ブートキャンプでは、M5StackをUSBケーブルで繋げて開発を行います。その際、M5StackがUSBモードになっていないといけません。以下の写真のようになっていたらOKです。
Wi-Fiモードになっていた場合は、電源を入れ直して(あるいはリセットして)、下記を試してみてください。USBモードになると思います。
真ん中のFlowボタンを押す(画面上のFlowボタンを押してください)
USBを押す