Estos son los episodios y toda la información que hasta ahora se conoce sobre la temporada 19 que comenzó a emitirse en Estados Unidos el 23 de septiembre de 2007.

[JABF20] He Loves to Fly and He D’oh’s
Escrito por: Joel H. Cohen
Dirigido por: Mark Kirkland
Argumento: Homer salva al Sr. Burns de morir ahogado en la fuente de un centro comercial y como agradecimiento, el viejo millonario le invita a viajar hasta Chicago a bordo de su avión privado. Homer queda prendado con el lujoso jet y las ventajas que conlleva volar en él. Así pues, cuando regresa a casa se marca como objetivo encontrar un trabajo que le ofrezca la oportunidad de volar en un avión privado y para conseguir su sueño cuenta con la ayuda de un asesor personal (Stephen Colbert).
Estrellas invitadas: Lionel Richie y Stephen Colbert

[JABF18] The Homer of Seville
Escrito por: Carolyn Omine
Dirigido por: Michael Polcino
Argumento: Homer se lesiona tras una caída y mientras está en el hospital desarrolla la capacidad de cantar con una preciosa voz operística siempre que está tumbado. El Sr. Burns escucha a Homer en una de sus sesiones de canto en el hospital e inmediatamente le contrata para interpretar el papel principal de la obra “La Bohème” que él mismo produce. Aunque Homer tiene que permanecer tumbado durante la interpretación, consigue entusiasmar a la audiencia de Springfield. Así, Homer se convierte en una gran celebridad, especialmente entre las mujeres, para disgusto de Marge.
Estrellas invitadas: Plácido Domingo y Maya Rudolph

[JABF21] Midnight Towboy
Escrito por: Stephanie Gillis
Dirigido por: Matthew Nastuk
Argumento: Temiendo que Maggie se esté volviendo demasiado dependiente de la figura de su madre, Marge contrata a un consejero para que le enseñe el “Método C.R.I.E.”, un programa que ayuda a los padres a educar a sus hijos para que sean independientes desde muy pequeños. Pero el método funciona demasiado bien y Maggie acaba por no necesitar a Marge para nada. Mientras tanto, Homer va en busca de leche para Maggie en Mookington y acaba con su coche remolcado por un conductor de grúa llamado Louie (Matt Dilon) que le enseña a Homer los placeres de ganarse la vida remolcando coches.
Estrellas invitadas: Matt Dillon

[JABF19] I Don’t Wanna Know Why the Caged Bird Sings
Escrito por: Dana Gould
Dirigido por: Bob Anderson
Argumento: Mientras hace cola en el banco, Marge tiene una conversación con un extraño llamado Dwight (Steve Buscemi) que más tarde intenta atracar el banco. Cuando la policía se presenta, Marge convence al acorralado Dwight para que se entregue con la promesa de ir a visitarle a prisión. Mientras Dwight espera ilusionado la visita de Marge, Homer la convence de que Dwight realmente no espera su visita. Pero cuando el reo recibe una llamada telefónica y comprueba que no es Marge quien le llama, decide escapar de la cárcel para encontrarla.
Estrellas invitadas: Steve Buscemi y Ted Nugent

[JABF16] Treehouse of Horror XVIII
Escrito por: Marc Wilmore
Dirigido por: Chuck Sheetz
Argumento: Como siempre, tres historias de terror compondrán el Especial de Halloween de esta temporada:
- “Mr. and Mrs. Simpson”: En una parodia de “Sr. y Sra. Smith”, Homer tiene una doble vida como agente secreto y se le asigna la misión de eliminar a Kent Brockman, pero cuando una mujer se interpone en su misión y trata de asesinar ella misma a Brockman, Homer se da cuenta de que su competidora trabaja en su propia casa.
- “E.T. Go Home”: Bart y Lisa acuden a ayudar al alienígena Kodos mientras éste se esconde del Gobierno. Kodos les pide que le consigan una serie de artilugios para poder contactar con su planeta, pero sus verdaderas intenciones resultan no ser muy buenas.
- “Heck House”: Bart, Lisa y sus amigos pasan la noche de Halloween gastando bromas a los inocentes ciudadanos de Springfield. Pero cuando se pasan de la raya, Ned Flanders decide darles un correctivo y transforma la Iglesia en una atracción llamada “Heck House” con la intención de mostrar a los pecadores lo que les espera en el infierno. Para hacerla más convincente, Flanders le pide ayuda a Dios y éste le concede unos poderes sobrenaturales con los que somete a los niños a su cólera de los siete pecados capitales.

[JABF22] Little Orphan Millie
Escrito por: Mick Kelly
Dirigido por: Lance Kramer
Argumento: Cuando los padres de Milhouse se pierden en el mar y se les da por muertos, Milhouse decide que es el momento de actuar como un verdadero hombre y su nueva actitud le hace más atractivo y popular que nunca. Bart no puede soportar que Milhouse se haya hecho “más guay que él” y prepara un plan para recuperar su status de chico “más guay que Milhouse”. Mientras tanto, Homer se ve en aprietos cuando no puede recordar el color de los ojos de Marge y ésta le jura que no le volverá a ver los ojos hasta que pueda recordar su color.

[JABF17] Husbands and Knives
Escrito por: Matt Selman
Dirigido por: Nancy Kruse
Argumento: Para sorpresa del Tipo de la Tienda de Comics, una nueva tienda de comics llamada Coolsville Comics & Toys abre al otro lado de la calle. Coolsville, cuyo dueño es el amigable Milo (Jack Black), es una tienda fabulosa que incluso ofrece a los niños de Springfield la posibilidad de conocer a creadores de comics como Alan Moore, Art Spiegelman y Dan Clowes. Mientras tanto, Marge lleva más allá su afición por hacer ejercicio abriendo un gimnasio sólo para mujeres.
Estrellas invitadas: Jack Black, Alan Moore, Art Spiegelman y Dan Clowes

[KABF01] Funeral for a Fiend
Escrito por: Michael Price
Dirigido por: Rob Oliver
Argumento: El Actor Secundario Bob prepara una trampa para asesinar a la familia Simpson pero su plan fracasa una vez más y de nuevo acaba arrestado y juzgado. Durante el proceso judicial, Bart mata accidentalmente a Bob y su hermano Cecil le invita a asistir al funeral para enterrar así el hacha de guerra.
Estrellas invitadas: Kelsey Grammer, David Hyde Pierce y John Mahoney

[KABF02] Eternal Moonshine of the Simpson Mind
Escrito por: J. Stewart Burns
Dirigido por: Chuck Sheetz
Argumento: Homer se despierta una mañana en la calle cubierto de nieve. Sin recordar lo que ocurrió la noche anterior, pero con una gran resaca, se dirige a su casa para descubrir que toda su familia ha desaparecido. Muy desconcertado, Homer acude al bar de Moe y éste le recuerda que la noche anterior tomó un “Trago-Pa’-Olvidar”, una bebida tan potente que borra de tu memoria todo lo sucedido durante las últimas 24 horas. Cuando el jefe Wiggum informa a Homer de un altercado doméstico ocurrido en su casa la noche anterior, éste empieza a preocuparse por si ha hecho algo horrible. Investigando en su confusa memoria para aclarar el misterio, Homer acaba pidiendo ayuda al Profesor Frink quien le conecta a un aparato que le permite explorar sus recuerdos e interactuar con la familia de su memoria para esclarecer los sucesos de esa noche.

[KABF–] E Pluribus Wiggum
Escrito por: -
Dirigido por: -
Argumento: Springfield se convierte en la primera ciudad del país en albergar unas elecciones primarias a la presidencia y la expectación es tan grande que los periodistas de todo el país acuden a la ciudad para cubrir la información y emitir los debates. Cuando los ciudadanos se dan cuenta de que los candidatos son poco convincentes, Kent Brockman anuncia un inesperado giro en los acontecimientos: los votantes de Springfield rechazan a los candidatos oficiales y apoyan al pequeño Ralph Wiggum en su camino hacia la Casa Blanca.
Con Ralph Wiggum como favorito y sin una pertenencia clara a ningún Partido Político, los líderes del Partido Demócrata y del Partido Republicano luchan por tenerle como líder de sus filas.
Estrellas invitadas: Jon Stewart y Dan Rather

[KABF–] N is for Nerder
Argumento: Desconocido.
Escrito por: Carolyn Omine

[KABF13] All About Lisa
Escrito por: John Frink

[KABF14] Double, Double, Boy in Trouble
Escrito por: Bill Odenkirk

[KABF15] Lost Verizon
Escrito por: John Frink
Estrella invitada: Matt Damon

[KABF–] Love, Springfieldian Style
En febrero de 2008 se emitirá un episodio con la típica estructura de tres historias, pero esta vez con temática relacionada con el Día de San Valentín. El episodio será una parodia de “Sid & Nancy”, con Nelson como Sid Vicious y Lisa como Nancy Spungen.

[KABF–] Smoke on the Daughter

[KABF–] That 90’s Show

[KABF06] The Debarted

INFORMACIÓN ADICIONAL SOBRE LA TEMPORADA 19
- Estrellas invitadas confirmadas: Keith Olbermann, Kurt Loder, “Weird Al” Yankovic, Beverly D’Angelo, Topher Grace, Glen Close, Jon Stewart, Dan Rather, Amy Winehouse, Lionel Richie, Stephen Colbert, Plácido Domingo, Maya Rudolph, Matt Dilon, Steve Buscemi, Ted Nugent, Jack Black, Alan Moore, Art Spiegelman, Dan Clowes, Kelsey Grammer, David Hyde Pierce, John Mahoney, Matt Damon.
- Estrellas invitadas que se rumorea que podrían aparecer: la banda de los 80’s Cheap Trick, el chef británico Gordon Ramsay, Terry Gross.
- Habrá un episodio centrado exclusivamente en Ralph Wiggum en el que por vicisitudes del destino, Springfield acogerá unas elecciones primarias para las Elecciones Presidenciales. Homer, harto de los políticos, decide dar su voto al pequeño Ralph en señal de protesta. El episodio contará con las voces de Jon Stewart y Dan Rather.
- Habrá un episodio parodiando a la serie “Prison Break”.