Урок №5. Электронное и пространственное строение алканов. Гомологи и изомеры алканов

1. Алканы – это алифатические (ациклические), насыщенные углеводороды, в которых все валентности атомов углерода, не затраченные на образование простых С – С связей, насыщены атомами водорода.

2. Общая формула алканов   СnH2n+2

В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их радикалы.

Формула

Название

Название радикала

CH4

метан

 - CHметил

C2H6

этан

 - C2H5 этил

C3H8

пропан

 - C3H7 пропил

C4H10

бутан

 - C4H9 бутил

C4H10

изобутан

изобутил

C5H12

пентан

пентил

C5H12

изопентан

изопентил

C5H12

неопентан

неопентил

C6H14

гексан

гексил

C7H16

гептан

гептил

C10H22

декан

децил

Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп - СН2 -.Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его называются гомологами.

Гомологи – вещества сходные по строению и свойствам, но отличающиеся по составу на одну или несколько гомологических разностей (- СН2 -)

3. Строение:

 Основные характеристики:

пространственное строение – тетраэдрическое

sp3 – гибридизация,

‹ HCH = 109 ° 28

Углеродная  цепь - зигзаг (если n ≥ 3)

σ – связи (свободное вращение вокруг связей)

 длина (-С-С-) 0,154 нм

 энергия связи  (-С-С-)  348 кДж/моль

Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации


угол между связями С-C составляет 109°28', поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг). Длина связи С-С в предельных углеводородах равна 0,154 нм (1нм=1*10-9м).

Образование молекулы метана

а) электронная и структурная формулы;

б)  пространственное строение

 Строение молекулы этана С2Н6

Строение молекулы пропана С3Н8 – цепь зигзагообразная

4. Изомерия – характерна СТРУКТУРНАЯ изомерия цепи с С4

Один из этих изомеров (н-бутан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой — изобутан — разветвленную (изостроение).

Атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным, с двумя другими атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет с ростом числа углеродных атомов.

Сравнительная характеристика гомологов и изомеров