Урок №32. Многоатомные спирты. Этиленгликоль, глицерин. Свойства, применение.

Многоатомные спирты – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп (-ОН), соединённых с углеводородным радикалом

Гликоли (диолы)

Этиленгликоль (этандиол)

Формула

Модели молекулы

шаростержневая

полусферическая

HO-CH2CH2-OH

  •  Сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость, имеет спиртовой запах, хорошо смешивается с водой, сильно понижает температуру замерзания воды          (60%-ый раствор замерзает при -49 ˚С) –это используется в системах охлаждения двигателей – антифризы.
  • Этиленгликоль токсичен – сильный Яд! Угнетает ЦНС и поражает почки.

Триолы

      Глицерин (пропантриол-1,2,3)

Формула

Модели молекулы

шаростержневая

полусферическая

HOCH2-СH(OH)-CH2OH

  • Бесцветная, вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Без запаха. Хорошо смешивается с водой.
  • Распространён в живой природе. Играет важную роль в обменных процессах, так как входит в состав жиров (липидов) животных и растительных тканей.     

Номенклатура

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:

Получение многоатомных спиртов

I. Получение двухатомных спиртов

В промышленности

1. Каталитическая гидратация оксида этилена (получение этиленгликоля):

2. Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с водными растворами щелочей:

3. Из синтез-газа:               

2CO + 3H2 250°,200МПа,kat  CH2(OH)-CH2(OH) 

В лаборатории 

1. Окисление алкенов:

II. Получение трёхатомных спиртов (глицерина)

В промышленности

Омыление жиров (триглицеридов):

Химические свойства многоатомных спиртов 

Кислотные свойства

1. С активными металлами: 

HO-CH2-CH2-OH + 2Na → H2↑+ NaO-CH2-CH2-ONa    (гликолят натрия) 

2. С гидроксидом меди(II) – качественная реакция!

Упрощённая схема

Основные свойства 

1. С галогенводородными кислотами                                             

HO-CH2-CH2-OH + 2HCl  H+↔ Cl-CH2-CH2-Cl + 2H2O

2. С азотной кислотой

Тринитроглицерин - основа динамита

Применение

  • Этиленгликоль производства лавсана, пластмасс, и для приготовления антифризов — водных растворов, замерзающих значительно ниже 0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать в зимнее время); сырьё в органическом синтезе.
  • Глицерин широко используется в кожевенной, текстильной промышленности при отделке кож и тканей и в других областях народного хозяйства. Сорбит (шестиатомный спирт) используется как заменитель сахара для больных диабетом. Глицерин находит широкое применение в косметике, пищевой промышленности, фармакологии, производстве взрывчатых веществ. Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита ― взрывчатого вещества, которое в отличие от нитроглицерина можно безопасно бросать. Динамит был изобретен Нобелем, который основал известную всему миру Нобелевскую премию за выдающиеся научные достижения в области физики, химии, медицины и экономики. Нитроглицерин токсичен, но в малых количествах служит лекарством, так как расширяет сердечные сосуды и тем самым улучшает кровоснабжение сердечной мышцы. 

Видео-опыты:

Изучение физических свойст глицерина

Взаимодействие глицерина с металлическим натрием

Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди (II)

Взаимодействие глицерина с перманганатом калия

                  ЦОР:

Качественная реакция на многоатомные спирты

Применение глицерина и этиленгликоля

Строение глицерина

ТРЕНАЖЁРЫ:

Тестовые задания по теме "Спирты"

Дополнительно