• 民國31年－ 本校創立，校名為「州立高雄工業學校」，首任校長為宮本清利博士，設有機械、電氣、化工與建築等四科。
• 民國33年－ 校舍落成後遷入現址，增設航空與金屬科，共7科。
• 民國34年－ 臺灣光復，8月由陳長清代理校長，11月由邱校長克修接任首任校長。
• 民國35年－ 合併高雄州立工商專校，改稱為「台灣省立高雄工業職業學校」，由教務主任李鐘淵代理校長。
• 民國36年－ 由徐校長佳傑接任視事。
• 民國38年－ 由魏校長隸九接任視事，原養成所更名為「台灣省立高雄工業職業學校附設工業補習學校」。
• 民國42年－ 唐智接任校長，教育廳指定為實施單位行業訓練示範工職。
• 民國44年－ 實施單位行業訓練課程，原機械科改名為機工科，電氣科改為電工科，增設汽車科，連同原有化工與建築共5科。
• 民國45~47年－ 45年汽車科改名為汽車修護科，增設管鉗科；46年增設電子設備修護科；47年增設製圖科與鑄工科。
• 民國48年－ 8月奉令改為「台灣省立高雄高級工業職業學校」。
• 民國49~52年－ 49年增設木模科與電器修護科；52年增設印刷科。
• 民國56年－ 配合政策，創辦「台灣省立高雄高級工業職業學校附設技藝中心汽車駕駛訓練班」。
• 民國57年－ 設機工、電工、汽車修護、管鉗、電子設備修護、電器修護、木模、電銲、印刷、化驗、鑄工機械製圖與建築製圖共13科。
• 民國61年－ 夏漢民接任校長並兼任高雄工專校長，9月因本校與工專分治，夏校長離職，由王校長承祐接任視事。
• 民國68年－ 7月隨高雄市改制，校名亦改為「高雄市立高雄高級工業職業學校」。
• 民國69年－ 4月王校長承祐仙逝，由教務主任孫明霞代理校長。
• 民國71年－ 由許校長朝智接任校長，第一實習大樓完工。
• 民國75年－ 設機械、電機、建築、汽車、電子、鑄造、冷凍空調、資訊、控制、化工、板金、印刷、配管與機械製圖等14科。
• 民國78年－ 奉令設置「技術教學中心」，教育部將昂貴稀有之設備置於本校供本市教學資源整合。第二實習大樓完工啟用。
• 民國80年－ 許校長朝智榮退，由林校長顯茂接任校長，繼續推展雄工承續發展。
• 民國81年－ 第三實習大樓完工啟用。
• 民國87年－ 林校長顯茂榮退，由教務主任黃明來代理校長，並設置「資訊教育推動小組」。
• 民國88年－ 孫校長明霞接任校長，積極與大專校院簽署教育關係伙伴學校。
• 民國89年－ 辦理為期8年的高中職社區化政策;校內類科由14科調整為10科；本校技教大樓正式啟用。
• 民國90年－ 榮獲教育部校務評鑑各項評比優等的佳績。
• 民國91年－ 印刷科轉型為圖文傳播科。
• 民國93年－ 配合政策辦理綜合高中，招生四班。
• 民國95年－ 配合教育部政策與公準精密公司及國立應用科技大學辦理產學攜手合作計畫。
• 民國96年－ 孫校長明霞榮退，由吳叁鏡博士接任校長，繼續推展雄工光榮傳統。
• 民國98年－ 4月圖書館閱覽中心完工啟用、12月懷泗亭落成啟用。
• 民國100年－5月汽車化工大樓落成啟用，並通過綠建築標章證書。
• 民國101年－10月第一實習大樓一、二樓改建圖書館並搬遷完工。
• 民國102年－8月原第一實習大樓整修改為圖資大樓，三至五樓改建為校史館(校友聯絡中心)、電腦、音樂、美術教室完工。
• 民國103年－8月機械科與中國鋼鐵公司辦理中鋼建教合作班乙班；台電公司變電所原址完成遷移並歸還本校；9月承辦103學年度高雄區高級中等學校免試入學主委學校。
• 民國104年－8月吳校長叁鏡任期屆滿退休，市府遴聘原中正高工校長楊狄龍博士接任，優質銜接並續創新猷。
• 民國105年－8月完成仁愛樓耐震補強工程。
• 民國106年－本校榮獲高雄市「106年度高級中等學校評鑑」校務評鑑全部項目九大項及總成績均為「優等」(最高等級)之殊榮。
• 民國107年－1月榮獲教育部認證優質高級中等學校；完成忠孝樓耐震補強工程；6月群賢會館落成啟用；8月起承辦教育部技術型高級中等學校國語文推動中心學校。
• 民國108年－1月室內綜合球場完工啟用。9月承辦109學年度高雄區高級中等學校免試入學主委學校。11月承辦108學年度全國高級中等學校工業類學生技藝競賽。
• 民國110年－11月本市政府教育局與西門子公司合作，於本校成立南台灣首座「自動化技術訓練中心」，透過教學、課程研習與技術交流、產業技術認證和實習等，培育高雄技職人才。
• 民國112年－112年8月楊狄龍校長任期屆滿退休，市府遴聘原中正高工校長高瑞賢博士接任。