Урок №34. Альдегиды. Строение молекулы формальдегида. Изомерия и номенклатура.

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ -

органические вещества, содержащие карбонильную группу


АЛЬДЕГИДЫ

 

ОБЩАЯ ФОРМУЛА:

RCOH или СnH2nO


Предельные

CnH2n+1-CН=О

Непредельные

CH2=CH-CН=О

акролеин

Ароматические

С6H5-CН=О

бензальдегид


Суффикс - АЛЬ

 

Изомерия альдегидов:

  1. изомерия углеродного скелета, начиная с С4
  2. межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3
  3. циклическими оксидами (с С2)
  4. непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)

 

 

КЕТОНЫ

 

ОБЩАЯ ФОРМУЛА: RCOR1   или  СnH2nO



Суффикс - ОН

 

Изомерия кетонов:

  1. углеродного скелета (c C5)
  2. положения карбонильной группы (c C5)
  3. межклассовая изомерия (аналогично альдегидам).

 


Номенклатура альдегидов и кетонов

Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.

Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

Формула

Название

систематическое

тривиальное

H2C=O

метаналь

муравьиный альдегид (формальдегид)

CH3CH=O

этаналь

уксусный альдегид (ацетальдегид)

CH3CH2CH=O

пропаналь

пропиновый альдегид

CH3CH2CH2CH=O

бутаналь

масляный альдегид

(CH3)2CHCH=O

2-метил-пропаналь

изомасляный альдегид

CH3CH2CH2CH2CH=O

пентаналь

валериановый альдегид

CH3CH=CHCH=O

бутен-2-аль

кротоновый альдегид

Систематические названия кетонов производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон.

Например:

CH3–CO–CH3 - диметилкетон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 - метилпропилкетон.

В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе.

Примеры:

CH3–CO–CH3 - пропанон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 -
пентанон-2;

Физические свойства альдегидов

Метаналь (формальдегид) – газ, альдегиды С2-C5 и кетоны С34 – жидкости, высшие – твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.

Альдегиды обладают удушливым запахом, который при многократном разведении становится приятным, напоминая запах плодов. Альдегиды кипят при более низкой температуре, чем спирты с тем же числом углеродных атомов. Это cвязано с отсутствием в альдегидах водородных связей. В то же время температура кипения альдегидов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов, что связано с высокой полярностью альдегидов.

Физические свойства некоторых альдегидов:

Формальдегид – газ, с резким запахом, раздражает слизистые ткани и оказывает действие на центральную нервную систему. ОПАСЕН ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ! Водный раствор формальдегида – формалин.

Ацетальдегид – жидкость , с запахом зелёной листвы. ОЧЕНЬ ТОКСИЧЕН! Подавляет дыхательные процессы в клетках.

Акролеин СН2 = CHCH=O акриловый альдегид, пропеналь (в производстве полимеров) – образуется при пригорании жиров, жидкость с неприятным запахом, раздражает слизистые ткани.

Бензальдегид  C6H5CH=O (производство красителей) – жидкость с запахом горького миндаля, содержится в миндале, листьях черёмухи, косточках персиков, абрикосов. 

Строение карбонильной группы 

Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O.

Альдегиды характеризуются высокой реакционной способностью. Большая часть их реакций обусловлена наличием карбонильной группы.

 

Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2 -гибридизации и образует три s- связи (одна из них – связь С–О), которые расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу.

Схема строения карбонильной группы

Связь С=О сильно полярна. Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные π-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд

Поэтому углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород электрофильными, в том числе Н+. Важнейшими реакциями альдегидов являются реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи карбонильной группы.

ЦОР:

Альдегиды и кетоны

Номенклатура карбонильных соединений

ТРЕНАЖЁРЫ:

Изомерия предельных альдегидов