NAVEGADOR

    CONTADOR DE VISITAS

    BIOQUIMICA‎ > ‎LÍPIDOS‎ > ‎

    ÁCIDOS GRASOS


    Ácido graso

    http://www.bichomania.es/wp-content/gallery/posts/omega_3_alimento_perros.jpg

    Un ácido graso es una biomolécula orgánica de naturaleza lipídica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de número par de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo. Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por átomos de hidrógeno (H3C-). Los demás átomos tienen libres dos enlaces, que son ocupados igualmente por átomos de hidrógeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...).

    En general (aunque a veces no), podemos escribir un ácido graso genérico como R-COOH, en donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al ácido en particular.

    Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos, moléculas que constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas celulares. En los mamíferos, incluido el ser humano, la mayoría de los ácidos grasos se encuentran en forma de triglicéridos, moléculas donde los extremos carboxílico (-COOH) de tres ácidos grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina, propanotriol); los triglicéridos se almacenan en el tejido adiposo (grasa).

    http://biology.clc.uc.edu/graphics/bio104/fatty%20acid.jpg

    Estructura química 

    Los ácidos grasos constan de una cadena alquílica con un grupo carboxil (–COOH) terminal; la fórmula básica de una molécula completamente saturada es CH3–(CH2)n–COOH. Los ácidos grasos de los mamíferos tienen estructuras relativamente sencillas, pero los de otros organismos pueden ser muy complejos, con anillos ciclopropano o abundantes ramificaciones.

    Molécula de ácido esteárico, un ácido graso saturado, representada de manera esquemática.
    La misma molécula con el grupo carboxilo disociado.

    Son frecuentes los ácidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre de configuración cis; cuando hay más de un doble enlace por molécula, siempre están separados por un grupo metileno (–CH2–). Los ácidos grasos comunes en los seres vivos tienen un número par de átomos de carbono, aunque algunos organismos sintetizan ácidos grasos con un número impar de carbonos. Algunos animales, incluido el ser humano, también producen ácidos grasos ramificados, con uno o varios grupos metilo (–CH3) a lo largo de la cadena, como es el caso de las estructuras de ecolocalización de los cetáceos en que se hallan grandes cantidades de ácido isovalérico.

    Propiedades 

    Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, es decir, tienen una región apolar hidrófoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una región polar hidrófila (el extremo carboxílico) que interactua con el agua. Los ácidos grasos de cadena corta son más solubles que los ácidos grasos de cadena larga porque la región hidrófoba es más corta.

    Si se colocan ácidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa superficial debido a su baja densidad; formarán una película con sus colas (la parte no polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las colas tienden a relacionarse entre sí mediante interacciones hidrofóbas creando ambientes donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa.

    Nomenclatura 

    Los átomos de carbono de los ácidos grasos se numeran empezando por el carbono carboxílico (–COOH), que recibe el número 1 o y la letra α; el carbono 2 es el que queda inmediatamente tras el 1 y se le otorga la letra β (de donde proviene el término β-oxidación, que es la ruta metabólica de degradación de los ácidos grasos en la matriz mitocondrial). Independientemente del número de carbonos del ácido graso, el último carbono es el del extremo metilo (CH3–), al que se le asigna la letra ω (omega, la última letra del alfabeto griego).

    El modo oficial de denominar los ácidos grasos consiste en el número de átomos de carbono seguido por dos puntos y el número de dobles enlaces; la localización de los mismos se designa por el número del átomo de carbono donde empieza, contando a partir del extremo carboxílico. Así, el ácido oleico se designa 18:1(9); el número 18 nos indica el número de carbonos, el 1 tras los dos puntos, el número de dobles enlaces y el 9 entre paréntesis que este doble enlace comienza en el 9º carbono (está entre el 9º y el 10º), contando desde el extremo –COOH.

    No obstante, se usa otro modo de designación de los ácidos grasos insaturados, que ha adquirido bastante popularidad: la posición que ocupan los dobles enlaces se indica con respecto al último carbono de la cadena (el extremo CH3–), o sea, el carbono ω; de ahí derivan las denominaciones de ω-3, ω-6, etc. Un ácido graso ω-3 será el que tenga su primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un ácido graso ω-6 tendrá el primer doble enlace entre los carbonos 6 y 7, siempre a contar desde el extremo CH3–.

    Dado que el primer método empieza a contar desde el extremo –COOH y el segundo desde el extremo CH3–, puede producirse cierta confusión.

    Clasificación 

    • Ácidos grasos saturados. Son ácidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos; tienden a formar cadenas extendidas y a ser sólidos a temperatura ambiente, excepto los de cadena corta.
      • Cadena corta (volátiles)
        • Ácido butírico (ácido butanoico)
        • Ácido isobutírico (ácido 2-metilpropionico)
        • Ácido valérico (ácido pentanoico)
        • Ácido isovalérico (ácido 3-metilbutanoico)
      • Cadena larga:
        • Ácido mirístico, 14:0 (ácido tetradecanoico)
        • Ácido palmítico, 16:0 (ácido hexadecanoico)
        • Ácido esteárico, 18:0 (ácido octadecanoico)

        • http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/imagenes/lipido/aacidosat.jpg
        http://www.canal-salud.es/Adelgazar/Images/grasas_01.jpg
    • Ácidos grasos insaturados. Son ácidos grasos con dobles enlaces entre carbonos; suelen ser líquidos a temperatura ambiente.
    http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e4/Cis_trans.png
    • Ácido oleico cis y trans
      • Ácidos grasos monoinsaturados. Son ácidos grasos insaturados con un solo doble enlace.
        • Ácido oleico, 18:1(9) (ácido cis-9-octadecenoico)
      • Ácidos grasos poliinsaturados. Son ácidos grasos insaturados con varios dobles enlaces.
        • Ácido linoleico, 18:2(9,12) (ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico) ( es un ácido graso esencial)
        • Ácido linolénico, 18:3(9,12,15) (ácido cis-9,12,15-octadecadienoico) (es un ácido graso esencial)
        • Ácido araquidónico, 20:4(5,8,11,14) (ácido cis-5,8,11,14-eicosatetrienoico) (es un ácido graso esencial)
      • Ácidos grasos cis. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos átomos de hidrógeno del doble enlace están en el mismo lado de la molécula, lo que le confiere un "codo" en el punto donde está el doble enlace; la mayoría de los ácidos grasos naturales poseen configuración cis.
      • Ácidos grasos trans. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos átomos de hidrógeno están uno a cada lado del doble enlace, lo que hace que la molécula sea rectilínea; se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenación, con el fin de solidificarlos (como la margarina).

     


    Ácido graso esencial

    Los ácidos grasos esenciales son aquellos ácidos grasos que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben obtenerse por medio de la dieta. Se trata de ácidos grasos poliinsaturados con todos los dobles enlaces en posición cis.

    Tanto la dieta como la biosíntesis suministran la mayoría de los ácidos grasos requeridos por el organismo humano, y el exceso de proteínas y glúcidos ingeridos se convierten con facilidad en ácidos grasos que se almacenan en forma de triglicéridos.

    No obstante, muchos mamíferos, entre ellos el hombre, son incapaces de sintetizar ciertos ácidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo de la molécula. En el ser humano es esencial la ingestión un precursor en la dieta para dos series de ácidos grasos, la serie del ácido linoleico (serie ω-6) y la del ácido linolénico (serie ω-3).

    Los acidos grasos esenciales se encuentran sobre todo en el pescado azul, las semillas y frutos secos, como las de girasol o las nueces, en aceite de oliva o bacalao.

    La dieta de los animales para consumo también puede hacer que contengan gran cantidad de estos ácidos grasos. Por ejemplo la carne de los cerdos alimentados con bellota o las gallinas alimentadas con algas y harinas de pescado que ponen huevo con mayor cantidad estos ácidos grasos.

    Algunos ácidos grasos esenciales

    http://www.alimentacion-sana.com.ar/Portal%20nuevo/imagenesplanillas/originales/omega3-pic1.gif

    Ácidos grasos ω-6. Se caracterizan porque el primer doble enlace, contando a partir del extremo metilo (–CH3) de la cadena, se halla entre el 6º y 7º carbonos.

    Ácido linoleico, 18:2(9,12)
    Ácido γ-linolénico, 18:3 (6,9,12)
    Ácido eicosadienoico, 20:2 (11,14)
    Ácido dihomo-gamma-linolénico, 20:3(8,11,14)
    Ácido araquidónico, 20:4(5,8,11,14)
    Ácido docosadienoico, 22:2(13,16)
    Ácido adrénico, 22:4(7,10,13,16)
    Ácido docosapentaenoico, 22:5(4,7,10,13,16)
    Ácido caléndico, 18:3(8,10,12)

    Ácidos grasos ω-3. Se caracterizan porque el primer doble enlace, contando a partir del extremo metilo (–CH3), se halla entre el 3º y 4º carbonos.

    Ácido α-linolénico, 18:3(9,12,15)
    Ácido estearidónico, 18:4(6,9,12,15)
    Ácido eicosatrienoico, 20:3 (11,14,17)
    Ácido eicosatetraenoico, 20:4(8,11,14,17)
    Ácido eicosapentaenoico, 20:5(5,8,11,14,17)
    Ácido docosapentaenoico (ácido clupanodónico), 22:5(7,10,13,16,19)
    Ácido docosahexaenoico, 22:6(4,7,10,13,16,19)
    Ácido tetracosapentaenoico, 24:5(9,12,15,18,21)
    Ácido tetracosahexaenoico (ácido nisínico), 24:6(6,9,12,15,18,21)

    Los números a continuación del nombre significan: el primer número corresponde al número de átomos de carbono del ácido graso, el segundo tras los dos puntos el número de dobles enlaces, y los números entre paréntesis la posición de los dobles enlaces contando a partir del extremo carboxílico (–COOH) de la molécula.


    [Qué+son+los+Ácidos+Grasos+Esenciales+2.jpg]


    Biosíntesis de ácidos grasos 

    El primer paso en la biosíntesis de ácidos grasos es la síntesis de ácido palmítico, ácido graso saturado de 16 carbonos; los demás ácidos grasos se obtienen por modificaciones del ácido palmítico.

    El ácido palmítico se sintetiza secuencialmente en el citosol de la célula, gracias a la acción del polipéptido multienzimático ácido graso sintasa, por adición de unidades de dos carbonos aportadas por el acetil coenzima A; el proceso completo consume 7 ATP y 14 NADPH; la reacción global es la siguiente:[2]


    8 Acetil-CoA + 14 (NADPH + H+) + 7 ATP Ácido palmítico (C16) + 8 CoA + 14 NADP+ + 7 (ADP + Pi) + 6 H2O


    La fuente principal de acetil-CoA proviene del citrato (véase ciclo de Krebs) que es transportado desde la matriz mitocondrial al citosol por un transportador específico de la membrana interna mitocondrial; una vez en el citosol, el citrato es escindido en oxalacetato y acetil-CoA, reacción que consume 1 ATP. El poder reductor, en forma de NADPH, lo suministra la ruta de la pentosa fosfato.

    En realidad, las unidades de dos carbonos que se añaden secuencialmente son aportadas por el malonil-CoA que, a su vez, es sintetizado por la enzima acetil-CoA carboxilasa, que adiciona un grupo carboxilo al acetil-CoA.


    El cuerpo humano puede sintetizar casi todos los ácidos grasos que requiere a partir del ácido palmítico, mediante la combinación de estos mecanismos:

    • Alargamiento. Mediante este proceso, que tienen lugar en el retículo endoplasmático y en la mitocondrias, se adicionan unidades de dos carbonos a la cadena de C16 del ácido palmítico, obteniéndose ácidos grasos de hasta C24.
    • Desaturación. Mediante este proceso, que se produce en el retículo endoplasmático, se introducen dobles enlaces cis en la cadena hidrocarbonada de ácidos grasos suturados; el proceso es complejo e implica al NADPH, al citocromo b5 y diversos enzimas (como las desaturasas).

    Degradación de ácidos grasos 

    Una de las principales funciones de los ácidos grasos es la de proporcionar energía a la célula; a partir de los depósitos de triglicéridos, las lipasas liberan ácidos grasos que, en la matriz mitocondrial, serán escindidos en unidades de dos carbonos en forma de acetil-CoA, proceso conocido como β-oxidación; el acetil-CoA ingresa en el ciclo de Krebs y los NADH y FADH2 en la cadena respiratoria.

    Papel biológico de los ácidos grasos 

    Función energética 

    Los ácidos grasos son moléculas muy energéticas y necesarias en todos los procesos celulares en presencia de oxígeno, ya que por su contenido en hidrógenos pueden oxidarse en mayor medida que los glúcidos u otros compuestos orgánicos que no están reducidos.

    Cuando es demasiado bajo el nivel de insulina o no hay suficiente glucosa disponible para utilizar como energía en los procesos celulares, el organismo quema ácidos grasos para ese fin y origina entonces cuerpos cetónicos, productos de desecho que causan una elevación excesiva del nivel de ácido en la sangre, lo que podría conducir a la cetoacidosis, un problema importante y muchas veces ignorado o pospuesto hasta otra vez. Los síntomas de esta enfermedad van desde la presencia de un aroma a quitaesmalte en el aliento, hasta la aparición de pequeñas manchas de color amarillento (o verduzco) sobre la piel, y la ligera acidificación del semen, que conlleva un cierto dolor al eyacular. (Véase también: Cetoacidosis diabética).

    Función estructural 

    Los ácidos grasos son componentes fundamentales de los fosfolípidos y esfingolípidos, moléculas que forman la bicapa lipídica de las membranas de todas las células.

    Función reguladora

    Algunos ácidos grasos son precursores de las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos, moléculas con una gran actividad biológica, que intervienen en la regulación y control de numerosos procesos vitales, como la respuesta inflamatoria, regulación de la temperatura corporal, procesos de coagulación sanguínea, contracción del músculo liso, etc.

    Los ácidos grasos, la nutrición y las enfermedades cardiovasculares 

    La alimentación es una fuente importante de ácidos grasos. Esta contribución es vital para mantener un nivel de lípidos estable y para suministrar al cuerpo los ácidos grasos esenciales. Los ácidos grasos calificados de esenciales incluyen los omega-3 y omega-6. El cuerpo humano no puede sintetizarlos, o los sintetiza en cantidades insuficientes, es necesaria por tanto una contribución mínima y regular por medio de la alimentación.

    Actualmente, según la AFSSA, la dieta proporciona suficiente omega-6 y muy poco omega-3, con una relación omega-6/omega 3 insuficiente.

    Sin embargo, numerosos estudios han demostrado que el exceso de ácidos grasos (especialmente saturadas e insaturados trans) podría tener consecuencias para la salud, incluido el aumento de forma significativa del riesgo de problemas cardiovasculares.[3] Algunos estudios se centran en el consumo excesivo de grasas insaturadas trans procedentes de los procesos industriales (véase: Comparación de los ácidos grasos (trans) naturales e industriales ) como la hidrogenación parcial de los ácidos grasos de origen vegetal (aceites).



    Tab 3. Composición en ácidos grasos de algunass materias grasas
    Ácido graso: saturado mono-insaturado poli-insaturado oméga-3 oméga-6

    g/100g g/100g g/100g g/100g g/100g
    Grasas animales
    Beicon 40.8 43.8 9.6

    Mantequilla 54.0 19.8 2.6

    Grasas vegetales
    Aceite de coco 85.2 6.6 1.7

    Aceite de palma 45.3 41.6 8.3

    Aceite de germen de trigo 18.8 15.9 60.7 8 53
    Aceite de soja 14.5 23.2 56.5 5 50
    Aceite de oliva 14.0 69.7 11.2 0 7.5
    Aceite de maíz 12.7 24.7 57.8

    Aceite de girasol 11.9 20.2 63.0 0 62
    Aceite de cártamo 10.2 12.6 72.1 0.1-6 63-72
    Aceite de colza 5.3 64.3 21-28 6-10 21-23


    En un dictamen emitido en 1992, la Asociación Americana del Corazón (AHA) ha hecho las siguientes recomendaciones:

    • La ingesta diaria de energía proveniente de materias grasas no debe superar el 30% de la RDA;
    • Estas materias grasas deben contener
      • 50% de ácidos grasos monoinsaturados del tipo Omega-9
      • 25% de ácidos grasos poliinsaturados de tipo omega-3 y omega-6
      • 25% de ácidos grasos saturados;
    • Una parte de los ácidos grasos saturados podrá ser sustituida por ácidos grasos mono-insaturados.

    Nota: Para los análisis realizados por la represión del fraude, se determina el origen de la materia grasa en función del perfil de ácidos grasos, y en función de los esteroles (insaponificable). Hay que saber que para los vegetales, los ácidos grasos de cadena impar de carbono no existen.

    Comments