н. Н. Семёнов )

В реакции образуются вещества галогеналканы    или Сn H2n+1Г

  (Г - это галогены F, Cl, Br, I)                                                                                    

CH4 + Cl2  hν  CH3Cl + HCl (1 стадия) ;                       

метан                 хлорметан                                                                                                        CH3Cl + Cl hν    CH2Cl2 + HCl (2 стадия);

                               дихлорметан                      

СH2Cl2 + Cl2 hν    CHCl3 + HCl (3 стадия);

                              трихлорметан

CHCl3 + Cl2 hν    CCl4 + HCl (4 стадия).

                             тетрахлорметан

Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле:

Электронная плотность связи С Cl  смещена к более электроотрицательному хлору, в результате на нём скапливается частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный заряд.

На атом углерода в метильной группе ( - СН3) создаётся дефицит электронной плотности, поэтому он компенсирует свой заряд за счёт соседних атомов водорода,  в результате связь С – Н становится менее прочной и атомы водорода легче замещаются на атомы хлора. При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайщего к заместителю:

CH3 – CH2 – Cl + Cl2 hν    CH3 – CHCl2 + HCl

хлорэтан                               1,1 -дихлорэтан

Со фтором реакция идёт со взрывом.

С хлором и бромом требуется инициатор.

Иодирование происходит обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления HI из рекции. 

Внимание!

В реакциях замещения алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у первичных.  Для хлорирования эта закономерность не соблюдается при T>400˚C.

б) Нитрование

(реакция М.И. Коновалова, он провёл её впервые в 1888 г)                               

CH4 + HNO3(растворС CH3NO2 + H2O

                                                 нитрометан

RNO2 или Сn H2n+1 NO2 (нитроалкан)

2. Реакции отщепления (дегидрирование)

а)   CnH2n+2   t˚С, Ni или Pd    CnH2n + H2

б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода:

2CH 1500°С →   C2H2 + 3H2

3. Реакции перегруппировки (изомеризация)            

н-алкан  AlCl3, t°С →  изоалкан 

4. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем) 

CnH2n+2 + O2 t°С  nCO2 + (n+1)H2O

Помните! Смесь метана с воздухом и кислородом взрывоопасна

V(CH4) : V(O2) = 1: 2

V(CH4) : V(воздуха) = 1 : 10

5. Реакции разложения 

а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:                 

C10H22 t°С →  C5H12 + C5H10

                      алкан         алкен 

б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи,

продукты – С и Н2:

СH4 1000°СC + 2H2 

в) Конверсия метана с образованием  синтез – газа (СО + Н2)

CH4 + H2O 800˚C, Ni → СО + 3Н

 

ЦОР:

Хлорэтан

Хлорметан

1-хлорпропан

2-хлорпропан

Плотности алканов

Реакция изомеризации

Сжиженная пропан-бутановая смесь, горение

Термическое разложение алканов (крекинг)

Тренажёры:

Алканы: строение, номенклатура, получение и физические свойства

Алканы: строение, номенклатура, получение и физические свойства (расчетные задачи)

Определение качественного состава парафина по продуктам окисления

Химические свойства алканов

Видео:

Горение парафина в условиях избытка и недостатка кислорода

Горение метана и изучение его физических свойств

Горение жидких углеводородов

         Горение твердых углеводородов (на примере парафина)

         Установление качественного состава предельных углеводородов

         Определение содержания хлора в органических соединениях

         Отношение метана к раствору перманганата калия и бромной воде

         Взрыв метана с кислородом