Vestfold Cup har vært arrangert hver sesong siden 1986. Det startet som et samarbeidsprosjekt mellom Vestfold seilkrets og Tønsbergs Blad. Vestfold Cup er spesielt tenkt å fange opp de som ikke satser helt i toppen slik at alle kan få seilt utenfor sin egen forening.

Cup'en består av en serie på 8-10 regattaer i løpet av sesongen og startet som et tilbud til Optimist- og Europajolleseilere. Etter hvert er også Zoom8, Laser 4.7, Laser Radial, Laser Standard, 29’er og brett kommet med.

Regattaene legges til vanlige terminfestede arrangementer i kretsens seilforeninger, eller som "rene" Vestfold Cup. Noen seilforeninger har også tilbud med spesiell tilrettelegging for nybegynnere, med egen bane og rettledning under veis. Regattaene er åpne for seilere utenfor kretsen, men disse teller ikke med i sammendraget.

I 2006 inngikk Vestfold seilkrets en sportslig avtale med Telemark seilkrets om at seilere derfra kan delta i Vestfold Cup, og at Brevik seilforening skal arrangere en Vestfold Cup i sesongen. Det fungerer fortsatt.

Serien er blitt veldig populær og er et begrep både i og utenfor Vestfold seilkrets. I 2004 ble det satt deltagerrekord med i alt 159 seilere, hvorav 61 i rekrutt/nybegynnerklassen.

Serien avsluttes med flott premieutdeling i oktober. Alle blir premiert med diplomer og/eller krystallglass og vaser.