Tommaso ("Masaccio") nasce a San Giovanni in Altura (oggi San Giovanni Valdarno) il 21 Dicembre 1401 da Giovanni di Mone Cassai di professione notaio e da monna Jacopa di Martinozzo. Il nome di battesimo deriva dal fatto che Tommaso era il Santo festeggiato in quel giorno. Il nome del casato Cassai deriva dall'attività di falegnami svolta dalla famiglia del padre, falegnami mobilieri, coloro cioè che facevano casse, "cassai" ma esistono varie biografie dove vengono riportati molti altri nomi (Tommaso "di" Giovanni "di" Simone Guidi; Tommaso "di Ser" Giovanni Masaccio; Tommaso "di" ser Giovanni "di" Mone Masaccio; Maso di Giovanni di Castello San Giovanni; Tommaso di Giovanni (1401); Tommaso di Giovanni Cassai; Tommaso di Giovanni di Simone Guidi; Tommaso di Ser Giovanni Cassai; Tommaso di Ser Giovanni di Mone Cassai; Tommaso di ser Giovanni di Simone da San Giovanni ).

Tommaso rimane orfano di padre a soli 5 anni nel 1406. Nello stesso anno a Tommaso nasce un fratello a cui viene dato il nome del padre morto Giovanni. Anche Giovanni come Masaccio diventerà pittore con il soprannome dello Scheggia. La madre si risposa a Tedesco del maestro Feo vedovo anch'egli e molto più anziano di lei. Il patrigno, speziale benestante, garantirà comunque a Masaccio ed alla sua famiglia un'infanzia piuttosto agiata.
Tommaso trascorre l'infanzia e la giovinezza a San Giovanni in Altura. Il soprannome di Masaccio gli deriva non tanto perché Tommaso fosse una persona viziosa o cattiva ma, come ci spiega il Vasari nelle Vite, per la grande trascuratezza che egli aveva per le cose del mondo e per se stesso forse perché fino da giovanissimo attratto e preso completamente per le cose dell'arte. Masaccio rimane a San Giovanni in Altura fino al 1417 quando con la madre rimasta nuovamente vedova e con il fratello Giovanni si trasferisce a Firenze e vanno ad abitare nella parrocchia di San Niccolò Oltrarno.
Nel 1422 si iscrive all'Arte dei medici e speziali ed inizia così la sua attività di pittore autonomo. Nel 1423 Masaccio si reca a Roma per il Giubileo. Nel 1426 Masaccio è spesso a Pisa dove era stato chiamato da ser Giuliano di Colino degli Scalzi a dipingere una importante pala di altare. Nel 1427 Masaccio che vive ancora con la famiglia, la madre Jacopa ed il fratello Giovanni, famiglia che intanto si era trasferita già da tempo ad abitare sempre a Firenze in Via dei Servi, dichiara di tenere parte di una bottega della Badia di Firenze (attuale Piazza San Firenze presso il Bargello). Nel 1428 Masaccio si reca nuovamente a Roma per una commissione e lì muore giovanissimo.Masaccio come ci dice il Vasari fu fin da giovanissimo attratto dall'arte. Già in Valdarno, dove trascorre l'infanzia e la giovinezza e dove operavano vari pittori minori, ebbe modo di affinare la sua innata sensibilità artistica e pittorica. Ma è Firenze che condiziona e forma tutta la personalità artistica di Masaccio. A Firenze infatti dove Masaccio si era trasferito all'età di 16 anni già nei primi anni del 400, grazie soprattutto alle opere di Brunelleschi e di Donatello, era in corso una rivoluzione artistica e culturale che cambiò moltissimo nell'intendere e nel realizzare le arti dell'architettura e della scultura.
Masaccio rimase impressionato da queste nuove e bellissime opere di architettura e di scultura che venivano realizzate in quegli anni a Firenze. Sono infatti di quegli anni le più grandi realizzazioni architettoniche fiorentine come il Duomo ed il Battistero, le chiese di Orsammichele, Santa Croce e Santa Maria Novella. Furono i due maggiori artisti presenti allora a Firenze che Masaccio scelse come punti di riferimento per l'affinità artistica che condivideva. Questi due grandi artisti diventarono poi suoi grandi amici ed estimatori. Ma nella pittura, arte alla quale Masaccio si sentiva naturalmente portato, non vi era traccia di questi cambiamenti. La pittura nei primi anni del '400 faceva ancora riferimento a quello stile tardo gotico che da tantissimi anni ormai era lo stile richiesto ed apprezzato dalla grande committenza nobile ed ecclesiale. Stile che proprio per la tipologia consolidata poteva essere facilmente riprodotto da validi copisti senza alcun gusto proprio e senza alcun sviluppo artistico.
C'era in verità la novità rappresentata dai cicli pittorici giotteschi ma anche questi venivano all'epoca semplicemente riproposti da artisti minori. Masaccio riuscì invece nella trasposizione di queste grandi novità anche nella pittura e per questo fu considerato già nel suo secolo un artista grandioso. Tra i suoi estimatori oltre che al Brunelleschi ci sono anche Leonardo e Michelangelo. Avendo prodotto con la sua opera una svolta storica nella pittura ed essendo stato successivamente seguito da moltissimi altri insigni pittori Masaccio è considerato pressoché unanimemente come "il fondatore della pittura rinascimentale".

　                                                                                                                                                                           Presunto autoritratto di Masaccio nel San Pietro

                                                                                                                                                                               in Cattedra -Cappella Brancacci -Firenze