Alytus vėlai paminėtas istoriniuose šaltiniuose. XIV a. jis minimas 8 kartus trijuose skirtinguose šaltiniuose: Vygando Marburgiečio kronikoje, kryžiuočių kelių į Lietuvą aprašymuose ir Jogailos 1387 m. išduotoje privelegijoje Skirgailai.
Pirmą kartą rašytiniuose šaltiniuose Alytus paminėtas aprašant Vygando Marburgiečio kronikoje, aprašant kryžiuočių žygį į Lietuvą 1377–aisiais – kunigaikščio Algirdo mirties metais. Kronikoje rašoma: „...magistras Vinrichas(Kniprodė) krašto apsaugai ieškojo vietų piliai pastatyti. Jų radęs, įsakė mūryti Barteno ir Reino pilis. Po to maršalas brolis Gotfridas ir didysis komtūras brolis Rindigeris Elderis niokiojo Merkinės ir Alytaus žemes, į kurias įsiveržė iš ryto. Tose apylinkėse buvo matomi keturi kariuomenės būriai, kurie sugrįžta be nuostolių, užmušę daug stabmeldžių ir parsivarydami belaisvių“.
Antrą kartą Alytus minimas Vygando Marburgiečio kronikoje 1392 m. žygio į Lietuvą aprašyme. Jame skaitome: „per šaltį ir sniegą Ordino maršalas paskyrė žygį prieš lietuvius. Priartėjus prie lietuvių žemės, jis padalino kariuomenę į tris dalis. Pirmasis dalinys nuėjo link Birštono pilies, bet greitai atsitraukė. Antrą matė Punios žemėje, trečią – Alytuje“.
Šių dviejų žygių aprašymuose nekalbama apie Alytaus puolimą. Dar viename to paties 1392 m. žygio aprašyme minimas Alytaus pilies puolimas. Tačiau kitoje kryžiuočių kronikoje, rašytoje Jono iš Posilgės, kuri yra išsamesnė ir pasižymi tiksliu įvykių vaizdavimu, tų metų žygis aprašomas ne kaip Alytaus, bet Lydos pilies puolimas. Kada Alytaus pilis kryžiuočių buvo sunaikinta, tikslių žinių nėra.
Kryžiuočių ordino kelių į Alytų aprašymai
Kryžiuočiai, rengdamiesi pulti ir niokoti kraštą, rinko žinias apie Lietuvos kelius, juose esančias kliūtis, apie gyvenvietes, gynybinius statinius. Kryžiuočių kelių į Lietuva aprašymuose ("Die Littauisehen Wegeberichte") Alytus minimas penkis kartus. Trijuose iš jų keliai j Alytų aprašomi kaip į pagrindinį objektą, o kituose dviejuose miestas minimas kaip pakeliui esantis į tolimesnes vietoves. Pirmajame rašoma: "Kelias iš Daudiškių į Alytų 1384 m. Šv. Petro suėmimo diena (rugpjūčio l) šį kelią aprašo Qwewede iš Tammow:
„Šituo keliu Owewede iš Tammow nori vesti iki Alytaus pilies. Nuo Daudiškiu iki Rausvės (Šešupės intakas) 2 mylios, nuo Rausvės 3 mylios iki Šešupės, nuo Šešupės 4 mylios iki Amalvės upės, ten yra 2 bjaurūs raistai, kiekvienas vienos virvės [1] ilgumo; nuo Amąlvės 4 mylios iki Alytaus pilies, tame tarpe yra upė, per kurią reikės keltis, šiame kelyje visoms nakvynėms vandens ir žolės užtektinai. Jam taip pat gerai žinomi keliai nuo Daudiškių į Birštoną, Nemajūnus ir Punia" [2].
Antrojo kelio (kelias į Alytų ir Merkinę) aprašymas „Merkinė ir Alytus“:
„Šituo keliu nori vesti į Alytų Helmig su savo sūnumi Kiken iš Vargen. Nuo to ežero, kuris vadinamas Dusia, yra 5 mylios iki Alytaus, tame tarpe yra upė, vadinama Obelyte, čia gali kariuomenė pailsėti, jei nori, nes žolės ir vandens užteks, nuo Alytaus iki Nemunaičio l mylia, nuo Nemunaičio iki Merkinės 4 mylios, plynas laukas ir kelias geras. Toliau jie žino kelią iki Traku" [3].
Trečiasis kelias – kelias į Alytų: „šis kelias aprašytas 1384 m. Stepono Kankinio diena (rugpjūčio 2) Merkinėje. Šiuo keliu nori Jagaude iš Girmow ir jo bendrininkas Schlode vesti nuo Šešupės į Alytų. 4 mylios iki Malvos lauko, tame tarpe reikės du lieptus daryti, pirmąjį vienos virvės ilgumo, antrajį – pusės virvės, ir ten kariuomenė galės ilsėtis, iki Alytau 5 mylios gero kelio, o iš ten jam žinomos visos vietos iki Trakų, ves, kur bus norima".
Be to, Alytus minimas kelių aprašymuose į Trakus, Gardiną ir kitas vietoves. Viename iš jų Alytuje minimas ir karaliaus dvaras.
Jogailos privelegija Skirgailai
Prie pirmųjų rašytinių šaltinių apie Alytų reikia priskirti 1387 m. Jogailos išduotą privilegiją, kuria Skirgailai skiriama valdyti Trakų kunigaikštystę. Nurodant kunigaikštystės sienas, privilegijoje rašoma: „... nuo Trakų už Nemuno siena nuo Merkinės miesto iki kol Merkinės valsčius, nuo ten žemyn Nemunu ir iki vokiečiu (t.y. Ordino teritorijos) abiem Nemuno pusėm, ir giria senoviškai, ir miesteliai: pirmasis Nemunaičiai ir valsčiukas, antrasis Alytus ir valsčiukas".
Iš privilegijos matyti, koks administracinis vienetas buvo Alytus XIV amžiuje. Skirtingai negu Merkinė, kuri tuo metu jau buvo miestas, Alytus pradėjo vystytis nuo miestelio. Trakų kunigaikštystės aprašyme Merkinė vadinama pilimi, o Alytus ir Punia – pilaitėmis.
1. Virvė – ilgio matas, 140–150 pėdų; pėda – 32.2 cm.
2. Jurginis J. Šidlauskas A. „Kraštas ir žmonės“. – V., – P. 26
3. Ten pat. – P. 31 .