obtencion de nitrobenceno

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA: NITRACIÓN DE BENCENO

OBJETIVO: 
 Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aprender a aplicar los conceptos 
de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración de benceno. 
Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la monosustitución y a 
utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del anillo aromático 
para sintetizar un derivado disustituido.


a) OBTENCIÓN DE NITROBENCENO




  MATERIAL 
    1 Matraz bola de 2 bocas de 100 ml  
    2 Matraces de 50 ml 
    1 Embudo de separación con tapón.  
    1 Probeta de 25 ml 
    1 Porta termómetro. 
    1 “T” de destilación. 
    1 Agitador de vidrio. 
    1 Colector.  
    1 Recipiente de peltre. 
    1 Refrigerante con mangueras. 
    1 Matraz bola de 25 ml 
    1 Anillo metálico. 
    1 Espátula.  
    1 Termómetro de -10 a 400 
    1 Canasta de calentamiento. 
    1 Barra magnética. 
     1 Parrilla de agitación 
    1 Elevador 
    1 Embudo de filtración rápida. 
    1 Trampa de humedad. 
     1 Adaptador (tapón de hule con tubo de vidrio) 
      Manguera de 30 cm. 

  
ª  SUSTANCIAS 
Cantidad 
          Ácido nítrico concentrado  12 ml  
          Benceno  10 ml  
          Sulfato de sodio anhidro  5 g  
          Cloruro de sodio  2 g 
          Ácido sulfúrico concentrado  15 ml 
          Hidróxido de sodio  5 g 
          Cloruro de calcio anhidro  5 g 


ª  PROCEDIMIENTO 
Coloque en el matraz balón de dos bocas 12 ml de HNO3  concentrado más una barra 
magnética. Y adapte en una de las bocas el embudo de separación con 15 ml de H2SO4 concentrado. 
Sumerja el matraz en un baño de hielo e inicie la adición de H2SO4 conc., poco a poco y con agitación 
Mantenga la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20°- 30°C. Al término de la adición, 
coloque un porta termómetro con el termómetro (1) 
Retire el baño de hielo y adicione lentamente (2) con agitación vigorosa (3) 10 ml de benceno, 
cuide que la temperatura de la reacción se mantenga entre 40°-55°C (enfríe exteriormente con un 
baño de hielo sí es necesario) 
Al finalizar la adición del benceno continúe la agitación hasta que cese la reacción exotérmica y 
en este momento adapte a la boca principal del matraz balón un refrigerante de agua en posición de 
reflujo. Adapte la canasta conectada a un regulador de calentamiento y esta canasta al matraz balón 
de dos bocas, caliente hasta alcanzar la temperatura de 60°C por 40 minutos; es conveniente que 
durante el calentamiento la agitación sea vigorosa para asegurar el contacto entre las dos capas 
inmiscibles. 
Posteriormente retire el matraz balón del calentamiento, deje enfriar y colóquelo en un baño de 
agua con hielo hasta tener una temperatura de 20°C (ahora en dos fases, fase superior corresponde 
al nitrobenceno y la fase inferior a la mezcla sulfonítrica residual, transfiérala al embudo de 
separación y deseche la fase inferior. Lave el nitrobenceno (4) dos veces con 15 ml de agua fría y 
después con solución de NaOH al 10% (10 ml cada vez), hasta pH 7 (5) y finalmente lave una vez 
con agua. Seque el nitrobenceno húmedo en un matraz  Erlenmeyer de 50 ml con sulfato de sodio o 
cloruro de calcio anhídro (6) y transfiéralo por decantación a una bola de destilación de 25 ml. 
5Adapte al matraz bola el equipo necesario para destilar (7) el nitrobenceno, utilice el refrigerante 
de aire. El nitrobenceno tiene un p. eb. De 210-211°C/ 760 mm Hg y 196-197°C/ 585 mm Hg. Colecte 
la fracción que destila entre 192°-197°C. 







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alean beristain,
6 may. 2012 7:26
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