Alytaus pilis, strateginiu požiūriu būdama labai svarbioje vietoje, saugojo brastą (Avino slenkstis) per Nemuną viename iš pagrindinių kryžiuočių kelių į Trakus ir Vilnių. Archeologiniai tyrinėjimai parodė, kad aukštutinėje Nemuno terasoje į pietus ir į rytus nuo piliakalnio VII–XII a. jau būta gyvenvietės. O XIV a. – nemažos. Pilis buvo ne vien kaip atsparos punktas Panemunės gynybos sistemoje, sukurtoje prieš kryžiuočius, bet ir Alytaus žemių administracinis bei ūkinis centras, kaip teritorinis vienetas, įeinantis į Trakų kunigaikštystę. Apie 1380 m. įkurtas Alytaus dvaras [1].
Po Žalgirio kautynių, kai Kryžiuočių ordino grėsmė sumažėjo, o vėliau visai išnyko, Alytaus piliakalnis neteko gynybinės reikšmės ir iš papilio išaugęs miestelis, įsikūręs dešiniajame Nemuno krante, į šiaurę nuo Alytupio žiočių, ėmė didėti: čia kūrėsi daugiau pirklių ir amatininkų.
Lietuvos Didžiojo kunigaikščio Vytauto laikais prie Alytaus buvo įkurti žirgynai. Tai rodo net 3 Kaniūkų kaimai, t. y. arklininkai. Vytautas netoli Alytaus, Alovėje, buvo pasistatęs medinę pilaitę [2] ir šalia jos turėjo savo dvarą. Pačiame Alytuje Vytautas buvo apsistojęs 1392 ir 1430 metais – tą rodo jo aktai.
Alytaus miestelis ir toliau plėtojosi į šiaurės vakarus bei rytus – palei Punios ir Vilniaus kelius, o jau XV a. antroje pusėje labiau išryškėjo radialinis planas: svarbesnių kelių kryžkelėje atsirado turgaus aikštė. 1524 metais Alytuje buvo pastatyta katalikų bažnyčia [3]. Kartu ir špitolė. Šie pastatai iškilo miestelio senosios dalies pakraštyje – dešiniajame Nemuno krante, į šiaurę nuo Vilniaus trakto.
XV a. antrojoje pusėje pradėjus iš naujo apgyvendinti kryžiuočių išnaikintą ir beveik dykra virtusią Užnemunę, Alytus tapo vienu iš šios veiklos Panemunėje židinių, Alytaus girios administraciniu centru. Girios naudojimo ūkinė bei administracinė veikla vyko Alytaus dvare, kurio sodyba buvo pastatyta jau ne dešiniajame, o kairiajame Nemuno krante. Kartu su Užnemunės apgyvendinimu Alytaus miesteliui atsirado prielaidų plėtotis jau ir kairiajame Nemuno krante. Dvaras tapo didelės feodalinės valdos, išsidėsčiusios abiejose Nemuno pusėse ir siaura juosta nusidriekusios į vakarus iki Prūsų sienos, centru. Iš jos buvo tvarkomas šios valdos ūkis, vadovaujama gyventojams. Šalia dvaro kūrėsi gyvenvietė.
Nuo XV a. Alytaus dvarą su valsčiumi valdė Lietuvos Didžiojo kunignikščio vietininkai. 1506 m. Lietuvos Didysis kunigaikštis .Aleksandras jį, kartu su Simno dvareliu bei kitais tai valdai priklausančiais, atidavė už nuopelnus iki gyvos galvos krašto maršalkai Jonui Zaberizinskiui [4]. 1537 m. visa tai buvo užrašyta karalienei Bonai ir Žygimantui Augustui. Šis, vedęs Barborą Radvilaitę, atidavė jai Alytaus dvarą su Nemunaičio, Simno, Metelių, Žadiškio ir kitais dvareliais. Po Barboros Radvilaitės mirties jai užrašytos valdos vėl atiteko Žygimantui Augustui, kurio valdymo metu buvo įvykdyta Valakų reforma. Tuo metu Alytaus ir Nemunaičio laikytojais buvo Stanislovas Raiskis, jis ir vadovavo Valakų reformai.
1567 m. per Livonijos karą Žygimantas Augustas įsakė Alytaus valdos laikytojui Stanislovui Raiskiui siųsti iš miestelio į Livonijoje veikiančią kariuomenę, amatininkus, kepėjus, aludarius, dailides, kalvius, račius, šikšnius. Ragino miestelėnus ir prekybininkus traukti ten pat [5].
Savivaldos teisių suteikimo išvakarėse sudarytas Alytaus valdos inventorius, leidžiąs smulkiai apibūdinti ir miestelį. Alytus gyventojų nestokojo. Inventoriuje surašytos 44 veikusios karčemos: iš jų 3 – midaus, 28 – alaus, 9 – alaus ir degtinės, 4 – degtinės. Buvo 7 mėsininkai.
Dešiniojo kranto miesto dalyje surašyti 128 miestiečių sklypai: turgaus aikštėje – 17, Punios gatvėje –15, Vilniaus gatvėje – 54, Panemunės gatvėje – 37, tarp Vilniaus ir Daudų kelių – 5 sklypai. Šioje dalyje buvo dar ir 104 daržai. Kairiojo Nemuno kranto miesto dalyje surašyti 49 miestiečių sklypai: iš jų 24 –Dvaro ir 25 – Simno gatvėje. Be to, čia buvo 18 daržų ir 20 klaiminių sklypų prie Nemuno. 83 miesto valakai plytėjo abipus Nemuno: dešinėje – 62, kairėje pusėje – 21. Iš inventoriaus matyti, kad dešiniojo kranto miesto dalis buvo gerokai didesnė už kairiojo kranto. Pagrindinės dešiniojo kranto miesto dalies gatvės sutapo su Vilniaus keliu, kuris ėjo į rytus, ir Merkinės keliu, einančiu j pietryčius, piliakalnio link – Panemunės gatve. Trumpesnė Punios gatvė sutapo su Punios keliu. Be to, dar buvo menka Daugų gatvelė. Kairiajame krante nuo perkėlos į dvaro sodyba tiesėsi Dvaro gatvė. Simno gatvė sutapo su Simno keliu ir ėjo į vakarus. Minimas ir žvėryno kelias. Žygimanto Augusto laikais Alytuje buvo įsteigtas pirmasis Lietuvoje zoologijos sodas – meškų žvėrynas [6].
Iš 1551 m. lapkričio 27 d. sąrašo dėl sidabrinės mokesčio, uždėto Lietuvos miestams ir miesteliams, matome, kad Trakų ir Merkinės miestai turėjo mokėti po 20, Punia ir Alytus po 15, Daugai po penkias kapas grašių. Palyginus duomenis tampa aišku, kad Alytus buvo atsilikęs nuo Trakų ir Merkinės, lygiavosi su kaimyne Punia, lenkė Daugus, Nemunaitį, Simną [7].
Antverpene 1558 m. išleistame A. Ornelijaus Lenkijos ir kaimyninių žemių žemėlapyje (Polonia finitimarumgue locorum deserptio) etnografinės Lietuvos teritorijoje pavaizduotos 23 gyvenvietės, tarp jų Alytus (Oszija), Merkinė (Mercez), Nemunaitis (Nemonoicz), Birštonas (Berstanij) [8].
Taigi matome, kad Alytus artėjo prie mažo miesto modelio: čia gyveno daugiau kaip 1000 žmonių, didelė jų dalis užsiėmė miestietiškais verslais – amatais, laikė karčemas, prekiavo. Miestelis brendo reformai.
1. Navickas T. Alytus ir jo apylinkės.
2. Navickas T. Alytus ir jo apylinkės.
3. Vilniaus vyskupystės bažnyčių XVII a. dokumentų knyga.
4. 1506.V.5. Žygimanto Senojo privilegija J. Zaberizinskiui.
5. Lietuvos metrika. Kn. 266 L 111–115.
6. Marma B. Zoologijos sodai. Mokslas ir gyvenimas. – 1985. – Nr.1.
7. Lietuvos istorijos šaltiniai. – T.–1, P.153.
8. Šamas Theatrum orbis terarum. Mokslas ir gyvenimas. –1984. – Nr.11.